3-亚甲基-2-戊酮 | 4359-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-亚甲基-2-戊酮
• 英文名称: 3-ethyl-3-buten-2-one
• 英文别名: 3-methylene pentan-2-one；3-methylenepentan-2-one；3-ethyl-but-3-en-2-one；3-Aethyl-but-3-en-2-on；3-Methylen-pentanon-(2)；3-methylene-pentan-2-one；3-Buten-2-one, 3-ethyl-；3-methylidenepentan-2-one
• CAS: 4359-77-7
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: UOTSYAILGSUTAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132.5-133.5 °C(Press: 752 Torr)
• 密度：
  0.91915 g/cm3
• 保留指数：
  1137;1128

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-亚甲基-2-戊酮 在 sodium hypochlorite 作用下， 生成 2-乙基丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  依替米汀系列的合成尝试。第七次沟通。取代的2-氧代-氢苯并[a]喹啉嗪的降解与合成

  摘要：

  HOFMANN在2-氧代-3-烷基-9,10-二甲氧基-1,2,3,4,6,7-六氢-11b H-苯并[a]喹诺嗪系列中的降解过程已经阐明，并且确定降解产物的组成。它们代表通过在氮原子和碳原子4之间开环而获得的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物。此外，取代的2-oxo-9,10-dimethoxy-1,2,3，描述了4,6,7-六氢-11b H-苯并[a]喹啉嗪。

  DOI：

  10.1002/hlca.19600430218
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butanoate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 3-亚甲基-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  Mitragyna 生物碱的合成和受体信号传导探索：Mitragynine 作为阿片受体调节剂的非典型分子框架

  摘要：

  Mu-阿片受体激动剂代表疼痛管理的中流砥柱。然而，这些药物的治疗用途与严​​重的副作用有关，包括可能致命的呼吸抑制。因此，长期以来人们一直对开发具有改进治疗特性的新型阿片类镇痛剂感兴趣。以原型成员 mitragynine 为代表的东南亚植物 Mitragyna speciosa 的生物碱是一类不寻常的阿片受体调节剂，具有独特的药理特性。在这里，我们描述了帽柱木碱和相关天然生物碱在人类 mu-、kappa-和 delta-阿片受体上的第一个受体级功能表征。这些结果表明，米特拉吉宁和氧化类似物 7-羟基米特拉吉宁，是人类μ-阿片受体的部分激动剂和κ-和δ-阿片受体的竞争性拮抗剂。我们还表明，mitragynine 和 7-hydroxymitragynine 是 mu-阿片受体的 G 蛋白偏向激动剂，它们在受体激活后不会募集 β-arrestin。因此，Mitragyna 生物碱支架代表了开发

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00360

文献信息

• Asymmetric Annulation of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Dienes
  作者：Hao Xu、Jiang-Lin Hu、Lijia Wang、Saihu Liao、Yong Tang

  DOI：10.1021/jacs.5b04429

  日期：2015.7.1

  access optically active cycloheptenes and [n,5,0]carbobicycles. Mechanisic study reveals that the reaction involves a stepwise pathway, which undergoes an unusual ring opening of five-membered [3 + 2] intermediate and sequential intramolecular cyclization to afford the thermodynamically stable [4 + 3] annulation product.

  已成功开发出 DA 环丙烷与二烯的有效 [4+3] 环加成反应。在路易斯酸的存在下，该反应与各种二烯醇甲硅烷基醚进行良好的反应，以优异的立体选择性提供各种环庚烯和 [n,5,0] 碳双环。该反应的不对称版本也使用新设计的手性 Cy-TOX 配体实现，提供了一种获得光学活性环庚烯和 [n,5,0] 碳环的新方法。机理研究表明，该反应涉及逐步途径，该途径经历了五元 [3 + 2] 中间体和顺序分子内环化的不寻常开环，以提供热力学稳定的 [4 + 3] 环化产物。
• Gas Gangrene in Patient with Atherosclerosis Obliterans
  作者：Masanori Niimi、Yosifumi Ikeda、Shigenao Kan、Hiroshi Takami

  DOI：10.1177/021849230201000223

  日期：2002.6

  Clostridia are the main cause of nontraumatic spontaneous gas gangrene. Poor blood flow due to arterial occlusion exacerbates the anaerobic condition. Fulminant gas gangrene in a 54-year-old man with atherosclerosis obliterans was treated by revascularization of the iliac artery using endarterectomy, and his gangrenous lower leg was amputated. However, he died from renal failure.

  梭菌是非创伤性自发性气性坏疽的主要原因。由于动脉闭塞导致的血液流动不畅加重了厌氧条件。一名54岁患有闭塞性动脉硬化的男子患有急性气性坏疽，通过髂动脉内膜切除术重新建立血流，同时截肢了他的坏疽下肢。然而，他最终因肾衰竭去世。
• [EN] MITRAGYNINE ALKALOIDS AS OPIOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] ALCALOÏDES DE TYPE MITRAGYNINE UTILISÉS COMME MODULATEURS DE RÉCEPTEURS OPIOÏDES
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2017165738A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  The present invention provides a compound having the structure: or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, and a method of treating a subject afflicted with pain, a depressive disorder, a mood disorder or an anxiety disorder by administering the compound to the subject.

  本发明提供一种具有以下结构的化合物：或其药用可接受的盐或酯，并通过向受痛苦、抑郁症、情绪障碍或焦虑障碍的对象施用该化合物的方法来治疗患者。
• 一种双吲哚生物碱化合物及其合成方法和用途
  申请人：暨南大学

  公开号：CN113248524B

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明公开了一种双吲哚生物碱化合物及其合成方法和用途，该化合物具有如式I所示的结构，其中：R1独立地选自C1～C4烷氧基或氢；若R1为烷氧基，n为1或2；R2独立地选自C1～C4烷基或氢；R3独立地选自C1～C4烷氧基羰基或氢；R4为氢；R5独立地选自C1～C4烷基或C1～C4羟烷基；R6独立地选自羰基、羟基或氢。本发明的双吲哚生物碱类化合物可选择性地舒张肺动脉，抑制肺动脉内皮细胞和血管平滑肌细胞增殖，降低肺动脉高压小鼠的右心室舒张压和抑制右心室肥厚。本发明的双吲哚生物碱类化合物可剂量依赖性的抵抗药物成瘾，且具有与现有抗成瘾药物不同的化学结构类型，有望发展成为一类新型的抗成瘾药物。
• Structure Elucidation and Chiral-Total Synthesis of a New Indole Alkaloid, (−)-9-Methoxymitralactonine, Isolated from Mitragyna speciosa in Malaysia
  作者：Hiromitsu Takayama、Mika Kurihara、Mariko Kitajima、Ikram M. Said、Norio Aimi

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00235-0

  日期：2000.5

  A new Corynanthe-type indole alkaloid, (−)-9-methoxymitralactonine (1), having a highly conjugated system was isolated from the young leaves of Mitragyna speciosa in Malaysia, and its structure was first deduced by spectroscopic analysis and then confirmed by chiral-total synthesis starting from optically pure epoxy-ketone and 5-methoxy-3,4-dihydro-β-carboline. The chiral HPLC analysis demonstrated

  从马来西亚Mitragyna speciosa的幼叶中分离出一种新的具有高共轭体系的新的Corynanthe型吲哚生物碱（-）-9-甲氧基mitalactonine（1），首先通过光谱分析推导其结构，然后通过手性法对其进行确认。 -从光学纯的环氧酮和5-甲氧基-3,4-二氢-β-咔啉开始的全合成。手性HPLC分析表明，相对于（+）-对映体，天然9-甲氧基二氢内酰胺主要以（62）：38的比例包含（-）-对映体。