3,5-二氨基硝基苯 | 5042-55-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二氨基硝基苯
• 中文别名: 1,3-苯二胺,5-硝基-
• 英文名称: 5-nitrobenzene-1,3-diamine
• 英文别名: 5-nitro-m-phenylenediamine；1,3-diamino-5-nitro-benzene；3,5-diaminonitrobenzene；3-amino-5-nitroaniline；5-nitro-m-phenylenediamine；5-Nitro-m-phenylendiamin
• CAS: 5042-55-7
• 化学式: C₆H₇N₃O₂
• mdl: MFCD00025291
• 分子量: 153.14
• InChiKey: DFWXYHZQNLIBLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C
• 沸点：
  427.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

潜在的methemoglobin前体。

POTENTIAL METHEMOGLOBIN FORMER.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2921519090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氨基硝基苯 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 1,3-二(乙酰氨基)-5-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Substituted 2H-pyran-2,6(3H)-dione derivatives

  摘要：

  制备用于治疗过敏症状的2H-吡喃-2,6(3H)-二酮衍生物的方法是将3,5-二乙酰基-4,6-二羟基-2H-吡喃-2-酮与适当的苯胺反应。

  公开号：

  US04127646A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三硝基苯 在 三氯化铁 、 甲烷 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到3,5-二氨基硝基苯
  参考文献：
  名称：

  用水合肼选择性还原 1,3,5-三硝基苯中的一个、两个或三个硝基

  摘要：

  开发了一种在氯化铁和木炭存在下使用水合肼连续选择性还原 1,3,5-三硝基苯中的一个、两个或三个硝基的方法。该方法提供了一种从 1,3,5-三硝基苯一锅合成 3,5-二硝基苯胺、1,3-二氨基-5-硝基苯或 1,3,5-三氨基苯的方法。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0356-2

文献信息

• Potential antitumor agents. 36. Quantitative relationships between experimental antitumor activity, toxicity, and structure for the general class of 9-anilinoacridine antitumor agents
  作者：William A. Denny、Bruce F. Cain、Graham J. Atwell、Corwin Hansch、Augustine Panthananickal、A. Leo

  DOI：10.1021/jm00345a015

  日期：1982.3

  relationships (QSAR) have been derived between antileukemic (L1210) activity and agent physicochemical properties for 509 tumor-active members of the general class of 9-anilinoacridines. One member of this class is the clinical agent m-AMSA (NSC 249992). Agent hydrophobicity proved a significant but not a dominant influence on in vivo potency. The electronic properties of substituent groups proved important

  已针对9类苯胺基between啶类化合物中的509种肿瘤活性成员，在抗白血病（L1210）活性与药物理化性质之间建立了定量关系（QSAR）。此类药物之一是临床药物m-AMSA（NSC 249992）。试剂疏水性已证明对体内效力有显着但非主要的影响。取代基的电子性质被证明是重要的，但是对药物效力的最显着影响是通过位于9-苯胺基cr啶骨架上不同位置的基团的空间影响显示出来的。这些结果与这些化合物发挥作用的重要生理步骤完全一致，它们是通过在碱基对之间插入idine啶发色团并在小沟中放置苯胺基而将它们与双链DNA结合的，如前所述。还推导了9-苯胺基cr啶的643种衍生物的急性毒性方程。该方程采用与模拟抗白血病药效价相似的形式，强调了抗肿瘤药的药效和急性毒性之间通常相当紧密的关系。这项研究证明了QSAR技术的强大功能，可以构建大量的生物学数据，并允许从中提取有用的信息，这取决于有关化合物的可能作用部
• The kinetics of the reactions of picryl chloride with some substituted anilines. Part 5
  作者：Thomas A. Emokpae、Osa Eguavoen、Jack Hirst

  DOI：10.1039/p29800000829

  日期：——

  Arrhenius parameters have been measured for the reactions of picryl chloride with the following substituted anilines in acetonitrile: 3-amino- and 3-methyl-aniline, 3-amino-5-nitroaniline, 3-fluoro-5-methylsulphonyl-aniline, 3-X-5-methylanilines (X = NO2, OMe, CH3, F, Cl, Br, or I) and 3,5-X2-anilines (X = F, Cl, Br, or I). A total of 33 3,5-disubstituted anilines have now been examined for the additivity

  已测量了氯化吡咯与以下取代的苯胺在乙腈中的反应的Arrhenius参数：3-氨基和3-甲基苯胺，3-氨基-5-硝基苯胺，3-氟-5-甲基磺酰基苯胺，3- X-5-甲基苯胺（X = NO 2，OMe，CH 3，F，Cl，Br或I）和3,5-X 2-苯胺（X = F，Cl，Br或I）。现已研究了总共33个3,5-二取代苯胺对取代基对活化自由能的可加性的影响，并且表明，除3-氨基-5-硝基苯胺外，该假说重现了实验速率常数。在2分之一的范围内，当使用更严格的可加性标准时，对于某些情况下出现的偏差提出了合理化建议。
• Catalytic Transfer Hydrogenation of Nitro and Carbonyl Compounds over Novel Fe(III) Substituted Hexagonal Mesoporous Aluminophosphates
  作者：Sachin U. Sonavane、Susanta K. Mohapatra、Radha V. Jayaram、Parasuraman Selvam

  DOI：10.1246/cl.2003.142

  日期：2003.2

  Catalytic transfer hydrogenation (CTH) of aromatic nitro and carbonyl compounds over novel Fe(III) substituted hexagonal mesoporous aluminophosphate (FeHMA) molecular sieve catalyst showed excellent regioselectivity/chemoselectivity as well as superior recycling capability. Furthermore, the reduction occurs without affecting other functional groups such as –CN, –CHO, –Cl, –CH3, –OCH3 and –NH2.

  新型铁(III)取代六方介孔铝磷酸盐(FeHMA)分子筛催化剂在芳香硝基和羰基化合物的催化转移氢化(CTH)中表现出优异的区域选择性和化学选择性，以及卓越的循环使用能力。此外，该还原反应不会影响其他官能团，如–CN、–CHO、–Cl、–CH3、–O 和–NH2。
• Regio- and Chemoselective Catalytic Transfer Hydrogenation of Aromatic Nitro and Carbonyl as Well as Reductive Cleavage of Azo Compounds over Novel Mesoporous NiMCM-41 Molecular Sieves
  作者：Susanta K. Mohapatra、Sachin U. Sonavane、Radha V. Jayaram、Parasuraman Selvam

  DOI：10.1021/ol026936p

  日期：2002.11.1

  [reaction: see text] [corrected] Regio- and chemoselective reduction of nitroarenes and carbonyl compounds and reductive cleavage of azo compounds, including bulkier molecules, was achieved by the catalytic transfer hydrogenation method (CTH) using a novel nickel-containing mesoporous silicate (NiMCM-41) molecular sieve catalyst. In addition, the catalyst was also found to behave as a truly heterogeneous

  [反应：请参阅文本] [已更正]使用新型的含镍介孔硅酸盐（CTH），通过催化转移氢化法（CTH）实现了硝基芳烃和羰基化合物的区域和化学选择性还原以及偶氮化合物（包括大分子）的还原裂解。 NiMCM-41）分子筛催化剂。另外，还发现该催化剂表现为真正的多相催化剂，因为收率实际上不受影响。
• A Convenient and Efficient Synthesis of Polyphenylmono-, di-, and -triaminobenzenes
  作者：Yozo Miura、Hiroyuki Oka、Masayoshi Momoki

  DOI：10.1055/s-1995-4113

  日期：1995.11

  A new convenient and efficient synthesis of polyphenylmono- and -diaminobenzenes by the palladium(0)-catalyzed cross-coupling reaction of polyhalomono- and -diaminobenzenes with phenylboronic acid is described. A synthesis of 2,4-diphenyl-1,3,5-triaminobenzene is also reported.

  报告介绍了一种通过钯（0）催化的聚卤单苯和聚二氨基苯与苯硼酸的交叉偶联反应，方便高效地合成聚苯单苯和聚二氨基苯的新方法。此外还报告了 2,4-二苯基-1,3,5-三氨基苯的合成。