(4R,5R)-5-hydroxy-6-phenyl-4-hexanolide | 125225-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5R)-5-hydroxy-6-phenyl-4-hexanolide
• 英文别名: (5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-2-phenylethyl]oxolan-2-one
• CAS: 125225-54-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: BZMWCAGVQJPLSG-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-hydroxy-6-phenyl-4-hexanolide 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 (PhO)PON₃ 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 SSS-2,5-diamino-1,6-diphenyl-3-hexanol
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶抑制剂二肽等排体的不对称二羟基化途径：利托那韦核心单元的对映选择性合成。

  摘要：

  以 Sharpless 不对称羟基化为关键步骤，完成了利托那韦二肽电子等排体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/a902518i
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-oxo-6-phenylhex-5-ynoate 在 palladium on activated charcoal 、 三乙胺 咪唑 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (4R,5R)-5-hydroxy-6-phenyl-4-hexanolide
  参考文献：
  名称：

  Sugai, Takeshi; Noguchi, Hajime; Ohta, Hiromichi, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 1, p. 122 - 126

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A general approach to γ-lactones via osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation. Synthesis of (−)- and (+)-muricatacin.
  作者：Zhi-Min Wang、Xiu-Lian Zhang、K.Barry Sharpless、Subhash C. Sinha、Anjana Sinha-Bagchi、Ehud Keinan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79001-0

  日期：1992.10

  γ-lactones have been prepared highly enantioselectively (92–99% ee) using either AD-mix-β or AD-mix-α with both β,γ- and γ,δ-unsaturated esters. The method is exemplified by the three-step synthesis of (−) and (+)-muricatacin in 74% yield and >99% ee.

  使用AD-mix-β或AD-mix-α和β，γ-和γ，δ-不饱和酯对羟基γ-内酯的两种对映体进行了高对映选择性（92-99％ee）。该方法以三步合成（-）和（+）-多卡他霉素为例，产率为74％，ee大于99％。
• Synthesis of Lateral Root-Inducing Compounds Using an Efficient Coupling Reaction of Chiral Triflates
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Aya Miyazaki、Masamitsu Ochi、James J. Sims

  DOI：10.1246/bcsj.64.721

  日期：1991.2

  Lateral root-inducing compounds, isolated from the bacterium Erwinia quercina, have been synthesized by using a coupling reaction of chiral triflates derived from l- or d- tartrates and their biological activities examined.

  从槲皮欧文氏菌（Erwinia quercina）中分离出来的侧根诱导化合物，是利用从 l- 或 d- 酒石酸盐衍生的手性三酸酯的偶联反应合成的，并对其生物活性进行了研究。
• Lateral root inducing compounds from the bacterium Erwinia quercina: Isolation, structure and synthesis
  作者：Amy E. Wright、Matthias Schäfer、Sharon Midland、Donald E. Munnecke、James J. Sims

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76174-0

  日期：1989.1
• WRIGHT, AMY E.;SCHAFER, MATTHIAS;MIDLAND, SHARON;MUNNECKE, DONALD E.;SIMS+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 5699-5702
  作者：WRIGHT, AMY E.、SCHAFER, MATTHIAS、MIDLAND, SHARON、MUNNECKE, DONALD E.、SIMS+

  DOI：——

  日期：——
• KOTSUKI, HIYOSHIZO;MIYAZAKI, AYA;OCHI, MASAMITSU;SIMS, JAMES J., BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 721-723
  作者：KOTSUKI, HIYOSHIZO、MIYAZAKI, AYA、OCHI, MASAMITSU、SIMS, JAMES J.

  DOI：——

  日期：——