(2E,4E,6R,7S,8S,10E,12E,14S,15R,16S)-17-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7,15-dihydroxy-14-methoxy-2,4,6,8,10,16-hexamethylheptadeca-2,4,10,12-tetraenoic acid | 186425-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E,6R,7S,8S,10E,12E,14S,15R,16S)-17-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7,15-dihydroxy-14-methoxy-2,4,6,8,10,16-hexamethylheptadeca-2,4,10,12-tetraenoic acid
• CAS: 186425-07-0
• 化学式: C₄₀H₅₈O₆Si
• 分子量: 662.982
• InChiKey: ALRYLVSMJCVVPK-RYQBVPFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  732.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6R,7S,8S,10E,12E,14S,15R,16S)-17-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7,15-dihydroxy-14-methoxy-2,4,6,8,10,16-hexamethylheptadeca-2,4,10,12-tetraenoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到(3E,5E,11E,13E)-(7R,8S,9S,15S,16R)-16-[(S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-8-hydroxy-15-methoxy-3,5,7,9,11-pentamethyl-oxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  16元四烯大环内酯潮脂素的全合成

  摘要：

  已经实现了16元四烯大环内酯类抗生素氢氧杂环丁烷（一种有效且相对特异性的液泡ATPase抑制剂）的第一个全合成，通过改良的Yamaguchi方法结合大环内酯化和片段组装醛醇缩合反应建立C17-C18键作为关键步骤。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02133-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,5S,6S,7R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5,7-trimethylnona-2,8-dienoate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 262.75h， 生成 (2E,4E,6R,7S,8S,10E,12E,14S,15R,16S)-17-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7,15-dihydroxy-14-methoxy-2,4,6,8,10,16-hexamethylheptadeca-2,4,10,12-tetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  迈向潮脂的全合成：立体控制C1–C17癸二酸片段和C18–C25掩盖的半缩醛亚基的构建

  摘要：

  在第一次全合成16元大环内酯类抗生素潮霉素的过程中，C1omerC17癸二酸片段和C18C25掩盖的半缩醛亚基作为对映体均质形式被合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02132-6

文献信息

• Toward the total synthesis of hygrolidin: Stereocontrolled construction of the C1–C17 seco-acid fragment and the C18–C25 masked hemiacetal subunit
  作者：Kazuishi Makino、Ken-ichi Kimura、Noriyuki Nakajima、Shun-ichi Hashimoto、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02132-6

  日期：1996.12

  Toward the first total synthesis of 16-membered macrolide antibiotic hygrolidin, the C1C17 seco-acid fragment and the C18C25 masked hemiacetal subunit as potential precursors have been synthesized in enantiomerically homogeneous forms.

  在第一次全合成16元大环内酯类抗生素潮霉素的过程中，C1omerC17癸二酸片段和C18C25掩盖的半缩醛亚基作为对映体均质形式被合成。
• Total synthesis of 16-membered tetraene macrolide hygrolidin
  作者：Kazuishi Makino、Noriyuki Nakajima、Shun-ichi Hashimoto、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02133-8

  日期：1996.12

  The first total synthesis of 16-membered tetraene macrolide antibiotic hydrolidin, a potent and relatively specific inhibitor of the vacuolar ATPases, has been achieved, incorporating macrolactonization by the modified Yamaguchi method and fragment assembly aldol reaction to establish the C17-C18 bond as key steps.

  已经实现了16元四烯大环内酯类抗生素氢氧杂环丁烷（一种有效且相对特异性的液泡ATPase抑制剂）的第一个全合成，通过改良的Yamaguchi方法结合大环内酯化和片段组装醛醇缩合反应建立C17-C18键作为关键步骤。 。