3,4,5,7-四甲氧基黄酮 | 855-97-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 3,4,5,7-四甲氧基黄酮
• 中文别名: 藤黄菌素四甲醚；5,7,3',4'-四甲氧基黄酮(木犀草素四甲醚)
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3',4',5,7-tetramethoxyflavone；5,7,3',4'-tetramethoxyflavone；3′,4′,5,7-tetramethoxyflavone；5,7,3′,4′-tetramethoxyflavone；3’,4’,5,7-tetramethoxyflavone；2-(3',4'-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxychromen-4-one；5,7,3',4'-tetra methoxyl-flavone；luteolin tetramethyl ether；tetramethoxyluteolin；methoxyluteolin；Tetramethylluteolin；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxychromen-4-one
• CAS: 855-97-0
• 化学式: C₁₉H₁₈O₆
• mdl: MFCD00017558
• 分子量: 342.348
• InChiKey: CLXVBVLQKLQNRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197°C
• 沸点：
  528.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：6.85（最大浓度 mg/mL）；20.0（最大浓度 mM）
• LogP：
  3.360 (est)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 储存条件：
  应将存储在冷干燥条件下，并存放在通风良好的地方，远离加热源和其他不相容物质，保持密封保存。

制备方法与用途

生物活性物质5,7,3′,4′-四甲氧基黄酮是从M. exotica中分离得到的一种多甲氧基黄酮，具有多种生物活性，包括抗真菌、抗疟疾、抗分支杆菌和抗炎作用。研究显示，5,7,3′,4′-四甲氧基黄酮可通过靶向β-catenin发挥软骨保护作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,7-四甲氧基黄酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以3 mg的产率得到藜芦酸
  参考文献：
  名称：

  New flavones from Bauhinia championii BENTH.

  摘要：

  三种新的黄酮，5, 6, 7, 5'-tetramethoxy-3', 4'-methylenedioxyflavone（1），5, 6, 7, 3', 4', 5'-hexamethoxyflavone（II）和 5, 7, 5'-trimethoxy-3'、4'-亚甲二氧基黄酮（IV），以及已知的黄酮、5、6、7、3'、4'-五甲氧基黄酮（III）、5、7、3'、4'、5'-五甲氧基黄酮（V）。和 5，7，3'，4'-四甲氧基黄酮（VI），已从 Bauhinia championii BENTH.

  DOI：

  10.1248/cpb.32.166
• 作为产物：
  描述：

  花旗松素 在 间苯三酚 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 3,4,5,7-四甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  α-酮醇的光化学脱氧：二氢黄酮醇-黄酮酮转化

  摘要：

  在无水乙酸乙酯中辐照光学纯的2,3-反-3-羟基黄酮类化合物直接导致游离酚类黄烷酮类似物的完全保留在C（2）的配置。类似地，它们的甲基醚得到相应的黄烷酮和黄酮。该反应代表在Clemmensen条件下还原的光化学当量。

  DOI：

  10.1039/p19800001003

文献信息

• Anti-Melanogenic Properties of Velutin and Its Analogs
  作者：Se-Hui Jung、Hee-Young Heo、Jung-Won Choe、Jaehyun Kim、Kooyeon Lee

  DOI：10.3390/molecules26103033

  日期：——

  chemical synthesis, to perform SAR analysis of velutin structural analogues. The SAR study revealed that the substitution of functional groups at C5, C7, C3′, and C4′ of the flavone backbone affects biological activities related to melanin synthesis. The coexistence of hydroxyl and methoxy at the C5 and C7 position is essential for inhibiting tyrosinase activity. However, 1,2-diol compounds substituted

  Velutin是天然植物中的一种黄酮，具有多种有益的活性，例如美白皮肤，以及抗炎，抗过敏，抗氧化和抗菌活性。但是，尚未研究velutin的结构与其抗黑素生成活性之间的关系。在这项研究中，我们通过化学合成获得了12种维他汀衍生物，这些化合物在黄酮骨架的C5，C7，C3'和C4'处被氢，羟基和甲氧基官能团取代，以进行维他汀结构类似物的SAR分析。SAR研究表明，黄酮骨架的C5，C7，C3'和C4'处的官能团取代会影响与黑色素合成有关的生物学活性。羟基和甲氧基在C5和C7位置的共存对于抑制酪氨酸酶活性至关重要。然而，在黄酮骨架的C3'和C4'处取代的1,2-二醇化合物诱导黑素瘤细胞凋亡。此外，在C3'和C4'处被甲氧基或氢取代对于抑制黑色素生成是必不可少的。因此，这项研究将有助于开发天然来源的功能材料，以调节黑色素的合成。
• Chromenone derivatives useful for the treatment of neurodegenerative diseases
  申请人：AxoGlia Therapeutics S.A.

  公开号：EP2112145A1

  公开（公告）日：2009-10-28

  Compounds of general formula (I) and (II) in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14 and R15 have the meanings given in the specification, are useful in the treatment of neurodegenerative disease.

  通式（I）和（II）的化合物 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15具有规范中给定的含义，在神经退行性疾病的治疗中是有用的。
• Synthesis of Benzopyran-Fused Flavone Derivatives via Microwave-Assisted Intramolecular C–H Activation
  作者：Krisztina Kónya、Zoltán Sipos

  DOI：10.1055/s-0036-1591773

  日期：2018.4

  supported by microwave irradiation to produce fused tetracyclic flavones. In the case of the 7-substituted chrysin derivative, the regioselectivity of the coupling was also examined. A microwave-assisted intramolecular direct arylation method for the synthesis of benzopyran-fused flavone derivatives containing natural flavone backbones is described. Different polyalkoxy flavones were synthesized and functionalized

  献给TamásPatonay教授的纪念 抽象的 描述了一种微波辅助的分子内直接芳基化方法，用于合成含有天然黄酮骨架的苯并吡喃稠合的黄酮衍生物。合成了不同的聚烷氧基黄酮，并用2-溴苄基溴官能化。使得到的化合物经受由微波辐射支持的钯催化的分子内直接芳基化反应，以产生稠合的四环黄酮。在7-取代的菊花链衍生物的情况下，还检查了偶联的区域选择性。 描述了一种微波辅助的分子内直接芳基化方法，用于合成含有天然黄酮骨架的苯并吡喃稠合的黄酮衍生物。合成了不同的聚烷氧基黄酮，并用2-溴苄基溴官能化。使得到的化合物经受由微波辐射支持的钯催化的分子内直接芳基化反应，以产生稠合的四环黄酮。在7-取代的菊花链衍生物的情况下，还检查了偶联的区域选择性。
• Identification and structure activity relationship of novel flavone derivatives that inhibit the production of nitric oxide and PGE 2 in LPS-induced RAW 264.7 cells
  作者：Ji-Young An、Hwi-Ho Lee、Ji-Sun Shin、Hyung-Seok Yoo、Jong Seon Park、Seung Hwan Son、Sang Won Kim、Jihyun Yu、Jun Lee、Kyung-Tae Lee、Nam-Jung Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.057

  日期：2017.6

  In an effort to identify novel anti-inflammatory compounds, a series of flavone derivatives were synthesized and biologically evaluated for their inhibitory effects on the production of nitric oxide (NO) and prostaglandin E2 (PGE2), representative pro-inflammatory mediators, in LPS-induced RAW 264.7 cells. Their structure-activity relationship was also investigated. In particular, we found that compound

  为了鉴定新型抗炎化合物，合成了一系列黄酮衍生物，并对其在LPS-中对代表性的促炎性介质一氧化氮（NO）和前列腺素E2（PGE2）产生的抑制作用进行了生物学评估。诱导的RAW 264.7细胞。还研究了它们的构效关系。尤其是，我们发现与木犀草素（一种被称为强效抗炎剂的天然黄酮）相比，化合物3g对PGE2的产生显示出更强的抑制活性，对NO生成具有类似的抑制活性，并且细胞毒性也较弱。
• Facile access to sterically hindered aryl ketones via carbonylative cross-coupling: application to the total synthesis of luteolin
  作者：B. Michael O’Keefe、Nicholas Simmons、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.074

  日期：2011.6

  achieving the carbonylative cross-coupling of sterically hindered, ortho-disubstituted aryl ketones is reported. The commercially available PEPPSI-IPr catalyst is shown to efficiently promote the carbonylative cross-coupling of hindered ortho-disubstituted aryl iodides to give diaryl ketones; traditional phosphine catalysts are less effective. Carbonylative Suzuki-Miyaura cross-couplings provide a diverse array

  报道了实现空间位阻、邻二取代芳基酮的羰基化交叉偶联的通用和温和的方案。市售的 PEPPSI-IPr 催化剂被证明可以有效地促进受阻邻位二取代芳基碘化物的羰基化交叉偶联，得到二芳基酮；传统的膦催化剂效果较差。羰基化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联提供了多种联芳基酮，产率从高到高。还显示相同的催化剂催化羰基化 Negishi 交叉偶联反应，利用各种炔基-锌试剂产生相应的炔基芳基酮。报道了这种新方法在天然产物木犀草素合成中的应用。