secologanoside | 19351-28-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 离子色谱试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: secologanoside
• 英文别名: secologanin；methyl (2S,3R,4S)-3-ethenyl-4-(2-oxoethyl)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• CAS: 19351-28-1；19351-63-4
• 化学式: C₁₇H₂₄O₁₀
• 分子量: 388.372
• InChiKey: CSKKDSFETGLMSB-MXIAYOPSSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  水：微溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

制备方法与用途

生物活性方面，Secologanin 是一种重要的裂环烯醚萜苷类化合物。它作为关键的萜类中间体，在生物合成过程中对生物碱（如利血平、Ajmaline 和长春碱）的生成至关重要。Secologanin 合成酶（细胞色素 P450 亚型 CYP72A1）催化loganin 的氧化裂解过程，从而生成 Secologanin。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  secologanoside 在 β-glucosidase 盐酸 、 disodium hydrogenphosphate 、 三氟过氧乙酸 、 ammonium acetate 、 水 、 吡啶盐酸盐 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 95.67h， 生成 (8alpha,9R)-10,11-二氢脱氧辛可宁-9-醇
  参考文献：
  名称：

  从secologanin立体定向合成赤型生物碱

  摘要：

  从它们的生物遗传前体，次生茄子苷（）和Lepidine中短时间，非对映选择性合成（+）-dihydrocinchonine（）和（-）-dihydrocinchonidine（），总产率为28％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85384-8

文献信息

• Synthesis of the monoterpene alkaloid bakankosin from secologanin
  作者：Lutz F. Tietze、Christoph Bärtels

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80097-3

  日期：1989.1

  trimethylsilyliodide, hydrolysis and addition of diazomethane in 92% yield. Reaction of 5c with sodium azide gave 65% of the 8-azidomethylester 5d which was reduced with 1,3-propanedithiol to give bakankosin 2a after solvolysis in 80% yield.

  用硼氢化钠还原secologanin 1a，然后进行酰化，得到86％的苦味苷四乙酸酯4，通过用三甲基甲硅烷基碘化物处理，水解并以92％的产率加入重氮甲烷将其转化为8-碘甲基酯5c。5c与叠氮化钠的反应得到65％的8-叠氮基甲基酯5d，其在溶剂化后用1，3-丙二酚还原以得到巴坎考辛2a，产率为80％。
• A synthesis of 3α-dihydrocadambine
  作者：Gavin N. Saunders、Raymond G. Hamilton、Stewart McLean

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87341-4

  日期：1982.1
• Stereospecific synthesis of erythro alkaloids from secologanin
  作者：Richard T Brown、Dale Curless

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85384-8

  日期：1986.1

  A short, diastereoselective synthesis of (+)-dihydrocinchonine () and (−)-dihydrocinchonidine () from their biogenetic precursor, secologanin (), and lepidine has been achieved in 28% overall yield.

  从它们的生物遗传前体，次生茄子苷（）和Lepidine中短时间，非对映选择性合成（+）-dihydrocinchonine（）和（-）-dihydrocinchonidine（），总产率为28％。