3,5,7-三甲氧基黄酮 | 26964-29-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 3,5,7-三甲氧基黄酮
• 英文名称: 3,5,7-trimethoxyflavone
• 英文别名: 3,5,7-trimethoxy-2-phenyl-chromen-4-one；3,5,7-Trimethoxy-2-phenyl-chromen-4-on；tri-O-methyl-galangin；3,5,7-trimethoxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 26964-29-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: CBTHKWVPSIGKMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-羟基-3,7-二甲氧基-2-苯基色烯-4-酮	5-hydroxy-3,7-dimethoxyflavone	70786-48-0	C17H14O5	298.295
  高良姜素-3-甲基醚	5,7-dihydroxy-3-methoxyflavone	6665-74-3	C16H12O5	284.268
  高良姜素	galangin	548-83-4	C15H10O5	270.241

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-羟基-3,7-二甲氧基-2-苯基色烯-4-酮	5-hydroxy-3,7-dimethoxyflavone	70786-48-0	C17H14O5	298.295
  3,5-二羟基-7-甲氧基黄酮	isalpinin	480-14-8	C16H12O5	284.268
  高良姜素	galangin	548-83-4	C15H10O5	270.241

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,7-三甲氧基黄酮 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 生成 2'-hydroxy-α,4',6'-trimethoxy-chalcone
  参考文献：
  名称：

  Kimura, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1937, vol. 57, p. 160

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-hydroxy-α,4',6'-trimethoxy-chalcone 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 3,5,7-三甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Narasimhachari et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1953, # 37, p. 104,112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of Flavonoid Derivatives as A₃ Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Yishai Karton、Ji-long Jiang、Xiao-duo Ji、Neli Melman、Mark E. Olah、Gary L. Stiles、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm950923i

  日期：1996.1.1

  vs rat A1 or A2A receptors. The 2-styryl-6-propoxy derivative, 20, of the furanochromone visnagin was 30-fold selective for human A3 receptors vs either rat A1 or A2A receptors. Several of the more potent derivatives effectively antagonized the effects of an agonist in a functional A3 receptor assay, i.e. inhibition of adenylyl cyclase in CHO cells expressing cloned rat A3 receptors. In conclusion,

  广泛的植物化学物质筛选表明，某些黄酮和黄酮醇衍生物对 A3 腺苷受体具有相对较高的亲和力，Ki 值 > 或 = 1 microM (Ji et al. J. Med. Chem. 1996, 39, 781-788 ）。我们进一步修饰了黄酮结构，以实现对克隆人脑 A3 受体的一定程度的选择性，这是在与 [125I]AB-MECA[N6-(4-amino-3-iodobenzyl)adenosine-5'-( N-甲基脲）]。使用 [3H]-N6-PIA ([3H]-(R)-N6-苯基异丙基腺苷) 和 [3H]CGS21680 [[3H]-2-[[4] 在大鼠脑 A1 和 A2a 受体的放射性配体结合测定中确定亲和力分别为-(2-羧乙基)苯基]乙基氨基]-5'-(N-乙基氨基甲酰+++)腺苷]。黄酮醇高良姜素的三乙醚和三丙醚衍生物 4 对人 A3 受体的 Ki 值为 0.3 - 0.4 microM。
• An Effective Synthesis of 3-Methoxyflavones via 1-(2-Hydroxyphenyl)-2-methoxy-3-phenyl-1,3-propanediones
  作者：Jae-In Lee、Se-Bin Park

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.4.1379

  日期：2012.4.20

  3-methoxyphenol (1) and 3,5-dimethoxyphenol (2), respectively, with methoxyacetyl chloride in the presence of aluminum chloride in 1,1,2,2-tetrachloroethane (Scheme 1). The electrophilic aromatic substitution by 2-methoxyacetylium cation occurred exclusively in the 6-position of 1 and the 2-position of 2 and afforded 3 and 4 with 82% and 73% yields, respectively, after acidic workup and chromatographic separation

  但产量非常低。10 类似地，2'-羟基查耳酮与碱性过氧化氢 11 或黄酮与二甲基二环氧乙烷 12 的两个氧化过程得到 3-羟基黄酮，然后用硫酸二甲酯将其转化为 3-甲氧基黄酮，但前者的收率总体较低，而后者需要多个步骤。尽管已经报道了一些制备 3-甲氧基黄酮的方法，但问题的范围尚未得到充分研究。作为我们扩展黄酮研究的一部分，13 我们描述了在相对温和的条件下以高产率通过 1-(2-羟基苯基)-2-甲氧基-3-苯基-1,3 丙二酮作为关键中间体有效合成 3-甲氧基黄酮。2'-羟基-2,4'-二甲氧基苯乙酮 (3) 和 2'-羟基-2,4',6' -三甲氧基苯乙酮 (4) 分别由 3-甲氧基苯酚 (1) 和 3,5-二甲氧基苯酚 (2) 与甲氧基乙酰氯在氯化铝存在下在 1,1,2,2-四氯乙烷中制备（方案 1）。在酸性处理和色谱分离后，2-甲氧基乙酰鎓阳离子的亲电芳族取代仅发生在 1 的 6 位和
• Structure–activity relationship of flavonoids as potent inhibitors of carbonyl reductase 1 (CBR1)
  作者：Yuki Arai、Satoshi Endo、Namiki Miyagi、Naohito Abe、Takeshi Miura、Toru Nishinaka、Tomoyuki Terada、Masayoshi Oyama、Hiroaki Goda、Ossama El-Kabbani、Akira Hara、Toshiyuki Matsunaga、Akira Ikari

  DOI：10.1016/j.fitote.2014.12.010

  日期：2015.3

  inhibitors. The inhibition of luteolin was noncompetitive with respect to the substrate in the NADPH-dependent reduction direction, but CBR1 exhibited moderate NADP(+)-dependent dehydrogenase activity for some alicyclic alcohols, in which the luteolin inhibition was competitive with respect to the alcohol substrate (Ki59nM). The SAR of the flavonoids indicated that the 7-hydroxy group of luteolin was responsible

  人羰基还原酶1（CBR1）是短链脱氢酶/还原酶超家族的成员，可还原包括治疗药物在内的多种羰基化合物。CBR1参与将蒽环类抗癌药还原为抗心脏癌性较低的C-13羟基代谢物。人们认为CBR1抑制剂是辅助治疗的有前途的药物，在延长蒽环类药物的抗癌功效同时降低心脏毒性（药物的副作用）方面具有双重有益作用。在这项研究中，我们评估了27种黄酮类化合物对CBR1的抑制活性，以探讨其结构-活性关系（SAR）。其中，木犀草素（2-（3,4-二羟基苯基）-5,7-二羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮）表现出最强的抑制作用（IC5095nM），与所有已知类别的CBR1抑制剂相比，它的功效更强。木犀草素的抑制作用相对于底​​物在NADPH依赖性还原方向上是非竞争性的，但是CBR1对某些脂环族醇表现出中等的NADP（+）依赖性脱氢酶活性，其中木犀草素的抑制作用相对于醇底物具有竞争性（ Ki59nM）。黄酮类化合物的SA
• Dihydropyridine-, pyridine-, benzopyran-4-one- and triazoloquinazoline
  申请人：The United States of America as represented by the Department of Health

  公开号：US06066642A1

  公开（公告）日：2000-05-23

  The present invention provides certain novel compounds, compositions, and a method of treating a mammal by blocking its adenosine receptors comprising administering at least one compound of the present invention. Examples of the present inventive compounds include certain flavonoids of formulae (I) and (II), wherein R.sub.1 to R.sub.4 are as defined in the description, and M is --CH(OH)--CH(R.sub.2)-- or --C(OH).dbd.C(R.sub.2)-- and R.sub.1, R.sub.2 are as defined in the description; or dihydropyridines of formula (III), wherein R.sub.2 to R.sub.6 are as defined in the description; or pyridines of formula (IV), wherein R.sub.2 to R.sub.6 are as defined in the description, or triazoloquinazolines of formula (V), wherein R.sub.1 and R.sub.2 are as defined in the description; and their derivatives, or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供了某些新型化合物、组合物及一种通过阻断其腺苷受体治疗哺乳动物的方法，包括给予本发明中至少一种化合物。本发明的化合物的例子包括式(I)和(II)的某些黄酮类化合物，其中R.sub.1到R.sub.4如描述中定义，M为--CH(OH)--CH(R.sub.2)--或--C(OH).dbd.C(R.sub.2)--，R.sub.1、R.sub.2如描述中定义；或式(III)的二氢吡啶，其中R.sub.2到R.sub.6如描述中定义；或式(IV)的吡啶，其中R.sub.2到R.sub.6如描述中定义；或式(V)的三唑喹唑啉，其中R.sub.1和R.sub.2如描述中定义；以及它们的衍生物或药学上可接受的盐。
• Dihydropyridine-, pyridine-, benzopyranone- and triazoloquinazoline derivatives, their preparation and their use as adenosine receptor antagonists
  申请人：The United States of America, Represented by the Secretary, Department of Health and Human Services

  公开号：EP2311806A2

  公开（公告）日：2011-04-20

  The present invention provides certain novel compounds, compositions, and a method of treating a mammal by blocking its adenosine receptors comprising administering at least one compound of the present invention. Examples of the present inventive compounds include certain flavonoids of formulae (I) and (II), wherein R1 to R4 are as defined in the description, and M is -CH (OH) -CH (R2) - or -C(OH)=C(R2)- and R1, R2 are as defined in the description; or dihydropyridines of formula (III), wherein R2 to R6 are as defined in the description; or pyridines of formula (IV), wherein R2 to R6 are as defined in the description, or triazoloquinazolines of formula (V), wherein R1 and R2 are as defined in the description; and their derivatives, or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供了某些新型化合物、组合物以及一种通过阻断哺乳动物的腺苷受体来治疗哺乳动物的方法，该方法包括施用至少一种本发明化合物。本发明化合物的实例包括某些式(I)和(II)的黄酮类化合物，其中R1至R4如说明中所定义，M为-CH(OH)-CH(R2)-或-C(OH)＝C(R2)-且R1、R2如说明中所定义；或式(III)的二氢吡啶类化合物，其中R2至R6如说明中所定义；或式（IV）的吡啶，其中 R2 至 R6 如说明书中定义；或式（V）的三唑并喹唑啉，其中 R1 和 R2 如说明书中定义；以及它们的衍生物或药学上可接受的盐。