N-benzyl-3,4-dimethoxybenzamide | 86489-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3,4-dimethoxybenzamide
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-benzoic acid benzylamide；3,4-Dimethoxy-benzoesaeure-benzylamid；N-Benzyl-veratramid
• CAS: 86489-64-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• mdl: MFCD01060612
• 分子量: 271.316
• InChiKey: MKWVXVLEKSXJMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3,4-dimethoxybenzamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzyl-3,4-dihydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-Benzylbenzamides: A new class of potent tyrosinase inhibitors

  摘要：

  A series of potent inhibitors of tyrosinase and their structure-activity relationships are described. N-Benzylbenzamide derivatives (1-21) with hydroxyl(s) were synthesized and tested for their tyrosinase inhibitory activity. With this series, compound 15 provided a potent tyrosinase inhibition: it effectively inhibited the oxidation Of L-DOPA catalyzed by mushroom tyrosinase with an IC50 of 2.2 mu M. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.02.018
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 Oxone 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 N-benzyl-3,4-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过生成腈亚胺中间体进行醛的一锅氧化酰胺化

  摘要：

  开发了一种通过原位生成反应性腈亚胺 (NI) 中间体进行醛氧化酰胺化的一锅法。与我们的祖先过程不同，机理和控制实验表明，NI 快速氧化成酰基二氮烯，然后促进胺的N-酰化。已经探索了一系列底物，包括在药物相关化合物的合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00575

文献信息

• Nickel-Catalyzed Phosphine Free Direct N-Alkylation of Amides with Alcohols
  作者：Jagadish Das、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03215

  日期：2018.3.16

  Herein, we developed an operational simple, practical, and selective Ni-catalyzed synthesis of secondary amides. Application of renewable alcohols, earth-abundant and nonprecious nickel catalyst facilitates the transformations, releasing water as byproduct. The catalytic system is tolerant to a variety of functional groups including nitrile, allylic ether, and alkene and could be extended to the synthesis

  本文中，我们开发了一种操作简单，实用，选择性的Ni催化仲酰胺合成方法。使用可再生醇，富含地球的和非贵重的镍催化剂可促进转化，并释放水作为副产物。该催化系统对包括腈，烯丙基醚和烯烃在内的各种官能团具有耐受性，并且可以扩展到双酰胺，止吐药Tigan和多巴胺D2受体拮抗剂依托必利的合成。初步的机理研究表明，苄基CH键参与了速率测定步骤。
• <i>N</i>-Heterocyclic carbene (NHC) catalyzed amidation of aldehydes with amines <i>via</i> the tandem <i>N</i>-hydroxysuccinimide ester formation
  作者：Ashmita Singh、A. K. Narula

  DOI：10.1039/d1nj00591j

  日期：——

  A facile method for the amidation of aldehydes by a cascade approach was developed. This methodology, reported for the first time, uses a N-heterocyclic carbene (NHC) as the catalyst, and N-hydroxysuccinimide (NHS) mediated synthesis of amides utilising TBHP as the oxidant. Various substituted aldehydes reacted smoothly with NHS giving the corresponding active esters in moderate to good yields, which

  提出了一种通过级联方法将醛酰胺化的简便方法。首次报道的这种方法是使用N-杂环卡宾（NHC）作为催化剂，以及使用TBHP作为氧化剂的N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）介导的酰胺合成。各种取代的醛与NHS平稳反应，以中等至良好的收率得到相应的活性酯，并在一锅中轻松转化为酰胺。此外，合成了莫氯贝胺药物以代表所开发方法的实用性。
• DIPHOSPHORUS TETRAIODIDE AS A NEW MILD CONDENSING AGENT FOR THE SYNTHESIS OF AMIDES
  作者：Hitomi Suzuki、Junko Tsuji、Yoshio Hiroi、Naofumi Sato、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1246/cl.1983.449

  日期：1983.4.5

  In the presence of diphosphorus tetraiodide, a variety of weak carboxylic acids readily react with amines to form the corresponding amides in high yields.

  在磷酸四碘化物存在下，各种弱羧酸容易与胺反应，生成相应的酰胺，并且产率很高。
• Copper and N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Oxidative Amidation of Aldehydes with Amines
  作者：Anudeep Kumar Narula、Ashmita Singh

  DOI：10.1055/a-1343-5203

  日期：2021.4

  one-pot two-step oxidative process has been developed for the tert-butyl hydroperoxide mediated transformation of aldehydes and amines into amides catalyzed by copper(I) iodide and an N-heterocyclic carbene. The process is additive-free and does not require the amine to be transformed into its hydrochloride salts. The method is simple and practicable, has a broad substrate scope, and uses economical, feasible

  已经开发了一种一锅两步氧化方法，用于叔丁基氢过氧化物介导的碘化铜（I）和N-杂环卡宾催化的醛和胺向酰胺的转化。该方法是无添加剂的，不需要将胺转化为其盐酸盐。该方法简单实用，底物范围广，使用经济，可行，试剂丰富。
• Total synthesis of aristolactam alkaloids via synergistic C–H bond activation and dehydro-Diels–Alder reactions
  作者：Mallu Chenna Reddy、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/c7sc00161d

  日期：——

  concise total synthesis of aristolactam alkaloids by a synergistic combination of C–H bond activation and dehydro-Diels–Alder reactions is described. To achieve the synthesis two new synthetic methodologies, namely the oxidative cyclization of benzamides with vinyl sulfone leading to 3-methyleneisoindolin-1-ones via a ruthenium-catalyzed C–H bond activation, and a dehydro-Diels–Alder reaction followed by

  描述了通过 C-H 键活化和脱氢-Diels-Alder 反应的协同组合来简明地全合成马兜铃内酰胺生物碱。为了实现合成，采用了两种新的合成方法，即苯甲酰胺与乙烯基砜的氧化环化，通过钌催化的 C-H 键活化生成 3-亚甲基异吲哚啉-1-酮，以及脱氢-狄尔斯-阿尔德反应，然后生成氟化物开发了 3-亚甲基异吲哚啉-1-酮与苯炔的离子介导脱磺酰化。所提出的方法允许从容易获得的起始材料构建所有马兜铃内酰胺环。