1,2-二(3,4-二甲氧基苯基)乙胺 | 5471-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-二(3,4-二甲氧基苯基)乙胺
• 英文名称: 3,4,3',4'-tetramethoxy-bibenzyl-α-ylamine
• 英文别名: 3,4,3',4'-Tetramethoxy-bibenzyl-α-ylamin；α-Amino-3.4.3'.4'-tetramethoxy-bibenzyl；1,2-Bis(3,4-dimethoxyphenyl)ethanamine
• CAS: 5471-40-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: FOCRDATZPOZOFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二(3,4-二甲氧基苯基)乙胺 在 硫酸 、 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  880. Pavine。第三部分 相关综合工作

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580004333
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)乙酰氯 在 二硫化碳 、 sodium amalgam 、 三氯化铝 、 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2-二(3,4-二甲氧基苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  PAPAVERINE: AN ATTEMPTED RÜGHEIMER SYNTHESIS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01364a044

文献信息

• Isoquinoline formation via iminium ions cyclization: A direct approach to c-2′ functionalized 3-aryltetrahydroisoquinolines
  作者：Nuria Sotomayor、Esther Domínguez、Esther Lete

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00770-9

  日期：1995.10

  3-Aryltetrahydroisoquinoline derivatives can be efficiently prepared by titanium tetrachloride promoted cyclization of N-methoxymethyl-N-1,2-diarylethylamines via iminium ions. In the case of primary amines, the 1-aryl group prevents the alkylation of a second iminium ion, avoiding dimerization. The mild reaction conditions are compatible with the presence of acid sensitive groups; thus, the 2′-functionalized

  3-芳基四氢异喹啉衍生物可通过四氯化钛通过亚胺离子促进N-甲氧基甲基-N -1,2-二芳基乙胺的环化反应而有效地制备。在伯胺的情况下，1-芳基防止第二亚胺离子的烷基化，避免二聚。温和的反应条件与酸敏感基团的存在相适应。因此，可以高产率地制备2'-官能化的3-芳基四氢异喹啉6a而无需甲硅烷基化。因此，这是质子酸催化的Pictet-Spengler方法的一个很好的选择，当将其应用于2'-官能化胺时，甲硅烷基化的3-芳基四氢异喹啉4的收率低3a。
• Eine neue Modifikation der Isochinolinsynthese nach<i>Pomeraz-Fritsch</i>
  作者：E. Schlittler、Joh. Müller

  DOI：10.1002/hlca.19480310332

  日期：——

  Es wurde eine neue Modifikation der Isoehinolinsynthese yon Pomeranz-Fritsch ausgearbeitet, bei welcher ein leicht zugängliches Amin mit Glyoxal-semiacetal zu einer Schiff'schen Base kondensiert und diese dann wie üblich in ein Isochinolinderivat übergeführt wird. Die neue Methode gibt bei einfachen Isochinolinderivaten gute Ausbeuten, jedoch misslang es, nach dieser Methode Pepaverin darzustellen

  Pomeranz - Fritsch研究了异庚酸合成的新变体，其中一种容易获得的胺与乙二醛半缩醛缩合形成席夫碱，然后照常将其转化为异喹啉衍生物。该新方法使用简单的异喹啉衍生物即可获得良好的收率，但是用这种方法制备罂粟碱是不成功的。
• Stereoselective Synthesis of Aporphine Alkaloids Using a Hypervalent Iodine­(III) Reagent-Promoted Oxidative Nonphenolic Biaryl Coupling Reaction­. Total Synthesis of (<i>S</i>)-(+)-Glaucine
  作者：Dolores Badía、Eneritz Anakabe、Luisa Carrillo、Jose L. Vicario、Maite Villegas

  DOI：10.1055/s-2004-816009

  日期：——

  hydrogenation led to the key intermediate, optically active, 1-benzyltetrahydroisoquinolines 7a-c. The final C-ring closure step was performed by C-C biaryl bond formation by an hypervalent iodine(III) reagent promoted oxidative coupling, affording the target heterocycles 8a-c in good yields and with no racemization at the formerly created stereogenic center.

  由适当的 1,2-二芳基乙胺衍生物（依次使用 (S)-(+) -苯基甘氨醇作为手性载体。接下来，一系列简单的转化：用溴乙醛二乙缩醛进行 N-烷基化、N-甲基化、Pommeranz-Fritsch 环化和离子加氢，得到关键的中间体、光学活性的 1-苄基四氢异喹啉 7a-c。最后的 C 环闭合步骤是通过高价碘 (III) 试剂形成的 CC 联芳键进行的，促进氧化偶联，以良好的收率提供目标杂环 8a-c，并且在以前创建的立体中心没有外消旋化。
• Determination of the stereochemistry of 1-substituted 3-aryltetrahydroisoquinolines by1H NMR spectroscopy
  作者：Esther Dominguez、Esther Lete、M. Dolores Badia、M. Jesus Villa、Luis Castedo、Domingo Dominguez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81507-6

  日期：1987.1

  aromatic aldehydes under acidic conditions. However, the epimeric trans-1,3-disubstituted tetrahydroisoquinolines 3 are also isolated as minor products. The stereochemistry of the tetrahydroisoquinolines was unambiguously assigned on the basis of the1H NMR data, and are supported by difference NOE measurements.

  所述顺式-1,3-二取代的四氢异喹啉2可以通过1,2-双（3,4-二甲氧基苯基）在酸性条件下的脂族和芳族醛-乙胺的Pictet Spengler环化生成一个高度非对映的方式来获得。然而，差向异构体反式-1，3-二取代的四氢异喹啉3也作为次要产物被分离出来。基于1 H NMR数据明确分配了四氢异喹啉的立体化学，并由不同的NOE测量值支持。
• Synthesis of isoquinolines from 2-phenylethylamines, amides, nitriles and carboxylic acids in polyphosphoric acid
  作者：Atanas P. Venkov、Ilian I. Ivanov

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00716-8

  日期：1996.9

  A convenient one pot synthesis of 1-. 1.3-substituted 3.4-dihydroisoquinolines 5. enamines 10 and 3-oxo-2,3-dihydroisoquinolines 18 as well as of enamides 22 of isoquinoline from 2-phenyl-. 1,2-diphenylethylamines, phenylacetamides, phenylacetonitriles, N-acylphenylethyl-amines and carboxylic acids in nonaqueous media has been accomplished.

  方便的一锅合成1-。1.3-取代的3.4-二氢异喹啉5。烯胺10和3-氧代-2，3-二氢异喹啉18以及2-苯基-异喹啉的酰胺22。非水介质中的1,2-二苯乙胺，苯乙酰胺，苯乙腈，N-酰基苯乙胺和羧酸已经完成。