4-bromo-3,5-bis(difluoromethyl)-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-bromo-3,5-bis(difluoromethyl)-1H-pyrazole
• 化学式: C₅H₃BrF₄N₂
• 分子量: 246.99
• InChiKey: SIBLQIWIVQWXRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 4-bromo-3,5-bis(difluoromethyl)-1H-pyrazole 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到4-bromo-3,5-bis(difluoromethyl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  氟烷基吡唑合成的重大进展：可调节的区域选择性和广泛的取代模式。

  摘要：

  通过结合使用氟代烷基氨基试剂和各种氟化酮亚胺，开发了一种高度官能化的氟代烷基吡唑的新方法。在水解后使用乙烯基ami中间体或相应的烯胺酮，可以在3位和5位上引入氟烷基基团。这些高价值的组成部分可以为生物活性筛选和在各种生命科学领域中发现新的杂环生物活性成分提供大量类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.201601621
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑 在 溴 、 铁粉 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4-bromo-3,5-bis(difluoromethyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  氟烷基吡唑合成的重大进展：可调节的区域选择性和广泛的取代模式。

  摘要：

  通过结合使用氟代烷基氨基试剂和各种氟化酮亚胺，开发了一种高度官能化的氟代烷基吡唑的新方法。在水解后使用乙烯基ami中间体或相应的烯胺酮，可以在3位和5位上引入氟烷基基团。这些高价值的组成部分可以为生物活性筛选和在各种生命科学领域中发现新的杂环生物活性成分提供大量类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.201601621

文献信息

• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HIV
  申请人：Bondy Steven S.

  公开号：US20140142085A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The invention provides compounds of formula (I): or a salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), processes for preparing compounds of formula (I), intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for treating a Retroviridae viral infection including an infection caused by the HIV virus.

  本发明提供了以下式子（I）的化合物或其盐，如本文所述。本发明还提供了包括式子（I）化合物的制药组合物，制备式子（I）化合物的方法，用于制备式子I化合物的中间体以及治疗逆转录病毒感染的治疗方法，包括由HIV病毒引起的感染。
• A Major Advance in the Synthesis of Fluoroalkyl Pyrazoles: Tuneable Regioselectivity and Broad Substitution Patterns
  作者：Etienne Schmitt、Armen Panossian、Jean-Pierre Vors、Christian Funke、Norbert Lui、Sergiy Pazenok、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1002/chem.201601621

  日期：2016.8.1

  A novel approach towards highly functionalized fluoroalkyl pyrazoles was developed by using fluoroalkyl amino reagents in combination with a variety of fluorinated ketimines. Tuneable introduction of fluoroalkyl groups in the 3‐ and 5‐positions was possible by using vinamidinium intermediates or the corresponding enamino ketones after hydrolysis. These high‐value building blocks can give rise to a

  通过结合使用氟代烷基氨基试剂和各种氟化酮亚胺，开发了一种高度官能化的氟代烷基吡唑的新方法。在水解后使用乙烯基ami中间体或相应的烯胺酮，可以在3位和5位上引入氟烷基基团。这些高价值的组成部分可以为生物活性筛选和在各种生命科学领域中发现新的杂环生物活性成分提供大量类似物。