天蚕蛾保幼激素 | 13804-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 天蚕蛾保幼激素
• 英文名称: Methyl cis-10,11-epoxy-3,11-dimethyl-7-ethyl-trans,trans-2,6-tridecadienoate
• 英文别名: methyl (2E,6E)-7-ethyl-9-[(2R,3S)-3-ethyl-3-methyloxiran-2-yl]-3-methylnona-2,6-dienoate
• CAS: 13804-51-8
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: RQIDGZHMTWSMMC-TZNPKLQUSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  D23 +14.9° (c = 0.935 in chloroform); D22.5 +14.5° (c = 0.78 in methanol)
• 沸点：
  379.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、乙酸乙酯（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  天蚕蛾保幼激素 在 P₄₅₀ 6A₁ 、 NADPH-cytochrome P₄₅₀ reductase glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 D-葡萄糖-6-磷酸 、 外消旋-1,2-二月桂酰-甘油-3-磷酰-胆碱 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-5-{3-Ethyl-3-[2-((2R,3S)-3-ethyl-3-methyl-oxiranyl)-ethyl]-oxiranyl}-3-methyl-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物环氧化的底物特异性和家蝇细胞色素P450 6A1的活性位点拓扑结构。

  摘要：

  大肠杆菌中的异源表达，纯化和家蝇P450 6A1的重组以及NADPH-细胞色素P450还原酶用于研究类萜的代谢。除环氧化烯杀虫剂的环氧化外，先前已证明[Andersen等。（1994）Biochemistry 33，2171-2177]，该细胞色素P450被证明可以环氧化多种萜类化合物，例如法呢基酯，香叶基酯和神经基甲基酯，少年激素I和III，以及法呢醛而不是法呢醇或法呢酸。用NADPH-细胞色素P450还原酶和磷脂酰胆碱重构的P450 6A1不会代谢昆虫生长调节剂戊二烯和甲基丁二烯的α-pine烯，柠檬烯。法尼酸甲酯的四个几何异构体主要代谢为10,11-环氧化物，但也代谢为6,7-环氧化物和二环氧化物。（2E，6E）-法尼松酸酯的10,11-环氧化合物以（10S）和（10R）对映体的3：1比例生成。法呢酸甲酯的单环氧化物被有效地代谢为二环氧化物。大量取代的咪唑强烈抑制了法呢酸甲酯的环氧化

  DOI：

  10.1021/tx9601162
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-3-ethyl-7-methylnona-2,6-dien-1-ol 在 AD-mix-α 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.83h， 生成 天蚕蛾保幼激素
  参考文献：
  名称：

  New Enantioselective Synthesis of (10R,11S)-(+)-Juvenile Hormones I and II

  摘要：

  The (10R,11S)-(+)-juvenile hormones I (1) and II (2) were synthesized by Sharpless asymmetric dihydroxylations of methyl (2E,6E, 10E)-7-ethyl-3, 11-dimethyl-2,6,10-tridecatrienoate (4) and methyl (2E,6E,10E)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-tridenoate (5), respectively, as the key steps.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:11<2145::aid-ejoc2145>3.0.co;2-j

文献信息

• A convenient, stereospecific synthesis of racemic juvenile hormones and some of their analogues via vinylcuprates
  作者：H. Kleijn、H. Westmijze、J. Meijer、P. Vermeer

  DOI：10.1002/recl.19811000702

  日期：——

  This paper describes a stereospecific synthesis of nine 2E,6E, 10(Z)-trienyl esters R1R2CCH(CH2)2CR3CH(CH2)2CR4CHCO2Me (1a-i) and their selective conversion into the corresponding epoxides

  本文介绍了9种2 E，6 E，10（Z）-三烯基酯R 1 R 2 CCH（CH 2）2 CR 3 CH（CH 2）2 CR 4 CHCO 2 Me（1a-i）和它们的选择性转化为相应的环氧化物
• Stereoselective Total Syntheses of Insect Juvenile Hormones JH 0 and JH I
  作者：Yasufumi Ohfune、Tetsuro Shinada、Atsushi Manabe

  DOI：10.1055/s-0031-1290803

  日期：2012.5

  Total syntheses of juvenile hormones JH 0 and JH I have been achieved by a new iterative enol tosylate homologation strategy.

  保幼激素 JH 0 和 JH I 的全合成已通过新的迭代烯醇甲苯磺酸酯同源策略实现。
• Absolute configuration of the C18 juvenile hormone: application of a new circular dichroism method using tris(dipivaloylmethanato)praseodymium
  作者：Koji Nakanishi、David A. Schooley、Masato Koreeda、James Dillon

  DOI：10.1039/c29710001235

  日期：——

  the C18 juvenile hormone has been established as being (10R : 11S)-(I); this is based on clarification of the mode of epoxide cleavage, and a determination of the chirality of the resultant α-glycol by a new c.d. method employing Pr(dpm)3.

  已经确定C 18少年激素的绝对构型为（10 R：11 S）-（I）。这是基于对环氧化物裂解方式的澄清，以及通过采用Pr（dpm）3的新cd方法确定所得α-二醇的手性的基础。
• Characterization of two major isoforms of juvenile hormone esterase from Trichoplusia ni (Lepidoptera)
  作者：Grace Jones、Maria Manczak、Mietek Wozniak、R'ykandar Ko'rrati

  DOI：10.1016/0167-4838(93)90219-h

  日期：1993.2

  The two major isoforms of juvenile hormone (JH) esterase isolated from Trichoplusia ni were fragmented by cyanogen bromide and trypsin digestion. The resulting CNBr or CNBr/trypsin fragments were characterized and compared biochemically by SDS-PAGE, isoelectric focusing, two-dimensional electrophoresis and HPLC. Similar and unique fragments were examined for sequence, antigenic determinants and carbohydrate

  分离自Trichoplusia ni的少年激素（JH）酯酶的两个主要同工型通过溴化氰和胰蛋白酶消化而片段化。表征所得的CNBr或CNBr /胰蛋白酶片段，并通过SDS-PAGE，等电聚焦，二维电泳和HPLC进行生化比较。检查相似和独特的片段的序列，抗原决定簇和碳水化合物部分。研究确定了蛋白质的小区域，这些区域具有可能不同的序列或不同的翻译后修饰。确定了糖基化的天冬酰胺残基的位置，以及含有可能由残基的线性序列组成的表位的区域。鉴定出一个N端区域，该区域包含两个同工型之间的电荷变化，并且获得了从该区域检测到的唯一独特的CNBr /胰蛋白酶片段的序列。这些是关于来自任何昆虫物种的该酶的电荷变化区域，表位位置和糖基化位点的图谱的第一批数据。
• Synthesis of enantiomerically pure (10,11)-(+)-juvenile hormones I and II
  作者：Kenji Mori、Mitsuhiko Fujiwhara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85826-9

  日期：1988.1