1,3-二碘-5-硝基苯 | 57830-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二碘-5-硝基苯
• 英文名称: 3,5-diiodonitrobenzene
• 英文别名: 1,3-diiodo-5-nitrobenzene
• CAS: 57830-60-1
• 化学式: C₆H₃I₂NO₂
• mdl: MFCD00156599
• 分子量: 374.904
• InChiKey: JIVYEUNBDFYQRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104.5 °C
• 沸点：
  365.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.578±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二碘-5-硝基苯 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(3,5-diiodophenyl)-3,3-diethyltriaz-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Janus -Dendrimer型多价施主-受主体系的合成及光电性能

  摘要：

  采用收敛的多步骤方案合成Janus型多价供体-受体系统。合成方法基于两个不同的二茂铁-（Fc）取代树突的Sonogashira交叉偶联以及与四氰基乙烯的最终六倍[2 + 2]环加成-逆电环化（CA-RE）反应，该反应仅在其中一个区域发生区域选择性刚性连接的树突。通过X射线分析，UV /可见光谱和电化学研究了化合物的结构和光电性质。目标贾努斯-system显示氧化还原两栖行为。一个树枝状分子中的非烷基化的Fc端基容易且可逆地被氧化。第二个树枝状分子，其中末端Fc活化的炔烃在合成的最后一步经历了CA-RE反应，得到四氰基布他-1,3-二烯，经历了四个可逆的3-e还原-在非常窄的电位范围内还原1V。未观察到自供体到受体半球的自发分子内电荷转移。此外，一个半球中Fc供体的氧化势几乎不会被另一个半球中的推挽受体所干扰，这表明沿着π系统的电子通信具有几个元连接性，效率不高。因此，在Janus型系统源于

  DOI：

  10.1021/jo502367h
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二碘-6-硝基苯胺 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到1,3-二碘-5-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  卤素对外围卤素官能化聚（苄基醚）树突的有机凝胶化性能的影响

  摘要：

  据报道，有趣的卤素取代基对聚（苄基醚）树突的有机胶凝性能产生了影响。合成并充分表征了新型的带有卤素取代基的聚（苄基醚）树突。对自组装有机凝胶的胶凝能力，热致行为，聚集的微结构和力学性能进行了系统的研究，以阐明卤素取代基对其有机胶凝倾向的影响。发现树突外围的确切卤素取代对有机凝胶化倾向产生了深远影响，树突G n- Cl（n = 2，3）和G 2 -I被证明是高效的有机胶凝剂。多个π-π，分散卤素，CH-π和弱的CH- H⋅⋅⋅X氢键相互作用共同作用是形成自组装凝胶的关键因素。由1,2-二氯乙烷中的G n- Cl（n = 2，3）形成的树状有机凝胶表现出触变响应特性，这种触变有机凝胶是未来研究和应用的有前途的材料。

  DOI：

  10.1002/chem.201504598
• 作为试剂：
  描述：

  硫酸 、 2,6-二碘-4-硝基苯胺 、 苯胺 、 sodium nitrite 、 、 、 在 1,3-二碘-5-硝基苯 、 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give 15.92 g (67%) of fine brown needles的产率得到1,3-二碘-5-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Leukotriene B4 inhibitors

  摘要：

  本文提供的是式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所述。这些化合物及含有它们的药物组合物，可用于治疗例如COPD等疾病。

  公开号：

  US08093385B2

文献信息

• Selenium catalysed oxidations with aqueous hydrogen peroxide. Part 3: Oxidation of carbonyl compounds under mono/bi/triphasic conditions
  作者：Gerd-Jan ten Brink、J.Martijn Vis、Isabel W.C.E Arends、Roger A Sheldon

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00248-x

  日期：2002.5

  butylselenide (1), a recyclable catalyst for oxidation reactions with hydrogen peroxide, is described. The catalyst can be used for oxidation of aldehydes and ketones under monophasic, but also fluorous biphasic or fluorous triphasic conditions.

  描述了3,5-双（全氟辛基）苯基丁基硒化物（1）的全合成，这是一种可循环利用的催化剂，可与过氧化氢进行氧化反应。该催化剂可用于在单相，也可在氟的双相或氟的三相条件下氧化醛和酮。
• [EN] MICROBUBBLE-CHEMOTHERAPEUTIC AGENT COMPLEX FOR SONODYNAMIC THERAPY<br/>[FR] COMPLEXE D'AGENT CHIMIOTHÉRAPEUTIQUE À MICROBULLES POUR THÉRAPIE SONODYNAMIQUE
  申请人：UNIV ULSTER

  公开号：WO2017089800A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  The invention relates to methods of sonodynamic therapy comprising the co-administration of a microbubble-chemotherapeutic agent complex together with a microbubble-sonosensitiser complex. It further relates to pharmaceutical compositions comprising these complexes and their use in methods of sonodynamic therapy and/or sonodynamic diagnosis. Such methods find particular use in the treatment of cancer, e.g. pancreatic cancer.

  该发明涉及超声动力疗法方法，包括共同给予微泡化疗药物复合物和微泡声敏剂复合物。它还涉及包含这些复合物的药物组合物及其在超声动力疗法和/或超声动力诊断方法中的使用。这些方法在癌症治疗中特别有用，例如胰腺癌。
• Synthesis of Simplified Hybrid Inhibitors of Type 1 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase via Cross-Metathesis and Sonogashira Coupling Reactions
  作者：Marie Bérubé、Donald Poirier

  DOI：10.1021/ol048820u

  日期：2004.9.1

  text] The inhibitor of type 1 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase EM-1745 (1) exhibits affinity for both the substrate (estrone or estradiol) and the cofactor (NAD(P)H) binding domains. However, to increase its bioavailability, this compound needs to be simplified. The efficient and convergent synthesis of simplified substrate/cofactor hybrid inhibitors (compounds 2) involving a cross-metathesis and a

  [结构：见正文] 1型17β-羟基类固醇脱氢酶EM-1745（1）的抑制剂对底物（雌酮或雌二醇）和辅因子（NAD（P）H）结合域均表现出亲和力。但是，为了提高其生物利用度，需要简化该化合物。描述了涉及交叉复分解和Sonogashira偶联反应的关键步骤的简化底物/辅因子杂化抑制剂（化合物2）的有效和收敛合成。还测试了化合物2a-c作为酶抑制剂，并与EM-1745进行了比较。
• Donor-Acceptor-Substituted Phenylacetylene Macrocycles with Threefold Symmetry
  作者：Boris Traber、Thomas Oeser、Rolf Gleiter

  DOI：10.1002/ejoc.200400603

  日期：2005.4

  A stepwise synthesis of the donor–acceptor-substituted macrocycle 5,21,37-tris(diethylamino)-13,29,45-trinitro[2.2.2.2.2.2]metacyclophane-1,9,17,25,33,42-hexayne (1a) from 3,5-bis(3-iodo-5-nitrophenylethynyl)-N,N-diethylaniline (11) and 3,5-bis([3-diethylamino-5-ethynylphenyl]ethynyl)nitrobenzene (12) failed, mostly due to the low solubility of 1a. The synthesis of the 5,21,37-tris(N,N-di-n-hexylamino)

  逐步合成供体-受体取代的大环 5,21,37-tris(diethylamino)-13,29,45-trinitro[2.2.2.2.2.2]metacyclophane-1,9,17,25,33,42-来自 3,5-双(3-碘-5-硝基苯基乙炔基)-N,N-二乙基苯胺 (11) 和 3,5-双([3-二乙氨基-5-乙炔基苯基]乙炔基)硝基苯 (12) 的己炔 (1a)失败，主要是由于1a的溶解度低。1a, 1b 的 5,21,37-tris(N,N-di-n-hexylamino) 同源物的合成是通过 1,3-二碘-5-硝基苯 (3) 和3,5-二乙炔基-N,N-二(正己基)苯胺(16)，产率为23%。对 1b 的 X 射线研究揭示了一个内径为 10 A 的平面 π 环系统。尽管 1b 在 300 nm 处具有高吸光度，但未发现可测量的 NLO 活性。(© Wiley-VCH Verlag
• Pd-Catalyzed Decarboxylative <i>Ortho</i>-Halogenation of Aryl Carboxylic Acids with Sodium Halide NaX Using Carboxyl as a Traceless Directing Group
  作者：Zhengjiang Fu、Yongqing Jiang、Shuiliang Wang、Yuanyuan Song、Shengmei Guo、Hu Cai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00460

  日期：2019.5.3

  A highly regioselective Pd-catalyzed carboxyl directed decarboxylative ortho-C–H halogenation of cheap o-nitrobenzoic acids with NaX (X = I, Br) under aerobic conditions has been established. The utility of the method has been demonstrated by the gram-scale reaction and derivatization of the product. Experimental results have confirmed Pd and Bi played critical roles in the transformation and indicated

  建立了在好氧条件下廉价的邻硝基苯甲酸与NaX（X = I，Br）的高区域选择性Pd催化的Pd催化的羧基定向脱羧邻C-H卤代反应。该方法的实用性已通过克级反应和产物衍生化得到证明。实验结果证实，Pd和Bi在转化中起关键作用，并表明该转化可能通过2-卤代6-硝基苯甲酸衍生物中间体进行。

表征谱图