3,4-二甲氧基苯甲酰胺 | 1521-41-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: veratramide
• 英文别名: 3,4-dimethoxybenzamide
• CAS: 1521-41-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00017128
• 分子量: 181.191
• InChiKey: XNDZRGTVUVVHQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164℃
• 沸点：
  278.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密闭。

制备方法与用途

生物活性化合物3,4-二甲氧基苯胺（3,4-Dimethoxybenzamide）是从Streptoverticillium morookaense固体培养物中分离得到的一种酰胺。它可用作制备盐酸伊托必利（Itopride hydrochloride）的起始原料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酰胺 在 水 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.25h， 生成 藜芦酸
  参考文献：
  名称：

  多聚磷酸中的硝基甲烷——一种用于活性芳香族化合物羧酰胺化和羧化的新试剂

  摘要：

  摘要 开发了一种芳香族化合物在多磷酸中与硝基甲烷反应进行羧酰胺化的新方法。在反应混合物后处理期间苯甲酰胺水解后，可以获得相应的苯甲酸。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.526284
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 在 sodium azide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以56%的产率得到3,4-二甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化的好氧氧化C ？C键断裂C ？N键形成：从酮到酰胺

  摘要：

  描述了一种新颖的铜催化的好氧烷基芳基酮的C（CO）C（烷基）键裂解反应，形成CN键。一系列苯乙酮衍生物以及具有长链烷基取代基的更具挑战性的芳基酮可以被选择性裂解并转化为相应的酰胺，这些酰胺在生物活性化合物和药物中经常见到。

  DOI：

  10.1002/anie.201403528

文献信息

• A general and practical oxidation of alcohols to primary amides under metal-free conditions
  作者：Xiao-Feng Wu、Muhammad Sharif、Jian-Bo Feng、Helfried Neumann、Anahit Pews-Davtyan、Peter Langer、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c3gc40668g

  日期：——

  A general procedure for oxidation of both benzyl alcohols and alkyl alcohols to primary amides under catalyst free conditions has been developed. 34 examples of primary amides were produced from their corresponding alcohols in moderate to excellent yields. This is a practical procedure for primary amides synthesis; water and tert-butanol are the only by-products. A commercial drug, Piracetam, was prepared

  一般程序 氧化作用 两者 苄醇 和 烷基醇 到 伯酰胺 在下面 催化剂自由条件得到了发展。34个例子伯酰胺 是从它们对应的 酒类产量中等至优异。这是一个实际的程序伯酰胺 合成; 水 和 叔丁醇是唯一的副产品。商业广告药品， 拉西坦一步制备了，收率为73％。
• Transamidation for the Synthesis of Primary Amides at Room Temperature
  作者：Jiajia Chen、Yuanzhi Xia、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00958

  日期：2020.5.1

  Various primary amides have been synthesized using the transamidation of various tertiary amides under metal-free and mild reaction conditions. When (NH4)2CO3 reacts with a tertiary amide bearing an N-electron-withdrawing substituent, such as sulfonyl and diacyl, in DMSO at 25 °C, the desired primary amide product is formed in good yield with good funcctional group tolerance. In addition, N-tosylated

  在无金属和温和的反应条件下，使用各种叔酰胺进行转酰胺作用，可以合成出各种伯酰胺。当（NH4）2CO3在25°C的DMSO中与带有N吸电子取代基的叔酰胺（如磺酰基和二酰基）反应时，可以形成具有良好官能团耐受性的高收率的所需伯酰胺产物。另外，N-甲苯磺酸化的内酰胺衍生物通过开环反应提供了它们相应的N-甲苯磺酰胺基烷基酰胺产物。
• Rearrangement of aldoximes to amides in water under air atmosphere catalyzed by water-soluble iridium complex [Cp*Ir(H₂O)₃][OTf]₂
  作者：Chunlou Sun、Panpan Qu、Feng Li

  DOI：10.1039/c3cy00934c

  日期：——

  [Cp*Ir(H2O)3][OTf]2, a variety of aldoximes, including aromatic, aliphatic, conjugated unsaturated and non-conjugated unsaturated, were converted into their corresponding amides in water with good to excellent yields. Further, the one-pot synthesis of amides from aldehydes, hydroxylamine hydrochloride and sodium carbonate via a tandem condensation–rearrangement reaction in water was also accomplished. Compared

  在水溶性铱络合物[Cp * Ir（H 2 O）3 ] [OTf] 2的存在下，包括芳族，脂肪族，共轭不饱和和非共轭不饱和在内的各种醛肟被转化为其相应的酰胺。在水中具有良好或优异的产量。此外，还通过串联缩合-重排反应在水中从醛，盐酸羟胺和碳酸钠一锅法合成酰胺。与报道的用于在水中将醛肟重排成酰胺的有机金属催化剂相比，本发明的催化剂显示出一些优点，例如不含磷配体，催化剂负载低以及在空气气氛下操作方便。
• 一种从肟合成酰胺的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN104418682B

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明公开了一种从肟合成酰胺的方法。在反应容器中，加入肟、水、水溶性铱络合物催化剂，反应混合物在80-120oC下反应数小时后，冷却到室温，选择蒸发除去水，柱分离得到目标产物。同现有的过渡金属催化在水中肟重排合成酰胺的方法相比，本发明所使用的催化剂负载低，不含有环境污染严重的膦配体，在空气中就能进行，不需要氮气保护。因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。
• Niobium Pentachloride Promoted Conversion of Carboxylic Acids to Carboxamides­: Synthesis of the 4-Aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline Alkaloid­ Structures
  作者：Claudio C. Lopes、Rosangela S. Lopes、Marcelo S. Nery、Renata P. Ribeiro

  DOI：10.1055/s-2003-36823

  日期：——

  A practical method for the conversion of carboxylic acids to the corresponding carboxamides mediated by niobium pentachloride under mild conditions is described. The synthesis of the 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline alkaloid structures was accomplished via benzylic lithiation of N-methyl-3,4-dimethoxy-2-(4'-methoxybenzyl)benzamide.

  描述了一种在温和条件下由五氯化铌介导的将羧酸转化为相应羧酰胺的实用方法。4-aryl-1,2,3,4-四氢异喹啉生物碱结构的合成是通过 N-methyl-3,4-dimethoxy-2-(4'-methoxybenzyl)benzamide 的苄基锂化完成的。