3,5-二甲基-4-碘苯酚 | 80826-86-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3,5-二甲基-4-碘苯酚
• 英文名称: 4-iodo-3,5-dimethylphenol
• 英文别名: 3,5-dimethyl-4-iodophenol
• CAS: 80826-86-4
• 化学式: C₈H₉IO
• 分子量: 248.063
• InChiKey: RMJZLNUEDDXELD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129 °C
• 沸点：
  293.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.740±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的不会分解，应避免与氧化物、酸、酸性氧化物及酸酐接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36
• 海关编码：
  2908199090
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-碘苯酚 在 咪唑 、 potassium fluoride 、 potassium permanganate 、 正丁基锂 、 水 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-羟基-2,6-二甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  新的酰氧基甲基酮：半胱氨酸蛋白酶分析的有用探针

  摘要：

  §这些作者对这项工作做出了同等的贡献 抽象的 肽基-酰氧基甲基酮（AOMK）属于一类选择性不可逆抑制剂（基于活性的探针），广泛用作研究蛋白质的化学工具，例如，基于活性的蛋白质谱分析。AOMK的合成一直具有挑战性，当前的方法学涉及溶液和固相合成。在此，报道了用于制备肽基-AOMKs的新型支架的合成，并且证明了带有4-官能化的2，6-二甲基苯甲酸酯的新型合成探针有效抑制半胱氨酸蛋白酶如组织蛋白酶B。 肽基-酰氧基甲基酮（AOMK）属于一类选择性不可逆抑制剂（基于活性的探针），广泛用作研究蛋白质的化学工具，例如，基于活性的蛋白质谱分析。AOMK的合成一直具有挑战性，当前的方法学涉及溶液和固相合成。在此，报道了用于制备肽基-AOMKs的新型支架的合成，并且证明了带有4-官能化的2，6-二甲基苯甲酸酯的新型合成探针有效抑制半胱氨酸蛋白酶如组织蛋白酶B。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562781
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯酚 在 碘 、 氧气 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到3,5-二甲基-4-碘苯酚
  参考文献：
  名称：

  在无有机溶剂的条件下通过有氧氧碘化选择性合成碘酚的绿色催化方法

  摘要：

  在I 2作为碘化试剂，分子氧作为氧化剂，水为溶剂的温和条件下，实现了一种高效的催化方法，用于硝酸铜（II）催化的各种苯酚的好氧氧化。该催化剂不仅对具有给电子基团或吸电子基团的酚具有高活性，而且对形成对碘取代的酚具有显着的选择性。这项研究提供了一种高原子经济性的芳族酚加碘的绿色方法。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2017.01.019

文献信息

• Copper(I) Phenoxide Complexes in the Etherification of Aryl Halides
  作者：Jesse W. Tye、Zhiqiang Weng、Ramesh Giri、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.200902245

  日期：2010.3.15

  No copping out! Copper(I) phenoxide complexes containing chelating ligands (see picture), proposed intermediates in copper‐catalyzed etherification of aryl halides, have been synthesized and fully characterized. The kinetic and chemical competence of the isolated complexes are demonstrated for the synthesis of aryl phenyl ethers, and experiments provide evidence against mechanistic pathways involving

  无处遁形！含有螯合配体的苯酚铜（I）络合物（见图）是铜催化芳基卤化物醚化的中间体，已被合成并充分表征。分离的复合物的动力学和化学能力在芳基苯基醚的合成中得到了证明，实验提供了反对涉及形成自由基或笼状自由基的机制途径的证据。
• Eco-friendly oxyiodination of aromatic compounds using ammonium iodide and hydrogen peroxide
  作者：N. Narender、K. Suresh Kumar Reddy、K.V.V. Krishna Mohan、S.J. Kulkarni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.138

  日期：2007.8

  A new eco-friendly procedure for the oxyiodination of aromatic compounds with NH4I as an iodine source and H2O2 as an oxidant without any catalyst is presented.

  提出了一种新的环保方法，无需任何催化剂，即可使用NH 4 I作为碘源和H 2 O 2作为氧化剂对芳族化合物进行氧碘化。
• Efficient and Practical Oxidative Bromination and Iodination of Arenes and Heteroarenes with DMSO and Hydrogen Halide: A Mild Protocol for Late-Stage Functionalization
  作者：Song Song、Xiang Sun、Xinwei Li、Yizhi Yuan、Ning Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00932

  日期：2015.6.19

  efficient and practical system for inexpensive bromination and iodination of arenes as well as heteroarenes by using readily available dimethyl sulfoxide (DMSO) and HX (X = Br, I) reagents is reported. This mild oxidative system demonstrates a versatile protocol for the synthesis of aryl halides. HX (X = Br, I) are employed as halogenating reagents when combined with DMSO which participates in the present

  据报道，通过使用容易获得的二甲基亚砜（DMSO）和HX（X = Br，I）试剂，可对芳烃和杂芳烃进行廉价的溴化和碘化的高效实用系统。这种温和的氧化系统显示了用于合成芳基卤化物的通用协议。当与DMSO结合使用时，HX（X = Br，I）被用作卤化试剂，DMSO作为一种温和且廉价的氧化剂参与了本发明的化学反应。该氧化系统适合于天然产物的后期溴化。公斤级实验（> 95％的收率）显示出工业应用的巨大潜力。
• Novel Ligands Lacking a Positive Charge for the δ- and μ-Opioid Receptors
  作者：Peter W. Schiller、Irena Berezowska、Thi M.-D. Nguyen、Ralf Schmidt、Carole Lemieux、Nga N. Chung、Margaret L. Falcone-Hindley、Wenqing Yao、Josephine Liu、Seiji Iwama、Amos B. Smith、Ralph Hirschmann

  DOI：10.1021/jm990461z

  日期：2000.2.1

  same libraries for ligands of the delta-opioid receptor, we identified four compounds (1-4) which represent a new class of delta-opioid antagonists, some of which were also NK-1 receptor antagonists. The most potent delta-opioid antagonist, c[-Pro-1-Nal-D-Trp-Tyr-Thr-Phe-] (2), showed a K(e) value of 128 nM in the mouse vas deferens assay and a delta-receptor binding affinity constant of 152 nM in the

  最近，我们报道了使用微型文库取代有效的生长抑素激动剂L-363,301（c [-Pro-Phe-D-Trp-Lys-Thr-Phe-]）的Lys（9）[生长抑素（SRIF）编号]以产生有效的神经激肽受体（NK-1）拮抗剂c [-Pro-Phe-D-Trp-pF-Phe-Thr-Phe-]。这种新的环状六肽不结合SRIF受体。因此，单个突变转化了L-363,301，一种具有约ca.10效力的SRIF激动剂。SRIF在实验动物中效力的2-8倍（24）在体外具有选择性IC-1（50）为2 nM的选择性NK-1受体拮抗剂。在针对δ阿片受体配体的相同文库的筛选过程中，我们鉴定了代表新一类δ阿片拮抗剂的四种化合物（1-4），其中一些也是NK-1受体拮抗剂。最有效的δ阿片类药物拮抗剂c [-Pro-1-Nal-D-Trp-Tyr-Thr-Phe-]（2），在小鼠输精管试验中显示的K（e）值为128 nM
• Modified o-methyl-substituted IBX: room temperature oxidation of alcohols and sulfides in common organic solvents
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Nidhi Singhal、Kalyan Senapati

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.013

  日期：2008.1

  twisting-promoted rate enhancement. Furthermore, the reagent is efficient for selective oxidation of sulfides to sulfoxides, a transformation that otherwise occurs only sluggishly with standard IBX. The facile synthetic accessibility and its mild as well as non-hazardous nature render Me-IBX a stable equivalent of Dess–Martin periodinane reagent in organic oxidations.

  邻位甲基取代的Me-IBX是IBX的第一个修饰类似物，由于两种因素的综合作用，即在低溶解度和高价扭曲促进速率的提高，该化合物在室温下可氧化普通有机溶剂中的醇。此外，该试剂对于将硫化物选择性氧化为亚砜是有效的，否则这种转化只能在标准IBX的情况下缓慢进行。容易获得的合成方法及其温和以及无害的性质使Me-IBX在有机氧化反应中稳定地相当于Dess-Martin高碘烷试剂。