(E,E)-tricyclohexaprenol | 112405-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,E)-tricyclohexaprenol
• 英文别名: (+)-tricyclohexaprenol；(2E,6E)-9-[(1S,4aS,4bR,8aR,10aR)-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-1H-phenanthren-1-yl]-3,7-dimethylnona-2,6-dien-1-ol
• CAS: 112405-95-5；117638-03-6；121650-88-2；121650-89-3；137821-37-5；139236-70-7
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: QLOAOQXODIXAQT-FMDZDSPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isocopal-12-ene-15-carbonitrile 在 高氯酸 、 ammonium chloride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.42h， 生成 (E,E)-tricyclohexaprenol
  参考文献：
  名称：

  （+）-三环己烯醇（一种三环土戊烷家族的可能的前体）的合成以及异构体的合成

  摘要：

  描述了从异戊烯醇开始的（+）-三环己烯醇的合成和从-（14αH）-异铜烯醇开始的其异构体的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81703-8

文献信息

• Synthesis of (<i>E</i>,<i>E</i>)-Tricyclohexaprenol by Reactive Barium-Promoted Coupling of a Geranyl- and an Isocopalenyl Moiety
  作者：Denis Heissler、Franck Raeppel

  DOI：10.1055/s-2005-917090

  日期：——

  The difficult coupling of a geranyl- and an isocopalenyl moiety to form tricyclohexaprenol could be carried out by allylation of isocopalenal with an 8-geranylbarium chloride followed by ­reduction of the so-formed hindered hydroxy group via a xanthate.

  用 8-牻烷基氯化钡烯丙基化异紫檀醛，然后用黄原酸盐还原所形成的受阻羟基，就可以实现牻烷基和异紫檀醛的艰难偶联，生成三环己基甲酚。
• Total synthesis of (±)-tricyclohexaprenol, a possible forerunner of sterols in the evolution of biomembranes
  作者：E.J. Corey、Robert M. Burk

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96875-8

  日期：1987.1
• Synthesis of (+)-tricyclohexaprenol, a possible precursor of a family of tricyclic geoterpanes, and synthesis of an isomer
  作者：Denis Heissler、Claude Ladenburger

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81703-8

  日期：1988.1

  A synthesis of (+)-tricyclohexaprenol starting from isocopalenol and asynthesis of its isomer starting from -(14αH)-isocopalenol are described.

  描述了从异戊烯醇开始的（+）-三环己烯醇的合成和从-（14αH）-异铜烯醇开始的其异构体的合成。