3,3,5,5-四-叔-丁基-4,4-芪醌 | 809-73-4

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3,3,5,5-四-叔-丁基-4,4-芪醌
• 中文别名: 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-芪醌；3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-氐醌
• 英文名称: 3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-4,4'-stilbenequinone
• 英文别名: 4,4'-(ethane-1,2-diylidene)bis(2,6-di-tert-butylcyclohexa-2,5-dien-1-one)；4,4'-(1,2-Ethanediylidene)bis(2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-2,5-cyclohexadien-1-one)；2,6-ditert-butyl-4-[2-(3,5-ditert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)ethylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 809-73-4
• 化学式: C₃₀H₄₂O₂
• 分子量: 434.662
• InChiKey: VEDXDZRQOYXKTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300 °C (decomp)
• 沸点：
  537.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 储存条件：
  室温

SDS

3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-芪醌

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模块 1. 化学品
产品名称： 3,3',5,5'-Tetra-tert-butyl-4,4'-stilbenequinone

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-芪醌
百分比： >95.0%(LC)
CAS编码： 809-73-4
分子式： C30H42O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-芪醌

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 黄色-黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-芪醌

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-芪醌

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

染料敏化太阳能电池（DSSC）材料

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,5,5-四-叔-丁基-4,4-芪醌 在 氧气 、 邻苯二酚 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到4-[2-(4-羟基-3,5-二叔-丁基-苯基)乙烯基]-2,6-二叔-丁基-苯酚
  参考文献：
  名称：

  3,3'，5,5'-四叔丁基-反式-苯乙烯醌对二元酚和醌的氧化脱氢合成低聚物

  摘要：

  以3,3'，5,5'-四叔丁基-反式-苯乙烯-醌为氧化剂对邻苯二酚和1,4-苯醌进行氧化脱氢，得到低聚聚氢醌和聚醌。已经找到合适的反应条件，并且通过IR和MALDI TOF质谱以及元素分析来表征所得的低聚物。

  DOI：

  10.1134/s1070428018090087
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 在 氢氧化钾 、 air 、 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,3,5,5-四-叔-丁基-4,4-芪醌
  参考文献：
  名称：

  在过氧化氢与铜（II）反应中过氧自由基的化学证据。

  摘要：

  在CH 3 CN中，Cu（II）导致了氢过氧化物叔酸的两个前所未有的分解：4-氢过氧环己基2,5-二烯酮1和2的脱氧为中间过氧自由基R-OO的存在提供了化学支持。1'和2'。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87222-7
• 作为试剂：
  描述：

  sodium hydrogensulfide 在 3,3,5,5-四-叔-丁基-4,4-芪醌 、 氧气 作用下， 以 水 、 kerosene 为溶剂， 生成 sodium thiosulfate 、 sodium sulfate
  参考文献：
  名称：

  3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-芪醌基催化剂在无机硫化物液相氧化反应中的研究

  摘要：

  摘要 在本文中，无机硫化物在溶解在煤油馏分中的氧气和 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-芪醌存在下催化氧化的中间体和最终反应产物被调查。在这些条件下，硫代硫酸盐和硫酸盐是硫化钠氧化的主要产物。硫化物硫催化氧化的中间产物和最终产物不影响其氧化速率。催化氧化产物的产率取决于硫化物的性质和溶液的 pH 值。显示了在 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-芪醌存在下硫化物氧化的催化循环。3,3',5,5'-四叔丁基-4的作用，4'-二苯乙烯醌是创造一种新的、更有效的电子从还原剂（硫化物）转移到氧化剂（氧气）的方式。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2017.1397153

文献信息

• Metal ions and complexes in organic reactions. Part VII. Copper-promoted hydrogen transfer from aromatic donors to halides
  作者：R. G. R. Bacon、O. J. Stewart

  DOI：10.1039/j39690000301

  日期：——

  substitution by the reductants, and (in the case of o-bromonitrobenzene) with a small amount of Ullmann-type coupling of the halide. Copper(I) oxide or the metal were the most effective of the copper species examined, and both dissolved during reaction. Unsaturated substituents, particularly o-NO2, greatly enhanced reducibility. α-Bromo-ketones readily underwent similar reduction. Fission occurred in the

  铜促进的氢从各种芳族供体向芳基溴的转移，例如在约170°的2,4,6-可力丁或二甲基乙酰胺中，导致还原性取代，ArBr → ArH（高达约80％），有时与还原剂的亲核取代，以及（在邻溴硝基苯的情况下）与少量卤化物的乌尔曼型偶联。氧化铜（I）或金属是所检查的铜种类中最有效的，并且在反应过程中均溶解。不饱和取代基，特别是o -NO 2，大大提高了还原性。α-溴酮很容易经历类似的还原。裂变发生在o的SCN组-硝基苯硫氰酸酯。
• Antioxidant synergism between butylated hydroxyanisole and butylated hydroxytoluene
  作者：Kanji Omura

  DOI：10.1007/bf02577855

  日期：1995.12

  Decay of the 2,6‐di‐tert‐butyl‐4‐methylphenoxy radical [butylated hydroxytoluene (BHT)‐radical] in the presence of butylated hydroxyanisole (BHA) was investigated in 1,2‐dimethoxyethane with or without triethylamine. BHT‐radical was conveniently generated by dissociation of its unstable dimer in solution. The products were BHT, 3,3′‐di‐tert‐butyl‐5,5′‐dimethoxy‐2,2′‐dihydroxybiphenyl (BHA‐dimer), 2,6‐di‐tert‐butyl‐p‐quinone methide (QM), 1,2‐bis(3,5‐di‐tert‐butyl‐4‐hydroxyphenyl)ethane, and 3,3′,5,5′‐tetra‐tert‐butyl‐4,4′‐stilbenequinone. The reaction without added triethylamine gave larger quantities of the last two products and BHA (recovery), whereas the reaction with it provided larger quantities of the first two products. The marked difference in the product distribution can be accounted for by a series of reactions including reversible dehydrogenation of BHA with BHT‐radical, which generates 2‐tert‐butyl‐4‐methoxyphenoxy radical (BHA‐radical) and BHT, reversible dimerization of BHA‐radical, which affords an intermediarybis(cyclohexadienone), and spontaneous and base‐catalyzed prototropic rearrangement of the intermediate into BHA‐dimer. Products of coupling between BHT‐radical and BHA‐radical were not obtained. BHA was found to undergo facile acid‐catalyzed addition to QM, providing two isomericbis(hydroxyphenyl)methanes. The results help to elucidate the mechanism of antioxidant synergism between BHA and BHT and may suggest that the synergism can be affected by base or acid.

  摘要 研究了 2,6-二叔丁基-4-甲基苯氧基自由基[丁基羟基甲苯（BHT）自由基]在丁基羟基苯甲醚（BHA）存在下，在含有或不含有三乙胺的 1,2-二甲氧基乙烷中的衰变情况。BHT 自由基是由其不稳定的二聚体在溶液中解离生成的。产物为 BHT、3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-2,2′-二羟基联苯（BHA-二聚体）、2,6-二叔丁基对醌甲酰胺（QM）、1,2-双（3,5-二叔丁基-4-羟基苯基）乙烷和 3,3′,5,5′-四叔丁基-4,4′-二苯醌。在不添加三乙胺的反应中，后两种产物和 BHA（回收）的数量较多，而在添加三乙胺的反应中，前两种产物的数量较多。产物分布的明显差异可以通过一系列反应来解释，包括 BHA 与 BHT-自由基的可逆脱氢反应，生成 2-叔丁基-4-甲氧基苯氧基自由基（BHA-自由基）和 BHT；BHA-自由基的可逆二聚反应，生成中间体双（环己二烯酮）；以及中间体自发和碱催化原向重排为 BHA-二聚体。BHT-radical 和 BHA-radical 之间的偶联产物没有得到。研究发现，BHA 可与 QM 发生简单的酸催化加成反应，生成两种异构体双（羟基苯基）甲烷。这些结果有助于阐明 BHA 和 BHT 的抗氧化协同作用机制，并可能表明协同作用会受到碱或酸的影响。
• Synthesis of 3,3′,5,5′-Tetra-tert-butyl-4,4′-stilbenequinone and Its Catalytic Activity in the Liquid-Phase Oxidation of Inorganic Sulfides
  作者：H. Y. Hoang、R. M. Akhmadullin、F. Yu. Akhmadullina、R. K. Zakirov、A. G. Akhmadullina、A. S. Gazizov

  DOI：10.1134/s1070428018070060

  日期：2018.7

  oxidation of 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol with hydrogen peroxide in the presence of potassium iodide gave 3,3′,5,5′-tetra-tert-butyl-4,4′-stilbenequinone which catalyzed liquid-phase oxidation of sodium sulfide with oxygen more efficiently than did 3,3′,5,5′-tetra-tert-butyl-4,4′-diphenoquinone.

  在碘化钾存在下用过氧化氢氧化2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚得到3,3'，5,5'-四叔丁基-4,4'-sti苯醌比更有效地与氧硫化钠的液相氧化做3,3'，5,5'-四-叔丁基-4,4'-联苯醌。
• TEMPO-Mediated Cross-Dehydrogenative Coupling of Indoles and Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines with Fluorinated Alcohols
  作者：Dhananjay S. Nipate、Sonam Jaspal、Vikki N. Shinde、Krishnan Rangan、Anil Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00031

  日期：2021.2.19

  A simple and highly efficient metal-free method has been developed for hydroxyfluoroalkylation of indoles and imidazo[1,2-a]pyridines via TEMPO-mediated C(sp3)–H and C(sp2)–H bond cross-dehydrogenative coupling of fluorinated alcohols and indoles. The protocol showed broad substrate scope, afforded good yields of hydroxyfluoroalkylated products, and was amenable for scale-up. Mechanistic investigation

  已经开发了一种简单高效的无金属方法，用于通过TEMPO介导的C（sp 3）–H和C（sp 2）–H键交叉脱氢偶联将吲哚和咪唑并[1,2- a ]吡啶进行羟基氟烷基化氟化醇和吲哚。该方案显示出广泛的底物范围，提供了良好的羟基氟烷基化产物收率，并且适合规模扩大。机理研究表明该自由基途径的参与。
• Oxidation by Cobalt(III) Acetate. Part 13. Oxidation of Substituted Phenols with Cobalt(III) Acetate in Acetic Acid
  作者：Masao Hirano、Tadamichi Ishii、Takashi Morimoto

  DOI：10.1246/bcsj.64.1434

  日期：1991.4

  The oxidation of 2,6-di- and 2,4,6-tri-substituted phenols with cobalt(III) acetate has been investigated in acetic acid under an inert atmosphere; the former gave the corresponding diphenoquinones in excellent yields, and the latter yielded side-chain or nuclear acetoxylated products in moderate to good yields.

  2,6-二-和2,4,6-三-取代苯酚与乙酸钴（III）在惰性气氛下的乙酸中的氧化研究；前者以极好的收率产生相应的二苯醌，而后者以中等至良好的收率产生侧链或核乙酰氧基化产物。

表征谱图