3,4-二硝基氯苯 | 10067-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3,4-二硝基氯苯
• 英文名称: (-)-yomogin
• 英文别名: yomogin；Jomogin；(3aR,8aS,9aR)-5,8a-dimethyl-3-methylidene-3a,4,9,9a-tetrahydrobenzo[f][1]benzofuran-2,6-dione
• CAS: 10067-18-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: ONPJVBQNWRHOKG-WDBKCZKBSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二硝基氯苯 生成 (3R,7R,9S,10R)-9,10-dimethyl-4-methylidene-6-oxatetracyclo[7.4.0.01,10.03,7]tridec-12-ene-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  JAKUPOVIC, J.;SCHUSTER, A.;BOHLMANN, F.;DILLON, M. O., PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 4, 1113-1120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (11S)-3-oxoeudesm-4-en-12-oate 在 RhCl(PPh₃)3 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 双氧水 、 溴 、 乙酸酐 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 、 叔丁醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 78.25h， 生成 3,4-二硝基氯苯
  参考文献：
  名称：

  Studies on the terpenoids and related alicyclic compounds. XXVIII. Chemical transformations of .ALPHA.-santonin into C-8 lactonized eudesmanolides: Yomogin and diastereoisomers of dihydrograveolide.

  摘要：

  α-山道年（1）是一种C-6内酯化的桉叶烷内酯，本文描述了其转化为C-8内酯化的桉叶烷内酯，即扁蒿素（2）和二氢墓亭内酯（36-39）的四种立体异构体的过程。研究了桉叶烷内酯中6,13-内酯向8,13-内酯的转移。三烯酮（12）与叔丁基铬酸酯的烯丙位氧化得到3,8-二氧三烯（20）和3,6-二氧三烯（22）。20的部分还原内酯化得到11α-和11β-甲基顺式内酯（30和31）。通过苯基硒化和去硒氧化的方法，从顺式内酯（32和33）合成了扁蒿素（2）。30和31的催化还原得到二氢墓亭内酯（36-39）的立体异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3397

文献信息

• Synthesis of yomogin, 1-deoxyivangustin, and 1-deoxy-8-epiivangustin
  作者：Juan Alberto Marco、Manuel Arno、Miguel Carda

  DOI：10.1139/v87-108

  日期：1987.3.1

  The chemical transformation of (−)-artemisin 1 into the natural sesquiterpene lactones yomogin 2, 1-deoxyivangustin 3, and 1-deoxy-8-epiivangustin 4 is described.

  将(−)-青蒿素1化学转化为天然倍半萜内酯莲藕素2、1-去氧伊万古斯汀3和1-去氧-8-表伊万古斯汀4的过程被描述。
• Two sesquiterpene lactones from artemisia species
  作者：Masahiko Nagaki

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80354-4

  日期：1984.1

  Abstract Two new sesquiterpene lactones, himeyoshin and montanone, were isolated from Artemisia feddei and A. montana , respectively and identified by chemical and spectral data as1α,2α-epoxy-3-oxo-5,6-dihydroalantolactone and 1,10-dihydro-11,13-dehydromatricarin.

  摘要 分别从艾蒿和蒙大拿中分离得到两种新的倍半萜内酯，himeyoshin 和蒙丹酮，化学和光谱数据鉴定为 1α,2α-epoxy-3-oxo-5,6-dihydroalantolactone 和 1,10-dihydroalantolactone。 11,13-脱氢苦参素。
• Lumiyomogin, ferreyrantholide, fruticolide and other sesquiterpene lactones from Ferreyranthus fruticosus
  作者：J. Jakupovic、A. Schuster、F. Bohlmann、M.O. Dillon

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80285-1

  日期：——

  Abstract The investigation of the aerial parts of Ferreyranthus fruticosus afforded yomogin, encelin, 1α-hydroxypinnatifidin and 10 new eudesmanolides, a precursor of yomogin and three rearranged compounds as well as a dimeric sesquiterpene lactone. The structures were elucidated by high field NMR techniques and by a few chemical transformations.

  摘要 通过对 Ferreyranthus fruticosus 地上部分的研究，获得了 yomogin、encelin、1α-羟基pinnatifidin 和 10 种新的eudesmanolides、yomogin 的前体和三种重排化合物以及二聚倍半萜内酯。通过高场核磁共振技术和一些化学转化阐明了结构。
• Synthesis of yomogin using a telescoped α-methylene-γ-butyrolactone annelation procedure
  作者：Russell R.A. Kitson、Graeme D. McAllister、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.143

  日期：2011.2

  A novel and efficient synthetic route to the anti-cancer natural product yomogin has been developed using a Telescoped Intramolecular Michael-Olefination (TIMO) sequence as the key step. Two variants of the TIMO sequence have been used successfully: a two-step acylation approach using diethyl phosphonoacetic acid and a base-free variant using triphenylphosphoranylideneketene (Bestmann's ylide). The natural product, 3-oxodiplophyllin, was also prepared en route to yomogin. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of dl-3-oxodiplophyllin and dl-yomogin
  作者：Drury Caine、Gerard Hasenhuettl

  DOI：10.1021/jo01304a027

  日期：1980.8