4-phenyl-1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2,3-diol | 1372126-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2,3-diol
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-2,3-diol
• CAS: 1372126-03-8
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₄S
• 分子量: 395.479
• InChiKey: XGDRZHYVIISCSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2,3-diol 在 四丙基高钌酸铵 、 萘 、 sodium 、 caesium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 O-甲基纯绿青霉素
  参考文献：
  名称：

  苯并炔与1-氮杂二烯的[4 + 2]环加成反应合成芳基取代的1,4-二氢喹啉

  摘要：

  芳基取代的1，4-二氢喹啉的合成可以使用苯并炔和各种芳基取代的1-氮二烯之间的[4 + 2]环加成反应来实现。N-芳基- ，烷基-，甲苯磺酰基-和叔丁氧羰基保护的1-氮杂二烯可耐受这些条件。据报道，真菌代谢物3- O-甲基病毒素的合成很短。 苯并-二氢喹啉-氮杂二氮-环加成-3- O-甲基viridicatin

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290137
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 四氧化锇 、 三氟化硼乙醚 、 N-甲基吗啉氧化物 、 亚硝酸异戊酯 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4-phenyl-1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  苯并炔与1-氮杂二烯的[4 + 2]环加成反应合成芳基取代的1,4-二氢喹啉

  摘要：

  芳基取代的1，4-二氢喹啉的合成可以使用苯并炔和各种芳基取代的1-氮二烯之间的[4 + 2]环加成反应来实现。N-芳基- ，烷基-，甲苯磺酰基-和叔丁氧羰基保护的1-氮杂二烯可耐受这些条件。据报道，真菌代谢物3- O-甲基病毒素的合成很短。 苯并-二氢喹啉-氮杂二氮-环加成-3- O-甲基viridicatin

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290137

文献信息

• Synthesis of Aryl-Substituted 1,4-Dihydroquinolines by [4+2] Cycloaddition of Benzyne with 1-Azadienes
  作者：Keith Mead、Sean Stokes、Markondaiah Bekkam、Madeline Rupp

  DOI：10.1055/s-0031-1290137

  日期：2012.2

  The synthesis of aryl-substituted 1,4-dihydroquinolines can be achieved using a [4+2] cycloaddition between benzyne and various aryl-substituted 1-azadienes. The conditions are tolerated by N-aryl-, alkyl-, tosyl-, and tert-butoxycarbonyl-protected 1-azadienes. A short synthesis of the fungal metabolite 3-O-methylviri­dicatin is reported. benzyne - dihydroquinolines - azadienes - cycloaddition - 3

  芳基取代的1，4-二氢喹啉的合成可以使用苯并炔和各种芳基取代的1-氮二烯之间的[4 + 2]环加成反应来实现。N-芳基- ，烷基-，甲苯磺酰基-和叔丁氧羰基保护的1-氮杂二烯可耐受这些条件。据报道，真菌代谢物3- O-甲基病毒素的合成很短。 苯并-二氢喹啉-氮杂二氮-环加成-3- O-甲基viridicatin