3,6-二溴-菲 | 174735-02-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 3,6-二溴-菲
• 中文别名: 3,6-二溴菲
• 英文名称: 3,6-dibromophenanthrene
• 英文别名: 3,6-Dibrom-phenanthren
• CAS: 174735-02-5
• 化学式: C₁₄H₈Br₂
• 分子量: 336.026
• InChiKey: XTPMJIMUYNZFFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-191℃
• 沸点：
  438.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.768

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二溴-菲 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3,6-diethynylphenantrene
  参考文献：
  名称：

  具有层依赖性手性光学性质的π延伸螺旋多层纳米石墨烯

  摘要：

  螺旋纳米石墨烯（NG）由于其固有的手性和奇特的手性光学特性，最近引起了越来越多的关注。然而，具有多层拓扑结构的扩展螺旋NGs的有效合成仍然不发达，并且它们的层依赖的手性光学特性仍然难以捉摸。在这项研究中，我们展示了一种模块化合成策略，通过连续的狄尔斯-阿尔德反应和区域选择性环脱氢反应，从易于获得的带有乙炔基的菲基前体构建一系列具有多层拓扑结构的新型螺旋NG（ 1-3 ）。单晶 X 射线或电子衍射分析明确证实，所得的 NG 具有双层、三层和四层结构，具有细长的 π 延伸和刚性的螺旋主链。我们发现这些螺旋NGs的光物理性质显着受到π延伸程度的影响，π延伸程度随层数的变化而变化，导致明显的红移吸收、快速上升的摩尔消光系数（ε）以及显着提高的荧光量子产率( Φf )。此外，这些NG中嵌入的[7]螺旋烯亚基导致稳定的手性，从而实现手性分辨率和探索其层依赖的手性光学特性。得益于多层结构决定的电偶极矩和

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09350
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴-反-芪 在 碘 、 methyloxirane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78 %的产率得到3,6-二溴-菲
  参考文献：
  名称：

  Nonacethrene Unchained：具有两个 sp3 缺陷的手性扭曲共轭烃的级联

  摘要：

  我们证明了结构复杂的碳纳米结构可以通过利用 π 自由基反应级联的合成方法来实现。级联反应是由螺旋双自由基壬乙炔的二氢前体氧化产生手性扭曲的多环芳烃，称为超乙炔。在这个十电子氧化过程中，四个 σ 键、一个 π 键和三个六元环以最多九个步骤的顺序形成，以产生一个 72 个碳原子的扭曲框架，包括两个配置锁定的 [ 7]helicene单元、一个荧光过芘单元和两个精确安装的sp 3 -缺陷。该级联中的关键中间体是具有一个四元 sp 3的封闭壬乙炔衍生物-中心，可能是通过壬乙炔的电环闭环形成的，当通过氧化活化时，其经历类似于苯烯基氧化二聚成过芘的反应级联。通过控制氧化剂的用量，可以分离并充分表征两种中间体和一种副产物，包括单晶 X 射线衍射分析，并通过电子顺磁共振光谱法检测两种中间体。与密度泛函理论计算相一致，这些中间体支持所提出的反应机理。与过芘相比，由于扩展的 π 共轭，hypercethrene

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00190

文献信息

• Photochemical Oxidation Specific to Distorted Aromatic Amines Providing <i>ortho</i>-Diketones
  作者：Martin Jakubec、Susanne Hansen-Troøyen、Ivana Císařová、Jan Sýkora、Jan Storch

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01190

  日期：2020.5.15

  singlet oxygen as an oxidizer and the reaction is specific to distorted aromatic systems. The versatility of the prepared diketones and tetraketones was proven in several heterocycle-forming reactions. The observed adjustment of the physicochemical properties of original molecules is valuable for further development of functional molecules based on helicenes.

  描述了提供螺旋状邻二酮的氨基螺旋的直接可见光促进的氧化。结果表明，胺的氧化是通过单线态氧作为氧化剂通过[2 + 2]环加成反应进行的，并且该反应特定于扭曲的芳族体系。在几个形成杂环的反应中证明了所制备的二酮和四酮的多功能性。观察到的原始分子理化性质的调节对于进一步开发基于螺旋的功能分子是有价值的。
• SYNTHESES, CHARACTERIZATIONS, AND APPLICATIONS OF HELI-ACENES
  申请人：University of Wyoming

  公开号：US20200354294A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  A method is provided for using twisted acenes, and more particularly to configurationally stable twisted acenes that are imbedded into the structure of [ 7 ]helicene at the fulcrum ring to form useable material structures. The helicene propagates its chiral nature into the acene, while acting as a locking mechanism to thermal racemization. These doubly-helical compounds are part of a new homologous series of polycyclic aromatic hydrocarbons, namely the [ 7 ]helitwistacenes. Such [ 7 ]helitwistacenes have utility as materials suitable for forming a circularly polarized organic light emitting diode (CP-OLED) for direct emission of circularly polarized (CP) light for the fabrication of high efficiency electronic displays.

  提供了一种使用扭曲芳香烃的方法，更具体地说是使用在支点环中嵌入结构的构型稳定的扭曲芳香烃，以形成可用的材料结构。螺旋烯将其手性特性传播到芳香烃中，同时作为热消旋的锁定机制。这些双螺旋化合物是一种新的多环芳香烃同系物系列的一部分，即[ 7 ]螺旋烯。这种[ 7 ]螺旋烯具有作为材料的实用性，适用于形成用于直接发射圆偏振（CP）光的圆偏振有机发光二极管（CP-OLED），用于制造高效电子显示器。
• Studies in photochemistry. Part VII. The photocyclisation of some nuclear-substituted stilbenes to substituted phenanthrenes
  作者：E. V. Blackburn、C. E. Loader、C. J. Timmons

  DOI：10.1039/j39680001576

  日期：——

  Photocyclodehydrogenation of trans-9-styryl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthracene in cyclohexane solution formed a mixture of 11-butyl- and 11-but-3-enyl-1,2,3,4-tetrahydrochrysene in very small yield, identified by their i.r., u.v., 1H n.m.r., and mass spectra. 2,4,6-Trimethylstilbene photocyclised to 1,3-dimethylphenanthrene with the elimination of a methyl group. 3,3′,5,5′-Tetramethylstilbene formed

  在环己烷溶液中反式-9-苯乙烯基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢蒽的光环脱氢反应形成11-丁基-和11-丁-3-烯基-1,2,3的混合物通过其ir，uv，1 H nmr和质谱鉴定的1,4-四氢丙烯收率非常低。2,4,6-三甲基sti光环化为1,3-二甲基菲并消除了甲基。当在环己烷溶液中照射时，3,3'，5,5'-四甲基sti形成了2,4,5,7-四甲基菲。类似地，4，4′-二溴-和4，4′-二氰基-sti形成相应的3，6-二取代的菲。
• 함질소 다환 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
  申请人：LT Materials Co.,Ltd. 엘티소재주식회사(120060104982) Corp. No ▼ 110111-3251082BRN ▼104-81-94599

  公开号：KR20160124623A

  公开（公告）日：2016-10-28

  본 출원은 함질소 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다.

  这份申请涉及含有헤테로다이인 화합물及其在有机发光器件中的应用。
• Polyaniline coated on celite, a heterogeneous support for palladium: applications in catalytic Suzuki and one-pot Suzuki–aldol reactions
  作者：Heta A. Patel、Arun L. Patel、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1039/c6nj02402e

  日期：——

  Particles of celite were coated with polyaniline, characterized and used as a support for heterogenization of palladium metal ions. The prepared heterogeneous palladium catalysts were screened for Suzuki–Miyaura and one-pot Suzuki–aldol reactions with high conversions. The process of heterogenization on celite reduces the PANI consumption ten-fold when anchoring palladium ions onto the support. The

  硅藻土颗粒涂有聚苯胺，进行了表征，并用作钯金属离子异质化的载体。对制备的多相钯催化剂进行了Suzuki-Miyaura和一锅Suzuki-aldol反应的高转化率筛选。当将钯离子锚定在载体上时，硅藻土上的异质化过程将PANI消耗降低了十倍。可回收的催化剂还用于阳光介导的Suzuki-Miyaura反应，并具有良好的转化率。