3,4-己二酮 | 4437-51-8

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4-己二酮
• 中文别名: 3,4-己烷二酮；二丙酰
• 英文名称: 3,4-hexanedione
• 英文别名: hexane-3,4-dione
• CAS: 4437-51-8
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• mdl: MFCD00010237
• 分子量: 114.144
• InChiKey: KVFQMAZOBTXCAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -10 °C
• 沸点：
  131 °C (lit.)
• 密度：
  0.939 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  88 °F
• LogP：
  -0.27
• 物理描述：
  Liquid
• 溶解度：
  almost insoluble in water; soluble in alcohol and oils; very soluble in propylene glycol
• 折光率：
  1.408-1.413
• 保留指数：
  773.4;777;777
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，这是一种稳定的黄色油状液体，具有奶油般的香气，但略带不愉快的刺激性气味。它几乎不溶于水，却能溶解于乙醇和油类，并极易溶于丙二醇。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S23,S24/25,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R10,R36/38,R20
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2914501900
• 危险品运输编号：
  UN 1224 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P240,P241+P242+P243,P280,P303+P361+P353,P370+P378,P403+P235,P501
• 危险性描述：
  H225
• 储存条件：
  请将产品存放在避光、通风且干燥的地方，并密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 3,4-己二酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
响应
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H10O2
分子式
: 114.14 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。 移去所有火源。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
131 °C - lit.
g) 闪点
27 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.939 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1224 国际海运危规: 1224 国际空运危规: 1224
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: KETONES, LIQUID, N.O.S. (Hexane-3,4-dione)
国际海运危规: KETONES, LIQUID, N.O.S. (Hexane-3,4-dione)
国际空运危规: Ketones, liquid, n.o.s. (Hexane-3,4-dione)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

毒性：GRAS（FEMA）。

使用限量：FEMA规定，在软饮料、冷饮、糖果、胶冻、布丁中的最大允许使用量均为10.0 mg/kg。

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
3,4-己二酮	食品	食品用香料	不超过GB2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

黄色油状液体，具有奶油般的香气，略带不愉快的刺激性气味。熔点-100℃，沸点130℃。相对密度（d₂₀⁴）为0.946，折射率（n₂₀ᴰ）为1.4110。几乎不溶于水，能溶于乙醇和油类，极易溶于丙二醇。闪点27℃。

用途

GB 2760--1996 规定3,4-己二酮为允许使用的食品用香料。

生产方法

由丙酸乙酯在金属钠存在下缩合后，所得甘油-丙酸酯在乙酸铜或氯化铁存在下氧化而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-己二酮 在 selenium 1-甲基吡咯烷 、 一氧化碳 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到3-己酮
  参考文献：
  名称：

  一氧化碳和水硒辅助还原α-和β-二酮

  摘要：

  在元素硒存在下，一氧化碳和水将苯基取代的α-（PhC（O）C（O）R）和β-二酮（PhC（O）CHRC（O）R'）还原，得到相应的芳族酮，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60970-x
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔-2,5-二醇 在 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 tetrafluoroboric acid 、 18-冠醚-6 、 镍 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3,4-己二酮
  参考文献：
  名称：

  对称的炔烃与噻吩和苯氧ox啶阳离子自由基盐的加合物。氧化铝上Cumulenes的结构和形成导致α-二酮，α-羟基炔烃和α-乙酰氨基炔烃

  摘要：

  噻蒽阳离子自由基四氟硼酸盐（TH • + BF 4 - ）加入到2-丁炔，3-己炔，4-辛炔，和5-癸炔在MeCN以形成反式bisadducts R（钍+）C C（钍+）R，其中R = Me，Et，Pr，Bu（7a - d）。吩噻阳离子自由基四氟硼酸盐（PO • + BF 4 - ）同样加入到最后三个炔以形成加合物R（PO +）C C（PO +）R，8B - d。未发现环状一加合物。7和8的反式结构用X射线晶体学（7c）和NMR光谱推导。当将加合物在CHCl 3和MeCN中的溶液沉积在活化的氧化铝上时，噻吩（Th）和苯氧噻啶（PO）的消除几乎是定量的。对（7b - d）的详细研究表明，通过消除Th形成了异丙苯（15），随后将15转化为少量其他产物。在CHCl 3中，这些产物分别是炔，5-氧噻吩，α-二酮（11），α-羟基炔（12）和氢。相同的产物在MeCN中与α-乙酰氨基炔烃（13）。通过2

  DOI：

  10.1021/jo050198b
• 作为试剂：
  描述：

  2-hexyl-2-methyltetrahydrofuran 在 cobalt(III) acetylacetonate 、 3,4-己二酮 、 氧气 作用下， 50.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以76%的产率得到二氢茉莉内酯
  参考文献：
  名称：

  Oxygenation of Tetrahydrofurans with Combined Use of Molecular Oxygen and α-Diketone Catalyzed by Cobalt(III) Complex

  摘要：

  在催化量的三价钴络合物（如三乙酰丙酮钴(III)）存在下，四氢呋喃在轻微条件下与分子氧和紧靠羰基碳的α-二酮反应，将其氧化为相应的γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1513

文献信息

• Oxidative Release of Copper from Pharmacologic Copper Bis(thiosemicarbazonato) Compounds
  作者：John J. Sirois、Lillian Padgitt-Cobb、Marissa A. Gallegos、Joseph S. Beckman、Christopher M. Beaudry、James K. Hurst

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00853

  日期：2018.8.6

  2-Pyridylazoresorcinol complexation was used to demonstrate that Cu(II) release by reaction with peroxynitrite species involved rate-limiting homolysis of the peroxy O–O bond to generate secondary oxidizing radicals (NO2•, •OH, and CO3•–). Because the potentials for CuII(btsc) oxidation and reduction are ligand-dependent, varying by as much as 200 mV, it is clearly advantageous in designing therapeutic methodologies

  从铜-双-硫代嘧啶铜氮杂铜络合物向细胞内递送治疗性或分析性铜的机制通常涉及内源性还原剂将单电子还原为Cu（I）类似物的机制，从而使金属离子不稳定且与bis--不牢固地配位。硫半脲（bTSc）配体。但是，本文所述的电化学和光谱研究表明，Cu II（bTSc）和Zn II ATSM（bTSc =二乙酰基-双（4-甲基硫代半碳氮杂））复合物的单电子氧化在生理氧化剂范围内发生，导致还存在未被认可的铜释放的氧化途径。H 2 O 2氧化Cu II（bTSc）由髓过氧化物酶或辣根过氧化物酶，HOCl和牛磺酸氯胺（它们主要是由MPO催化反应在活化的中性粒细胞中产生的氯化剂）以及过氧化亚硝酸盐类（ONOOH，ONOOCO 2 –）催化的被证明。与还原不同，氧化反应通过不可逆的配体氧化进行，最终释放出Cu（II）。2-吡啶基偶氮间苯二酚络合物用于证明通过与过氧亚硝酸盐类物质反应释放Cu（II）涉及限速过氧O-
• Synthesis and Characterisation of Indium(III) Bis-Thiosemicarbazone Complexes: 18F Incorporation for PET Imaging
  作者：Taracad K. Venkatachalam、Paul V. Bernhardt、Gregory K. Pierens、Damion H. R. Stimson、Rajiv Bhalla、David C. Reutens

  DOI：10.1071/ch18559

  日期：——

  coordination sphere in all indium complexes. In some complexes, an intermolecular hydrogen bond was present between the chlorine atom and an NH group. Three different indium chlorido complexes were converted into the corresponding fluorido-derivative by a simple halide exchange method using K18F. These novel complexes, containing the positron emitting isotope 18F, may have potential applications in positron

  使用甲醇钠的甲醇溶液，从适当取代的双硫代半氨基甲酮开始，制备了几种双硫代半氨基甲酮的与铟相关的氯配合物。进行了详细的NMR研究以指定结构，包括COSY，HSQC和HMBC技术。所有铟配合物的结构均使用单晶X射线衍射解析。氯配体存在于所有铟配合物中的方形锥体配位球的顶点。在一些配合物中，在氯原子和NH基团之间存在分子间氢键。通过使用K 18的简单卤化物交换方法，将三种不同的铟氯离子络合物转化为相应的氟代衍生物F.包含正电子发射同位素18 F的这些新型复合物，可能在正电子发射断层扫描（PET）中具有潜在的应用。
• Copper Bis(thiosemicarbazonato)-stilbenyl Complexes That Bind to Amyloid-β Plaques
  作者：Asif Noor、David J. Hayne、SinChun Lim、Jessica K. Van Zuylekom、Carleen Cullinane、Peter D. Roselt、Catriona A. McLean、Jonathan M. White、Paul S. Donnelly

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01520

  日期：2020.8.17

  copper-64 radionuclides that bind to amyloid-β plaques, a family of bis(thiosemicarbazone) ligands with appended substituted stilbenyl functional groups has been prepared. The ligands form charge-neutral and stable complexes with copper(II). The new ligands can be radiolabeled with copper-64 at room temperature. Two lead complexes were demonstrated to bind to amyloid-β plaques present in post-mortem

  阿尔茨海默氏病的特征在于存在细胞外淀粉样蛋白-β斑块。用示踪剂进行正电子发射断层扫描（PET）成像，该示踪剂用与β-淀粉样蛋白斑块结合的正电子发射放射性核素进行放射性标记，可以帮助诊断阿尔茨海默氏病。为了设计新的成像剂，该成像剂用与淀粉样β斑块结合的发射正电子的铜64放射性核素进行了放射性标记，已经制备了带有附加的取代的1,2-二苯乙烯基官能团的双（thiosemicarbazone）配体家族。配体与铜（II）形成电荷中性且稳定的络合物。新的配体可以在室温下用64铜进行放射性标记。事实证明，两种先导复合物可与临床诊断为阿尔茨海默氏病的受试者的死后脑组织中存在的淀粉样蛋白-β斑块结合，并穿越小鼠的血脑屏障。本文介绍的工作提供了制备具有铜放射性核素的化合物的策略，该化合物可用于目标脑PET成像。
• One-Flask Preparation of Symmetrical Ketones and 1,2-Diketones from Esters
  作者：George A. Olah、An-hsiang Wu

  DOI：10.1055/s-1991-28415

  日期：——

  A convenient one-flask preparation of a series of symmetrical 1,2diketones from esters is reported using sodium metal induced acyloin condensation followed by reaction with thionyl chloride. Symmetrical monoketones were obtained when after initial acyloin condensation, the reaction mixture is oxidized with aqueous sodium bromate and then reacted with thionyl chloride. Preparative aspects, the scope of the reaction, and the suggested mechanism are discussed.

  据报道，利用钠金属诱导的酰化醇缩合反应，随后与亚硫酰氯反应，可以方便地在一瓶中制备一系列对称型1,2-二酮。当初步的酰化醇缩合反应完成后，通过与水合次溴酸钠氧化，再与亚硫酰氯反应，可以获得对称的一元酮。本文讨论了制备方面的细节、反应的应用范围以及提出的反应机制。
• Tandem Wittig Reaction–Ring Contraction of Cyclobutanes: A Route to Functionalized Cyclopropanecarbaldehydes
  作者：Federico Cuccu、Lorenzo Serusi、Alberto Luridiana、Francesco Secci、Pierluigi Caboni、David J. Aitken、Angelo Frongia

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02690

  日期：2019.10.4

  An original tandem reaction consisting of a Wittig reaction-ring contraction process between α-hydroxycyclobutanone and phosphonium ylides has been developed. Highly functionalized cyclopropanecarbaldehydes are obtained in good to high yield.

  已经开发出由α-羟基环丁酮和磷化yl之间的维蒂希反应-环收缩过程组成的原始串联反应。以良好或高收率获得高度官能化的环丙烷甲醛。

表征谱图