tert-butyl (2S,3R,5S,6S,8R)-3-hydroxy-6,8-dimethyl-2-[(1R,3R)-3-methyl-1,5-bis(phenylmethoxy)pentyl]-1-oxa-10-azaspiro[4.5]decane-10-carboxylate | 609355-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R,5S,6S,8R)-3-hydroxy-6,8-dimethyl-2-[(1R,3R)-3-methyl-1,5-bis(phenylmethoxy)pentyl]-1-oxa-10-azaspiro[4.5]decane-10-carboxylate
• CAS: 609355-80-8
• 化学式: C₃₅H₅₁NO₆
• 分子量: 581.793
• InChiKey: FNMFIHOGHWDMRJ-GXSBNNKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R,5S,6S,8R)-3-hydroxy-6,8-dimethyl-2-[(1R,3R)-3-methyl-1,5-bis(phenylmethoxy)pentyl]-1-oxa-10-azaspiro[4.5]decane-10-carboxylate 在 lithium di-tert-butylbiphenylide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(2R,3R,5S,8R,10S)-2-((1R,3R)-1,5-Dihydroxy-3-methyl-pentyl)-3-hydroxy-8,10-dimethyl-1-oxa-6-aza-spiro[4.5]decane-6-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the total synthesis of azaspiracids: synthesis of the FGHI ring domain

  摘要：

  Synthesis of the FGHI ring domain of azaspiracids, the causative agents for a new type of shellfish poisoning, azaspiracid poisoning (AZP), has been achieved. The synthesis features dithiane anion-epoxide coupling for convergent fragment assembly. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01553-3
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-5-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-2,4-dimethyl-1-pentanol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 mercury(II) perchlorate 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 、 ytterbium(III) triflate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 tert-butyl (2S,3R,5S,6S,8R)-3-hydroxy-6,8-dimethyl-2-[(1R,3R)-3-methyl-1,5-bis(phenylmethoxy)pentyl]-1-oxa-10-azaspiro[4.5]decane-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the total synthesis of azaspiracids: synthesis of the FGHI ring domain

  摘要：

  Synthesis of the FGHI ring domain of azaspiracids, the causative agents for a new type of shellfish poisoning, azaspiracid poisoning (AZP), has been achieved. The synthesis features dithiane anion-epoxide coupling for convergent fragment assembly. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01553-3

文献信息

• Studies toward the total synthesis of azaspiracids: synthesis of the FGHI ring domain
  作者：Makoto Sasaki、Yuko Iwamuro、Jyunichi Nemoto、Masato Oikawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01553-3

  日期：2003.8

  Synthesis of the FGHI ring domain of azaspiracids, the causative agents for a new type of shellfish poisoning, azaspiracid poisoning (AZP), has been achieved. The synthesis features dithiane anion-epoxide coupling for convergent fragment assembly. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.