O7-ethyl luteolin | 464894-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: O7-ethyl luteolin
• 英文别名: 7-O-ethylluteolin；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-7-ethoxychromen-4-one；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-ethoxy-5-hydroxy-4H-chromen-4-one；2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-7-ethoxy-5-hydroxychromen-4-one
• CAS: 464894-91-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₆
• 分子量: 314.295
• InChiKey: KHNNXQDVLQHYRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 O7-ethyl luteolin
  参考文献：
  名称：

  B16黑色素瘤细胞中7- O-取代木犀草素衍生物的选择性合成及其对黑素的抑制和增殖抑制活性

  摘要：

  在我们以前的研究中，ugonin J，K，和L上的隔离，这是木犀草素衍生物，从根部七指蕨并描述了它们作为有效的黑色素生成抑制剂的鉴定。这项研究中的结构活性关系（SAR）研究表明，ugonin K的黄酮骨架B环中的邻苯二酚部分对其抑制黑色素生成活性以及C-7位置存在低极性取代基很重要。增强了这项活动。为了进一步研究木犀草素衍生物中C-7取代基的SAR，在硼砂保护邻苯二酚羟基和C-5羟基后，将不同的基团选择性地引入木犀草素的C-7位置。硼砂保护的衍生物的NMR和MS分析表明，硼砂不仅保护B环上邻苯二酚的羟基，而且保护A环上的5-羟基。合成了八种木犀草素衍生物，并评估了其对B16黑色素瘤细胞中黑色素生成的抑制作用。在C-7位引入两个大的基团和六个烷氧基。所得木犀草素衍生物显示出改善的黑色素生成和细胞增殖抑制活性。在这些衍生物中，7-O-己基木犀草素（7）在6.25μM时表现出最高的活性并将黑色素

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.051

文献信息

• Synthesis of organic nitrates of luteolin as a novel class of potent aldose reductase inhibitors
  作者：Qi-Qin Wang、Ning Cheng、Xiao-Wei Zheng、Sheng-Ming Peng、Xiao-Qing Zou

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.04.066

  日期：2013.7

  Aldose reductase (AR) plays an important role in the design of drugs that prevent and treat diabetic complications. Aldose reductase inhibitors (ARIs) have received significant attentions as potent therapeutic drugs. Based on combination principles, three series of luteolin derivatives were synthesised and evaluated for their AR inhibitory activity and nitric oxide (NO)-releasing capacity in vitro

  醛糖还原酶（AR）在预防和治疗糖尿病并发症的药物设计中起着重要作用。醛糖还原酶抑制剂（ARIs）作为有效的治疗药物受到了广泛的关注。根据结合原理，合成了三组木犀草素衍生物，并对其体外AR抑制活性和一氧化氮释放能力进行了评估。发现十八种化合物是有效的ARI，IC 50值范围为（0.099±0.008）μM至（2.833±0.102）μM。O 7-亚硝基氧乙基-O 3'，O 4'-亚乙基木犀草素（La1）表现出最强的AR抑制活性[IC 50 ＝（0.099±0.008）μM]。在1-半胱氨酸存在下，所有有机硝酸盐衍生物均释放出低浓度的NO 。结构与活性之间的关系研究表明，引入NO供体，保护儿茶酚结构以及将2碳间隔基的醚链作为木犀草素支架上的偶联链都有助于提高所得化合物的AR抑制活性。这类作为有效ARI的NO供体木犀草素衍生物为开发和设计用于糖尿病并发症的预防和治疗药物的新药物提供了新概念。
• Synthesis of Quercetin and Luteolin Derivatives with Cell Proliferation Inhibitory Activity and Toxicity in B16 Melanoma Cells
  作者：Jang, Jongyun、Lee, Seong Uk、Kim, Yoon Hee、Kang, Dong Wook

  DOI：10.5012/jkcs.2023.67.3.181

  日期：——

  Melanoma is a malignant skin tumor caused by damage to melanocytes that can spread to other organs. Hence, various studies have been conducted on preventing the spread of melanoma. Flavonoid-structured substances such as apigenin and galanzin are effective therapeutic agents for inhibiting the proliferation and metastasis of melanoma. In this study, luteolin, quercetin, and their respective derivatives were synthesized. These compounds inhibited cell proliferation of B16 melanoma cells. These results confirmed that the derivatives of quercetin and luteolin may be useful as therapeutic agents to prevent melanoma metastasis.

  黑色素瘤是一种由黑色素细胞损伤引起的恶性皮肤肿瘤，可扩散到其他器官。因此，人们对防止黑色素瘤扩散进行了各种研究。芹菜素和高良姜素等黄酮类结构物质是抑制黑色素瘤增殖和转移的有效治疗药物。本研究合成了木犀草素、槲皮素及其各自的衍生物。这些化合物抑制了 B16 黑色素瘤细胞的增殖。这些结果证实，槲皮素和木犀草素的衍生物可作为防止黑色素瘤转移的治疗药物。
• Discovery and synthesis of novel luteolin derivatives as DAT agonists
  作者：Jiange Zhang、Xianbo Liu、Xinsheng Lei、Lei Wang、Lihe Guo、Gang Zhao、Guoqiang Lin

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.09.049

  日期：2010.11.15

  Luteolin, 5,7-dihydroxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one, has been proposed and proved to be a novel dopamine transporter (DAT) activator. In order to develop this potential of luteolin, a series of novel luteolin derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their DAT agonistic activities, utilizing constructed Chinese hamster ovary (CHO) cell lines stably expressing rat DAT. Biological screening results demonstrated that luteolin derivatives 1d, 1e, and 4c carry great DAT agonistic potency (EC(50) = 0.046, 0.869, and 1.375 mu M, respectively) compared with luteolin 8 (EC(50) = 1.45 +/- 0.29 mu M). Luteolin derivative 1d, notably, exhibited a 32-fold-higher DAT agonistic potency than luteolin. These luteolin derivatives represent a novel DAT agonist class, from which lead compounds useful for exploration of additional novel DAT agonists could be drawn. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.