3,5-二碘苯胺 | 35122-96-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二碘苯胺
• 中文别名: 3,5-二碘胺基苯
• 英文名称: 3,5-diiodoaniline
• 英文别名: 3,5-Diiod-anilin
• CAS: 35122-96-4
• 化学式: C₆H₅I₂N
• mdl: MFCD01851092
• 分子量: 344.921
• InChiKey: CHLBMXJABUVAJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  379.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.538±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,3-二碘-5-硝基苯	3,5-diiodonitrobenzene	57830-60-1	C6H3I2NO2	374.904

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二碘苯胺 在 盐酸 、 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(3,5-diethynylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Chiroptical Properties, and Photoresponsiveness of Optically Active Poly(m-phenyleneethynylene)s Containing Azobenzene Moieties

  摘要：

  The Sonogashira-Hagihara coupling polymerization of 3',5'-diiodo-4'-hydroxy-N-alpha-tert-butoxycarbonyl-D-phenylglycine ethyl-, hexyl-, and laurylamides 1a-c with p-nonsubstituted, cyano, hexyl, and methoxy 3,5-diethynylazobenzenes 2a-d was carried out to obtain optically active novel poly(m-phenyleneethynylene) with M-w values in the range from 6900 to 15 400 in 62-84% yields. CD and UV-vis spectroscopic data indicated that the polymers adopted thermally stable helical conformations in CH2Cl2 and N,N-dimethylformamide. Poly-(1b-2a) further formed a chirally aggregated structure. The azobenzene moieties of the polymers underwent reversible photoisomerization upon UV- and visible-light irradiation, accompanying the changes of the higher-order structures.

  DOI：

  10.1021/ma200281e
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二碘-6-硝基苯胺 在 硫酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 21.0h， 生成 3,5-二碘苯胺
  参考文献：
  名称：

  卤素对外围卤素官能化聚（苄基醚）树突的有机凝胶化性能的影响

  摘要：

  据报道，有趣的卤素取代基对聚（苄基醚）树突的有机胶凝性能产生了影响。合成并充分表征了新型的带有卤素取代基的聚（苄基醚）树突。对自组装有机凝胶的胶凝能力，热致行为，聚集的微结构和力学性能进行了系统的研究，以阐明卤素取代基对其有机胶凝倾向的影响。发现树突外围的确切卤素取代对有机凝胶化倾向产生了深远影响，树突G n- Cl（n = 2，3）和G 2 -I被证明是高效的有机胶凝剂。多个π-π，分散卤素，CH-π和弱的CH- H⋅⋅⋅X氢键相互作用共同作用是形成自组装凝胶的关键因素。由1,2-二氯乙烷中的G n- Cl（n = 2，3）形成的树状有机凝胶表现出触变响应特性，这种触变有机凝胶是未来研究和应用的有前途的材料。

  DOI：

  10.1002/chem.201504598

文献信息

• Assembly of [2]Rotaxanes in Water
  作者：Yves Aeschi、Sylvie Drayss-Orth、Michal Valášek、Felix Raps、Daniel Häussinger、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/ejoc.201700640

  日期：2017.8.2

  Two [2]rotaxanes have been assembled in water from modular subunits through CuI-catalyzed azide–alkyne “click” chemistry. For this purpose, 2,6-disubstituted naphthalene axles with solubilizing oligo(ethylene glycol) (OEG) chains (n = 1–5) and propargyl terminal groups were synthesized and examined for their propensity to form inclusion complexes with a dicationic Diederich-type cyclophane host. The

  通过Cu I催化的叠氮化物-炔烃“喀哒”化学反应，已从模块亚基中组装了两种[2]轮烷。为此目的，带有可溶解的低聚（乙二醇）（OEG）链的2,6-二取代萘轴（n= 1-5）和炔丙基末端基团被合成，并检查它们与Diederich型环糊精主体形成包合物的倾向。通过滴定实验分析了伪轮烷的形成对萘核和OEG链之间的连接基的依赖性，在酯连接基的情况下，对不同间隔基的长度也有依赖性。另外，使用水溶性叠氮化物官能化的塞子捕获了两种[2]轮烷的包合物。重复色谱法最终使两种机械互锁的[2]轮烷得以分离。
• Selenium catalysed oxidations with aqueous hydrogen peroxide. Part 3: Oxidation of carbonyl compounds under mono/bi/triphasic conditions
  作者：Gerd-Jan ten Brink、J.Martijn Vis、Isabel W.C.E Arends、Roger A Sheldon

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00248-x

  日期：2002.5

  butylselenide (1), a recyclable catalyst for oxidation reactions with hydrogen peroxide, is described. The catalyst can be used for oxidation of aldehydes and ketones under monophasic, but also fluorous biphasic or fluorous triphasic conditions.

  描述了3,5-双（全氟辛基）苯基丁基硒化物（1）的全合成，这是一种可循环利用的催化剂，可与过氧化氢进行氧化反应。该催化剂可用于在单相，也可在氟的双相或氟的三相条件下氧化醛和酮。
• Iodinated cyanine dyes: a new class of sensitisers for use in NIR activated photodynamic therapy (PDT)
  作者：Jordan Atchison、Sukanta Kamila、Heather Nesbitt、Kieran A. Logan、Dean M Nicholas、Colin Fowley、James Davis、Bridgeen Callan、Anthony P McHale、John F Callan

  DOI：10.1039/c6cc09624g

  日期：——

  Iodinated cyanine dye 6a has been developed for use as a NIR excited photosensitiser in photodynamic therapy.

  碘化青菁染料6a已经被开发用作近红外激发光敏剂在光动力疗法中的应用。
• [EN] MICROBUBBLE-CHEMOTHERAPEUTIC AGENT COMPLEX FOR SONODYNAMIC THERAPY<br/>[FR] COMPLEXE D'AGENT CHIMIOTHÉRAPEUTIQUE À MICROBULLES POUR THÉRAPIE SONODYNAMIQUE
  申请人：UNIV ULSTER

  公开号：WO2017089800A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  The invention relates to methods of sonodynamic therapy comprising the co-administration of a microbubble-chemotherapeutic agent complex together with a microbubble-sonosensitiser complex. It further relates to pharmaceutical compositions comprising these complexes and their use in methods of sonodynamic therapy and/or sonodynamic diagnosis. Such methods find particular use in the treatment of cancer, e.g. pancreatic cancer.

  该发明涉及超声动力疗法方法，包括共同给予微泡化疗药物复合物和微泡声敏剂复合物。它还涉及包含这些复合物的药物组合物及其在超声动力疗法和/或超声动力诊断方法中的使用。这些方法在癌症治疗中特别有用，例如胰腺癌。
• Iodinated xanthene-cyanine NIR dyes as potential photosensitizers for antimicrobial photodynamic therapy
  作者：T.M. Ebaston、Faina Nakonechny、Efrosiniia Talalai、Gary Gellerman、Leonid Patsenker

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108854

  日期：2021.1

  challenging. Here we first report on the synthesis and antimicrobial testing of the new NIR photosensitizers based on the iodinated xanthene-cyanine dyes. These new photosensitizers exhibit high antimicrobial efficacy on Staphylococcus aureus pathogens at low dye concentration (~0.5 μM) and low NIR light dose (24.3 J/cm2).

  光敏剂（PSs）是化学实体，在曝光后能够产生细胞毒性物质，例如单线态氧超氧化物和自由基。PS用于光动力疗法应用（PDT）中以根除癌细胞，病原细菌，真菌和病毒。在黑暗条件下开发具有高光毒性和低毒性的可NIR活化的光敏剂具有挑战性。在这里，我们首先报道基于碘化x吨-花青染料的新型NIR光敏剂的合成和抗菌测试。这些新的光敏剂在低染料浓度（〜0.5μM）和低NIR光剂量（24.3 J / cm 2）下对金黄色葡萄球菌病原体表现出很高的抗菌功效。