(1R,3aR,5R,7aR)-5-[6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethenylhexyl]-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one | 438470-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3aR,5R,7aR)-5-[6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethenylhexyl]-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one
• CAS: 438470-25-8
• 化学式: C₃₂H₆₀O₂Si
• 分子量: 504.913
• InChiKey: WJIOJMCSPDFISI-NQWBYCEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.84
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,5R,7aR)-5-[6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethenylhexyl]-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one 在 Grubbs catalyst first generation 六甲基磷酰三胺 、 重铬酸吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 168009.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  RCM用于新型类固醇类多环系统的构建。1.研究一个PRED的合成3 -D 3过渡态类似物‡

  摘要：

  包含八元碳环的天然和非天然多环体系构成了一类在有机化学，生物学和医学中具有重要意义的化合物。在这里，我们描述了一种新的策略，通过该策略，可以通过结合RCM和Heck环化作用，在类固醇CD骨架上构建复杂的多环类固醇样系统。该方法以其在6-8-6稠合碳环系统的立体选择性合成中的应用为例，该系统模拟了原维生素D 3向维生素D 3异构化的假定过渡结构。

  DOI：

  10.1021/jo050568w
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentyne 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 喹啉 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.17h， 生成 (1R,3aR,5R,7aR)-5-[6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethenylhexyl]-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  RCM用于新型类固醇类多环系统的构建。1.研究一个PRED的合成3 -D 3过渡态类似物‡

  摘要：

  包含八元碳环的天然和非天然多环体系构成了一类在有机化学，生物学和医学中具有重要意义的化合物。在这里，我们描述了一种新的策略，通过该策略，可以通过结合RCM和Heck环化作用，在类固醇CD骨架上构建复杂的多环类固醇样系统。该方法以其在6-8-6稠合碳环系统的立体选择性合成中的应用为例，该系统模拟了原维生素D 3向维生素D 3异构化的假定过渡结构。

  DOI：

  10.1021/jo050568w

文献信息

• Toward an Analogue of the Transition State of PreD₃−D₃ Isomerization: Stereoselective Synthesis of Linearly Fused 6-8-6 Carbocyclic Systems¹
  作者：Eva M. Codesido、J. Ramón Rodríguez、Luis Castedo、Juan R. Granja

  DOI：10.1021/ol025756c

  日期：2002.5.1

  [GRAPHICS]A stereoselective synthesis of 6-8-6 fused carbocyclic systems based on enol alkylation, ketone allylation, RCM, and Heck cyclization was developed to obtain compounds with a carbon framework that mimics the putative transition structure of the isomerization of previtamin D-3 to vitamin D-3.