3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)-D-吡喃葡萄糖 | 72858-55-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)-D-吡喃葡萄糖
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-hydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 72858-55-0
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₁₀
• 分子量: 435.387
• InChiKey: VHMUDSSZBIYPEM-UFMXMSTQSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  569.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)-D-吡喃葡萄糖 在 三氟化硼乙醚 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 甲基 3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚氨基-beta-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-d-葡萄糖衍生物的Anwendung des trichloracetimidatverfahrens。粘蛋白类型的“核心区域”的von O-糖蛋白合成寡糖

  摘要：

  摘要经三氯乙腈和氢化钠处理的OH-1游离基的2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖的N-邻苯二甲酰基衍生物，在二乙醚·三氟化硼的存在下，给出了相应的O-（β-d-糖基）三氯乙亚氨酸酯。 ，用醇选择性地导致β-d-糖苷。该方法被用于从鼠型O-糖蛋白的核心区域合成寡糖。因此，β-d-Gal p-（1→4）-β-d-Glc p NAc-（1→3）-d -GalNAc和β-d-Gal-（1→4）-β-d-Glc获得了p NAc- [β-d-Glc p NAc-（（1→3）]-d-GalNAc。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90772-9
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 在 乙酸肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  6 - C-甲基取代的2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基单糖和二糖的合成及构象分析

  摘要：

  通过溶液NMR光谱研究了几种6 - C-取代的2-乙酰氨基-2-脱氧-β - d-吡喃葡萄糖苷（β- d- GlcNAc单糖1a - 3a和1,4-连接的二糖1b - 3b）。（的构象分析6S） -和（6R） - c ^ -甲基-取代的β- d -GlcNAc单糖表明stereodefined甲基强加于环外C-5-C-6键预测的构象偏差，如通过1 H- 1 H和13 C- 1H耦合常数。在甲醇变温NMR实验d 4，以测定ΔΔ ħ和ΔΔ小号值从两个最低能量构象的。这些表明，尽管6- C-甲基取代对构象焓的影响符合空间相互作用的经典原理，但溶液中的构象偏好也可能受到其他因素（如溶剂-溶质相互作用和溶剂重组）的强烈影响。

  DOI：

  10.1021/jo0485841

文献信息

• Synthesis of 5-Fluoro <i>N</i>-Acetylglucosamine Glycosides and Pyrophosphates via Epoxide Fluoridolysis:  Versatile Reagents for the Study of Glycoconjugate Biochemistry
  作者：Matthew C. T. Hartman、James K. Coward

  DOI：10.1021/ja0127234

  日期：2002.8.1

  catalysis via stabilization of positive charges on or near the C-1, C-4, C-5, or C-6 positions. Substrate analogues differing only in the substitution of a fluorine for the axial C-5 hydrogen would possess reduced electron density at these positions and could be useful mechanistic probes of these enzymes. Introduction of this 5-fluoro substituent after radical halogenation was problematic because of the incompatibility

  许多碳水化合物加工酶通过稳定 C-1、C-4、C-5 或 C-6 位置上或附近的正电荷来促进催化。仅在氟取代轴向 C-5 氢方面不同的底物类似物将在这些位置具有降低的电子密度，并且可能是这些酶的有用机械探针。在自由基卤化后引入这种 5-氟取代基是有问题的，因为许多保护基团与自由基卤化的不相容性以及随后的 5-氟己糖胺的不稳定性。因此，为了方便地获得各种 5-氟糖苷和糖基磷酸酯，开发了一种引入 5-氟基团的通用方法，关键步骤是 C-5, 6 环氧化物的氟化解。通过使用这种方法，已经合成了两种氟化碳水化合物，尿苷 5'-二磷酸-5-氟-N-乙酰氨基葡萄糖和辛基 5-氟-N-乙酰氨基葡萄糖。这些化合物的初步生化研究表明，5-氟类似物是几种酶催化反应中过渡态电荷发展的有用探针。
• A new glycosidation method through nitrite displacement on substituted nitrobenzenes
  作者：Xavier Álvarez-Micó、Mario J.F. Calvete、Michael Hanack、Thomas Ziegler

  DOI：10.1016/j.carres.2006.11.017

  日期：2007.2

  protected 1-OH and 1-SH glycoses in the glucose, glucosamine, galactose, mannose, and lactose series react with nitrobenzenes activated by one or two electron withdrawing substituents like nitro and cyano to afford the corresponding aryl glycosides in 50-100% yield. The S(N)Ar displacement of nitrite by 1-OH glycoses is reversible and gives predominantly the alpha-glycosides, whereas 1-SH glycoses do not

  葡萄糖，葡糖胺，半乳糖，甘露糖和乳糖系列中的苄基，苯甲酰基和乙酰基保护的1-OH和1-SH糖基与由一个或两个吸电子取代基（如硝基和氰基）活化的硝基苯反应，得到相应的芳基糖苷50-100％的产率。1-OH糖苷对亚硝酸盐的S（N）Ar置换是可逆的，并且主要产生α-糖苷，而1-SH糖苷则不会发生异化作用而提供β-糖苷。因此，制备的二氰基苯基糖苷是用于通过模板合成制备酞菁-糖缀合物的有用的结构单元。
• Preparation of Thiosugars and Their Use
  申请人：Davis Benjamin Guy

  公开号：US20090176970A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  A process for the preparation of a thiosaccharide represented by Saccharide-S-H wherein Saccharide comprises at least 4 sugar units, comprises subjecting a corresponding compound of the formula (P)Saccharide-S-(P) wherein (P) represents an O- or S-protecting group(s), to Birch reduction.

  一种制备由糖硫代糖（Saccharide-S-H）表示的硫代糖的方法，其中糖代表至少4个糖单元，包括将具有以下结构的相应化合物（P）糖硫代糖（P）进行桦还原：（P）糖硫代糖（P），其中（P）代表一个或多个O-或S-保护基。
• Selective removal of anomeric O-acetate groups in carbohydrates using HClO4–SiO2
  作者：Pallavi Tiwari、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.050

  日期：2006.5

  A convenient methodology has been developed for the selective removal of the anomeric acyl group of carbohydrate derivatives using HClO4–SiO2 under acidic reaction conditions. Anomeric benzoyl groups can also be removed selectively following similar reaction conditions. The yields were excellent in all cases.

  已经开发了一种方便的方法，用于在酸性反应条件下使用HClO 4 -SiO 2选择性除去碳水化合物衍生物的异头酰基。在类似的反应条件下，也可以选择性地除去端基的苯甲酰基。在所有情况下，收率都非常好。
• Concise syntheses of bacteriohopanetetrol and its glucosamine derivative
  作者：Weidong Pan、Yongmin Zhang、Guangyi Liang、Stéphane P. Vincent、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1039/b504558d

  日期：——

  This study describes the syntheses of bacteriohopanetetrol and its glucosamine derivative through a key direct coupling of a ribose derivative to the hopane skeleton.

  这项研究描述了通过核糖衍生物与hop烷骨架的关键直接偶联，合成了细菌紫金刚醇及其葡糖胺衍生物。