isocopal-12-en-15-al

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isocopal-12-en-15-al
• 英文别名: (1S,4aS,4bR,8aR,10aS)-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-1H-phenanthrene-1-carbaldehyde
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: YLIFITFVWRKVSD-AZNNDXHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isocopal-12-en-15-al 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 chromium trioxide pyridine 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 105.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 69.5h， 生成 ((1R,4aS,4bR,6aS,10aS,10bR,12aS)-2-Hydroxymethyl-4b,7,7,10a,12a-pentamethyl-1,4,4a,4b,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b,11,12,12a-hexadecahydro-chrysen-1-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Nakano, Tatsuhiko; Hernandez, Maria Isabel; Martin, Alfonso, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1349 - 1352

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-14α-H-isogath-12-en-15-ol 生成 isocopal-12-en-15-al
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E,E)-Tricyclohexaprenol by Reactive Barium-Promoted Coupling of a Geranyl- and an Isocopalenyl Moiety

  摘要：

  用 8-牻烷基氯化钡烯丙基化异紫檀醛，然后用黄原酸盐还原所形成的受阻羟基，就可以实现牻烷基和异紫檀醛的艰难偶联，生成三环己基甲酚。

  DOI：

  10.1055/s-2005-917090

文献信息

• Synthesis of (+)-tricyclohexaprenol, a possible precursor of a family of tricyclic geoterpanes, and synthesis of an isomer
  作者：Denis Heissler、Claude Ladenburger

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81703-8

  日期：1988.1

  A synthesis of (+)-tricyclohexaprenol starting from isocopalenol and asynthesis of its isomer starting from -(14αH)-isocopalenol are described.

  描述了从异戊烯醇开始的（+）-三环己烯醇的合成和从-（14αH）-异铜烯醇开始的其异构体的合成。
• Synthesis of (<i>E</i>,<i>E</i>)-Tricyclohexaprenol by Reactive Barium-Promoted Coupling of a Geranyl- and an Isocopalenyl Moiety
  作者：Denis Heissler、Franck Raeppel

  DOI：10.1055/s-2005-917090

  日期：——

  The difficult coupling of a geranyl- and an isocopalenyl moiety to form tricyclohexaprenol could be carried out by allylation of isocopalenal with an 8-geranylbarium chloride followed by ­reduction of the so-formed hindered hydroxy group via a xanthate.

  用 8-牻烷基氯化钡烯丙基化异紫檀醛，然后用黄原酸盐还原所形成的受阻羟基，就可以实现牻烷基和异紫檀醛的艰难偶联，生成三环己基甲酚。
• Begley, Michael J.; Fish, Paul V.; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 8, p. 2263 - 2271
  作者：Begley, Michael J.、Fish, Paul V.、Pattenden, Gerald、Hodgson, Simon T.

  DOI：——

  日期：——
• Sierra, Manuel Gonzalez; Cravero, Raquel M.; Laborde, Maria de los Angeles, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1227 - 1232
  作者：Sierra, Manuel Gonzalez、Cravero, Raquel M.、Laborde, Maria de los Angeles

  DOI：——

  日期：——
• HEISSLER, DENIS;LADENBURGER, CLAUDE, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 9, 2513-2521
  作者：HEISSLER, DENIS、LADENBURGER, CLAUDE

  DOI：——

  日期：——