4-碘-3,5-二甲基苯酚乙酸酯 | 145235-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 4-碘-3,5-二甲基苯酚乙酸酯
• 英文名称: 4-iodo-3,5-dimethylphenyl acetate
• 英文别名: 3,5-dimethyl-4-iodophenol acetate；(4-iodo-3,5-dimethylphenyl) acetate
• CAS: 145235-84-3
• 化学式: C₁₀H₁₁IO₂
• 分子量: 290.101
• InChiKey: VUJNBUMSARWZPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47 °C
• 沸点：
  297.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.596±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘-3,5-二甲基苯酚乙酸酯 在 盐酸 、 [Rh(1,5-COD)(S,S-Et-FerroTANE)]BF₄ 、 acylase I from porcine kidney 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 cobalt(II) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 35.0~60.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 88.0h， 生成 2',6'-二甲基-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  Development of an Asymmetric Hydrogenation Route to (S)-N-Boc-2,6-dimethyltyrosine

  摘要：

  An improved, simpler and potentially more economical route to (S)-N-Boc-2,6-dimethyltyrosine 1, based on a previously published route, is presented. Key modifications were to prepare the dehydroaminoacid hydrogenation substrate 6 in a one-pot process directly from serine methyl ester and 4-iodo-3,5-dimethylphenyl acetate 4 and to identify a significantly more active asymmetric hydrogenation catalyst that allowed a 5-fold reduction in catalyst loading.

  DOI：

  10.1021/op200065p
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium iodate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-碘-3,5-二甲基苯酚乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  新型配体缺乏对δ和μ阿片受体的正电荷。

  摘要：

  最近，我们报道了使用微型文库取代有效的生长抑素激动剂L-363,301（c [-Pro-Phe-D-Trp-Lys-Thr-Phe-]）的Lys（9）[生长抑素（SRIF）编号]以产生有效的神经激肽受体（NK-1）拮抗剂c [-Pro-Phe-D-Trp-pF-Phe-Thr-Phe-]。这种新的环状六肽不结合SRIF受体。因此，单个突变转化了L-363,301，一种具有约ca.10效力的SRIF激动剂。SRIF在实验动物中效力的2-8倍（24）在体外具有选择性IC-1（50）为2 nM的选择性NK-1受体拮抗剂。在针对δ阿片受体配体的相同文库的筛选过程中，我们鉴定了代表新一类δ阿片拮抗剂的四种化合物（1-4），其中一些也是NK-1受体拮抗剂。最有效的δ阿片类药物拮抗剂c [-Pro-1-Nal-D-Trp-Tyr-Thr-Phe-]（2），在小鼠输精管试验中显示的K（e）值为128 nM

  DOI：

  10.1021/jm990461z

文献信息

• A Convenient Asymmetric Synthesis of the Unnatural Amino Acid 2,6-Dimethyl-L-tyrosine
  作者：John H. Dygos、Edward E. Yonan、Mike G. Scaros、Owen J. Goodmonson、Daniel P. Getman、Roy A. Periana、Gary R. Beck

  DOI：10.1055/s-1992-26212

  日期：——

  The title compound was prepared in high optical purity by a five-step synthesis from 3,5-dimethylphenol on a kilogram scale. The key steps were a modified palladium-catalyzed coupling of an aryl iodide with methyl 2-acetamidoacrylate and hydrogenation of the resulting sterically hindered dehydroamino acid 4 using [Rh(1,5-COD)- (R,R-DIPAMP)]BF4 as catalyst.

  该标题化合物通过五步合成法从3,5-二甲基酚制备而成，光学纯度较高，规模达到公斤级。关键步骤是对芳基碘化物与甲基2-乙酰氨基丙烯酸酯进行改进的钯催化偶联，以及使用[Rh(1,5-COD)-(R,R-DIPAMP)]BF4作为催化剂对生成的立体位阻去氨基酸4进行氢化。
• US5272175A
  申请人：——

  公开号：US5272175A

  公开（公告）日：1993-12-21
• US5364850A
  申请人：——

  公开号：US5364850A

  公开（公告）日：1994-11-15
• Novel Ligands Lacking a Positive Charge for the δ- and μ-Opioid Receptors
  作者：Peter W. Schiller、Irena Berezowska、Thi M.-D. Nguyen、Ralf Schmidt、Carole Lemieux、Nga N. Chung、Margaret L. Falcone-Hindley、Wenqing Yao、Josephine Liu、Seiji Iwama、Amos B. Smith、Ralph Hirschmann

  DOI：10.1021/jm990461z

  日期：2000.2.1

  same libraries for ligands of the delta-opioid receptor, we identified four compounds (1-4) which represent a new class of delta-opioid antagonists, some of which were also NK-1 receptor antagonists. The most potent delta-opioid antagonist, c[-Pro-1-Nal-D-Trp-Tyr-Thr-Phe-] (2), showed a K(e) value of 128 nM in the mouse vas deferens assay and a delta-receptor binding affinity constant of 152 nM in the

  最近，我们报道了使用微型文库取代有效的生长抑素激动剂L-363,301（c [-Pro-Phe-D-Trp-Lys-Thr-Phe-]）的Lys（9）[生长抑素（SRIF）编号]以产生有效的神经激肽受体（NK-1）拮抗剂c [-Pro-Phe-D-Trp-pF-Phe-Thr-Phe-]。这种新的环状六肽不结合SRIF受体。因此，单个突变转化了L-363,301，一种具有约ca.10效力的SRIF激动剂。SRIF在实验动物中效力的2-8倍（24）在体外具有选择性IC-1（50）为2 nM的选择性NK-1受体拮抗剂。在针对δ阿片受体配体的相同文库的筛选过程中，我们鉴定了代表新一类δ阿片拮抗剂的四种化合物（1-4），其中一些也是NK-1受体拮抗剂。最有效的δ阿片类药物拮抗剂c [-Pro-1-Nal-D-Trp-Tyr-Thr-Phe-]（2），在小鼠输精管试验中显示的K（e）值为128 nM
• Development of an Asymmetric Hydrogenation Route to (<i>S</i>)-<i>N</i>-Boc-2,6-dimethyltyrosine
  作者：Céline F. B. Praquin、Pieter D. de Koning、Philip J. Peach、Roger M. Howard、Sarah L. Spencer

  DOI：10.1021/op200065p

  日期：2011.9.16

  An improved, simpler and potentially more economical route to (S)-N-Boc-2,6-dimethyltyrosine 1, based on a previously published route, is presented. Key modifications were to prepare the dehydroaminoacid hydrogenation substrate 6 in a one-pot process directly from serine methyl ester and 4-iodo-3,5-dimethylphenyl acetate 4 and to identify a significantly more active asymmetric hydrogenation catalyst that allowed a 5-fold reduction in catalyst loading.