methyl (2E,6E,10S,11S)-7-ethyl-10,11-dihydroxy-3,11-dimethyltrideca-2,6-dienoate | 34022-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2E,6E,10S,11S)-7-ethyl-10,11-dihydroxy-3,11-dimethyltrideca-2,6-dienoate
• 英文别名: methyl (2E,6E,10S,11S)-7-ethyl-10,11-dihydroxy-3,11-dimethyl-2,6-tridecanoate
• CAS: 34022-86-1
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄
• 分子量: 312.45
• InChiKey: ZVAFUJOWCLWDFD-RIFNNVNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,6E,10S,11S)-7-ethyl-10,11-dihydroxy-3,11-dimethyltrideca-2,6-dienoate 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 天蚕蛾保幼激素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure (10,11)-(+)-juvenile hormones I and II

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85826-9
• 作为产物：
  描述：

  3-亚甲基-2-戊酮 在 吡啶 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl (2E,6E,10S,11S)-7-ethyl-10,11-dihydroxy-3,11-dimethyltrideca-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  克莱森重排在反式三取代烯烃键合成中的应用。鲨烯和昆虫少年激素的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00783a040

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure (10,11)-(+)-juvenile hormones I and II
  作者：Kenji Mori、Mitsuhiko Fujiwhara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85826-9

  日期：1988.1
• MORI, KENJI;FUJIWHARA, MITSUHIKO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 2, 343-354
  作者：MORI, KENJI、FUJIWHARA, MITSUHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Application of the Claisen rearrangement to the synthesis of trans trisubstituted olefinic bonds. Synthesis of squalene and insect juvenile hormone
  作者：D. John. Faulkner、Michael R. Petersen

  DOI：10.1021/ja00783a040

  日期：1973.1
• New Enantioselective Synthesis of (10R,11S)-(+)-Juvenile Hormones I and II
  作者：Tomoko Okochi、Kenji Mori

  DOI：10.1002/1099-0690(200106)2001:11<2145::aid-ejoc2145>3.0.co;2-j

  日期：2001.6

  The (10R,11S)-(+)-juvenile hormones I (1) and II (2) were synthesized by Sharpless asymmetric dihydroxylations of methyl (2E,6E, 10E)-7-ethyl-3, 11-dimethyl-2,6,10-tridecatrienoate (4) and methyl (2E,6E,10E)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-tridenoate (5), respectively, as the key steps.