tert-butyl N-[(2R,4S)-4-[(4R,5S)-4-hydroxy-2-methoxy-5-[(1R,3R)-3-methyl-1,5-bis(phenylmethoxy)pentyl]oxolan-2-yl]-2-methylpentyl]carbamate | 609355-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2R,4S)-4-[(4R,5S)-4-hydroxy-2-methoxy-5-[(1R,3R)-3-methyl-1,5-bis(phenylmethoxy)pentyl]oxolan-2-yl]-2-methylpentyl]carbamate
• CAS: 609355-78-4
• 化学式: C₃₆H₅₅NO₇
• 分子量: 613.835
• InChiKey: CIWAQEAVXZMDCP-UZLMMSMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R,4S)-4-[(4R,5S)-4-hydroxy-2-methoxy-5-[(1R,3R)-3-methyl-1,5-bis(phenylmethoxy)pentyl]oxolan-2-yl]-2-methylpentyl]carbamate 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 lithium di-tert-butylbiphenylide 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium bromide 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3R,5S,8R,10S)-2-((1R,3R)-5-Hydroxy-3,7-dimethyl-1-triethylsilanyloxy-oct-7-enyl)-8,10-dimethyl-3-triethylsilanyloxy-1-oxa-6-aza-spiro[4.5]decane-6-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the total synthesis of azaspiracids: synthesis of the FGHI ring domain

  摘要：

  Synthesis of the FGHI ring domain of azaspiracids, the causative agents for a new type of shellfish poisoning, azaspiracid poisoning (AZP), has been achieved. The synthesis features dithiane anion-epoxide coupling for convergent fragment assembly. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01553-3
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-5-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-2,4-dimethyl-1-pentanol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 mercury(II) perchlorate 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 tert-butyl N-[(2R,4S)-4-[(4R,5S)-4-hydroxy-2-methoxy-5-[(1R,3R)-3-methyl-1,5-bis(phenylmethoxy)pentyl]oxolan-2-yl]-2-methylpentyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the total synthesis of azaspiracids: synthesis of the FGHI ring domain

  摘要：

  Synthesis of the FGHI ring domain of azaspiracids, the causative agents for a new type of shellfish poisoning, azaspiracid poisoning (AZP), has been achieved. The synthesis features dithiane anion-epoxide coupling for convergent fragment assembly. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01553-3