3,5-二叔丁基苯酚 | 1138-52-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二叔丁基苯酚
• 英文名称: 3,5-Di-tert-butylphenol
• 英文别名: 3,5-di-ter-butylphenol；3,5-bis(1,1-dimethylethyl)phenol；phenol, 3,5-bis(1,1-dimethylethyl)；3,5-ditert-butylphenol
• CAS: 1138-52-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• mdl: MFCD00008829
• 分子量: 206.328
• InChiKey: ZDWSNKPLZUXBPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-89 °C(lit.)
• 沸点：
  281.58°C (estimate)
• 密度：
  0.9389 (estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  4.640
• 保留指数：
  2310;2328
• 稳定性/保质期：
  稳定存储，但避免与碱性物质、酸氯化物、酸酐、氧化剂、黄铜、钢、铜及铜合金接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  3077
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、干燥且密封的环境中。

制备方法与用途

生物活性方面，3,5-二叔丁基苯酚是一种兼具抗生物膜和抗真菌活性的挥发性有机化合物，能够引起活性氧（ROS）的积累。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二叔丁基苯酚 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到2,6-二叔丁基苯醌
  参考文献：
  名称：

  Multiple Oxo-Vanadium Schiff Base Containing Cyclotriphosphazene as a Robust Heterogeneous Catalyst for Regioselective Oxidation of Naphthols and Phenols to Quinones

  摘要：

  Grafting of multiple oxo-vanadium Schiff base moieties to cyclotriphosphazene provided an efficient and recyclable heterogeneous catalyst for the regioselective oxidation of naphthols and phenols to quinones by using t-butylhydroperoxide as oxidant. One of the main advantages of the developed catalyst was the presence of multiple oxo-vanadium moieties in close proximity which made the developed catalyst more active as compared to its homogeneous oxo-vanadium Schiff base. After the reaction, the catalyst was easily recovered from the reaction mixture by simple filtration and reused for five runs without loss in activity.

  DOI：

  10.1007/s10562-012-0852-y
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基苯胺 生成 3,5-二叔丁基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Mueller,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 673, p. 40 - 59

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  ethoxy-[(E)-2-phenylprop-1-enyl]phosphinic acid 在 3,5-二叔丁基苯酚 、 (biscollidine)bromine(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到(E)-(1-bromoprop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和膦酸单酯的卤代磷酸化

  摘要：

  α，β-烯键和炔属膦酸单酯与（双可力丁）碘（I）或（双可力丁）溴（I）六氟磷酸盐的反应通过无先例的去磷酸化反应导致α，β-不饱和卤化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.089

文献信息

• The formation of orthoquinones in the dimethyldioxirane oxidation of phenols
  作者：Jack K. Crandall、Martine Zucco、R.Scott Kirsch、David M. Coppert

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80053-9

  日期：1991.9

  The dimethyldioxirane oxidation of selected phenols provides the corresponding orthoquinones. This conversion proceeds via the related arenediols, which are cleanly oxidized to the quinones by this oxidant.

  所选苯酚的二甲基二环氧乙烷烷氧化可提供相应的邻醌。该转化通过相关的戊二醇进行，其被该氧化剂干净地氧化为醌。
• Molecular harpoons. Membrane-disruptive surfactants that can recognize osmotic stress in phospholipid bilayers
  作者：Kensuke Naka、Andrzej Sadownik、Steven L. Regen

  DOI：10.1021/ja00059a025

  日期：1993.3

  A series of wedge-shaped, nonionic surfactant molecules (molecular harpoons) have been synthesized and used to disrupt large unilamellar vesicles derived from 1-palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine (POPC), POPC/cholestcrol (2/1), and POPC/cholesterol (55/45), under isotonic and hypotonic (osmotically stressed) conditions. The activity of each surfactant has been defined by measuring its ability

  已经合成了一系列楔形非离子表面活性剂分子（分子鱼叉）并用于破坏源自 1-棕榈酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱 (POPC)、POPC/胆固醇 (2 /1) 和 POPC/胆固醇 (55/45)，在等渗和低渗（渗透压力）条件下。已通过测量其释放囊泡包裹的 5(6)-羧基荧光素 (CF) 的能力来定义每种表面活性剂的活性。还进行了比较研究，使用 Triton X-100 作为破坏剂
• Irreversible and reversible formation of a [2]rotaxane containing platinum(ii) complex with an N-alkyl bipyridinium ligand as the axis component
  作者：Yuji Suzaki、Toshiaki Taira、Kohtaro Osakada

  DOI：10.1039/b610087b

  日期：——

  An N-Alkyl bipyridinium having a polymethylene chain and a bulky aryl group at the end, [4,4′-bpy-N-(CH2)10OC6H3-3,5-tBu2]Cl ([1a]Cl), reacts with K[PtCl3(dmso)] to produce the Pt complex with the N-alkyl bipyridinium ligand [Cl2(dmso)Pt4,4′-bpy-N-(CH2)10OC6H3-3,5-tBu2}][PtCl3(dmso)] as a 6 : 1 mixture of trans and cis isomers ([trans-2a][PtCl3(dmso)] and [cis-2a][PtCl3(dmso)]). Addition of α-cyclodextrin (α-CD) to a solution of [1a]Cl in dmso-d6/D2O (3 : 1) forms [2]pseudorotaxane [4,4′-bpy-N-(CH2)10OC6H3-3,5-tBu2}·(α-CD)]Cl ([3a]Cl) which is equilibrated with [1a]Cl and α-CD in solution. The reaction of K[PtCl3(dmso)] with [3a]Cl affords the [2]rotaxane [trans-Cl2(dmso)Pt4,4′-bpy-N-(CH2)10OC6H3-3,5-tBu2}·(α-CD)][PtCl3(dmso)] ([trans-4a][PtCl3(dmso)]) which contains α-CD and [trans-2a][PtCl3(dmso)] as the cyclic and axis components, respectively. Dissolution of a mixture of [trans-2a][PtCl3(dmso)], [cis-2a][PtCl3(dmso)] and α-CD in dmso-d6/D2O (3 : 1) forms a mixture of the rotaxanes containing [trans-4a-d6][PtCl3(dmso)] and [cis-4a-d6][PtCl3(dmso)]. The reaction involves partial dissociation of the bipyridinium from Pt of [trans-2a][PtCl3(dmso)] or [cis-2a][PtCl3(dmso)] to yield [1a][PtCl3(dmso)] and formation of pseudorotaxane with α-CD, followed by recoordination of the bipyridinium to the Pt. The reversible formation of the Pt–N coordination bond is studied in a dmso solution of the N-butyl compounds [trans-Cl2(dmso)Pt4,4′-bpy-N-nBu}][PtCl3(dmso)] ([trans-2b][PtCl3(dmso)]).

  一种具有聚亚甲基链和末端庞大芳基的N-烷基联吡啶盐,[4,4'-联吡啶-N-(CH\(}_2}\))\(}_10}\)OC\(}_6}\)H\(}_3}\)-3,5-二叔丁基]Cl ([1a]Cl),与K[PtCl\(}_3}\)(dmso)]反应生成具有N-烷基联吡啶盐配体的Pt复合物,即[Cl\(}_2}\)(dmso)Pt4,4'-联吡啶-N-(CH\(}_2}\))\(}_10}\)OC\(}_6}\)H\(}_3}\)-3,5-二叔丁基}][PtCl\(}_3}\)(dmso)]作为反式和顺式异构体的6:1混合物([trans-2a][PtCl\(}_3}\)(dmso)]和[cis-2a][PtCl\(}_3}\)(dmso)]).将α-环糊精(α-CD)加入到dmso-d\(}_6}\)/D\(}_2}\)O(3:1)中的[1a]Cl溶液中,生成[2]伪轮烷[4,4'-联吡啶-N-(CH\(}_2}\))\(}_10}\)OC\(}_6}\)H\(}_3}\)-3,5-二叔丁基}·(α-CD)]Cl ([3a]Cl),其在溶液中与[1a]Cl和α-CD处于平衡状态.K[PtCl\(}_3}\)(dmso)]与[3a]Cl反应得到[2]轮烷[trans-Cl\(}_2}\)(dmso)Pt4,4'-联吡啶-N-(CH\(}_2}\))\(}_10}\)OC\(}_6}\)H\(}_3}\)-3,5-二叔丁基}·(α-CD)][PtCl\(}_3}\)(dmso)]([trans-4a][PtCl\(}_3}\)(dmso)]),其中α-CD和[trans-2a][PtCl\(}_3}\)(dmso)]分别为环状和轴向组分.将[trans-2a][PtCl\(}_3}\)(dmso)]、[cis-2a][PtCl\(}_3}\)(dmso)]和α-CD的混合物溶解在dmso-d\(}_6}\)/D\(}_2}\)O (3:1)中,形成含有[trans-4a-d\(}_6}\)][PtCl\(}_3}\)(dmso)]和[cis-4a-d\(}_6}\)][PtCl\(}_3}\)(dmso)]的轮烷混合物.该反应涉及从[trans-2a][PtCl\(}_3}\)(dmso)]或[cis-2a][PtCl\(}_3}\)(dmso)]中的Pt部分解离联吡啶盐,生成[1a][PtCl\(}_3}\)(dmso)]并与α-CD形成伪轮烷,随后联吡啶盐重新配位到Pt.Pt-N配位键的可逆形成在N-丁基化合物[trans-Cl\(}_2}\)(dmso)Pt4,4'-联吡啶-N-nBu}][PtCl\(}_3}\)(dmso)]([trans-2b][PtCl\(}_3}\)(dmso)])的dmso溶液中进行了研究.
• Bulky metal aryloxides, arylamides, and sulphur and phosphorus analogues. Part 1. Synthetic and chemical studies of titanium and zirconium aryloxides
  作者：Alan W. Duff、Rose A. Kamarudin、Michael F. Lappert、Reginald J. Norton

  DOI：10.1039/dt9860000489

  日期：——

  complexes are of types [TiCl(OR)2}n] and [Ti(η-C5H5)2(OR)]; the ZrIII complexes are of seven types: [ZrCl2(OR)2] and [Zr(η-C5H5)2(OR)X], with X = OR, Cl, NMe2, OMe, OC(O)NMe2, or N(Ph)C(O)NMe2; the new lithium aryloxides have formula [Li(OR)(OEt2)]n. Most of the results relate to the ligands 2,6-Me2C6H3O–, 2,6-Pri2C6H3O–, 2,6 But2C6H3O–, 4-Me-2,6-But2C6H2O–, 2,4,6-But3C6H2O–, 3,5-But2C6H3O and 2,4-But2C6H3O–

  描述了Ti IV，Ti III，Zr IV和Li的几种芳基氧化物（OR​​）的合成和表征。Ti IV的有八类：[Ti（OR）4 ]，[TiCl 2（OR）2 ]，[TiCl 2（OR）2（thf）2 ]，[Ti（NMe 2）2（OR）2 ]，钛[Ti（OME）2（OR）2 ]，[的TiCl（OR'）（OR）2 ]，[的TiCl（R'）（OR）2 ]和[的TiCl（η-C 5 H ^ 5） （或）2]（R'＝烷基，thf ＝四氢呋喃）；在Ti III复合物的类型[的TiCl（OR）2 } Ñ ]和钛[Ti（η-C 5 H ^ 5）2（OR）]; Zr的III络合物七种类型的：[的ZrCl 2（OR）2 ]和[Zr的（η-C 5 H ^ 5）2（OR）X]，其中X = OR，氯，NME 2，青梅，OC（O ）NMe 2，或N（Ph）C（O）NMe 2；新的芳氧基锂具有式[Li（OR）（OEt
• Deslipping of Ester Rotaxanes: A Cooperative Interplay of Hydrogen Bonding with Rotational Barriers
  作者：Petra Linnartz、Stephan Bitter、Christoph A. Schalley

  DOI：10.1002/ejoc.200300466

  日期：2003.12

  the orientation of the ester groups show a remarkable difference in their deslipping behavior. When the ester carbonyl group is directly attached to the axle center piece, the rotaxane decomposes with a half life of ca. 10 h at 100 °C. The reverse orientation with the carbonyl group attached to the stopper blocks deslipping almost completely and a lower limit for the half life at 100 °C of 25,000 h was

  已经合成了一系列轮烷，其轴上含有两个酯基。所有轮烷都带有相同的四内酰胺轮。在四氯乙烷 (TCE) 和二甲亚砜 (DMSO) 中监测这些轮烷的脱滑反应动力学，观察到显着的溶剂效应。在 TCE 中，仅在酯基方向上不同的两种异构轮烷在其脱滑行为方面表现出显着差异。当酯羰基直接连接到轴中心件时，轮烷分解的半衰期约为 在 100°C 下 10 小时。羰基附着在塞子上的反向取向阻止了几乎完全滑脱，并获得了 100 °C 下 25,000 小时的半衰期下限。这些结果可以通过推断轮轴之间氢键的协同作用和旋转障碍的差异来解释。分子建模和 AM1 计算支持这种解释。讨论了这些结果对空间尺寸测定和分子机器优化的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

表征谱图