3-[3-(Methoxymethoxy)-4-methylphenyl]pentane-1,5-diol | 656240-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[3-(Methoxymethoxy)-4-methylphenyl]pentane-1,5-diol
• CAS: 656240-38-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: XKKVLWIVJMCPFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(Methoxymethoxy)-4-methylphenyl]pentane-1,5-diol 在 palladium diacetate (R)-(+)-2-二苯膦-2'-甲氧基-1,1'-联萘 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lipase AK 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 potassium tert-butylate 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 86.83h， 生成 (5S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-hydroxy-5-[3-(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]-2-methylheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Heliannuol E 的替代全合成

  摘要：

  已经使用钯催化的六元含氧杂环的环化作为关键反应步骤完成了 (-)-heliannuol E 的高效、对映控制全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42097
• 作为产物：
  描述：

  3-[3-(Methoxymethoxy)-4-methylphenyl]pent-4-en-1-ol 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到3-[3-(Methoxymethoxy)-4-methylphenyl]pentane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Heliannuol E 的替代全合成

  摘要：

  已经使用钯催化的六元含氧杂环的环化作为关键反应步骤完成了 (-)-heliannuol E 的高效、对映控制全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42097

文献信息

• An Alternative Total Synthesis of (-)-Heliannuol E
  作者：Kozo Shishido、Tomoyo Kamei、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1055/s-2003-42097

  日期：——

  An efficient, enantiocontrolled total synthesis of (-)-heliannuol E has been accomplished using a palladium-catalyzed cyclization of the six-membered oxygen containing heterocycle as the key reaction step.

  已经使用钯催化的六元含氧杂环的环化作为关键反应步骤完成了 (-)-heliannuol E 的高效、对映控制全合成。