3,6-二溴9-（十七烷-9-基）-9H-咔唑 | 1268491-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,6-二溴9-（十七烷-9-基）-9H-咔唑
• 英文名称: N-9-heptadecanyl-3,6-dibromocarbazole
• 英文别名: N-9-heptadecyl-3,6-dibromocarbazole；3,6-Dibromo-9-(heptadecan-9-yl)-9H-carbazole；3,6-dibromo-9-heptadecan-9-ylcarbazole
• CAS: 1268491-06-0
• 化学式: C₂₉H₄₁Br₂N
• 分子量: 563.459
• InChiKey: SMZSNGZJEMOSFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙醇频哪醇硼酸酯 、 3,6-二溴9-（十七烷-9-基）-9H-咔唑 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到3,6-双（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基）-N-9-十七烷基咔唑
  参考文献：
  名称：

  咔唑基共聚物：共轭断裂和立体阻碍的影响

  摘要：

  合成了一系列基于咔唑的D-π-A共聚物，以研究共轭长度和结构变形对供体（D）和受体（A）组分之间分子内电荷转移（CT）络合的影响。咔唑存在两个可能的连接位点，即2,7-位和3,6-位，由于富电子氮原子的位置导致了共聚物的热，光物理，电化学和电学性质的显着差异。相对于共聚物主链。使用TGA，DSC，UV-vis和光致发光光谱，循环伏安法和DFT计算对共聚物进行了全面表征。P（3,6C-DTBT），在3位通过噻吩基2'，1'，3'-苯并噻二唑（DTBT）基团连接，咔唑的6-位直接与富电子氮原子发生共轭作用，在咔唑单元的中间出现了共轭断裂。与P（2,7C-DTBT）相反，P（2,7C-DTBT）是由DTBT在咔唑的2,7-位连接而成的，因此断裂导致了具有极低氧化电位的稳定共面结构，并且能够稳定地产生激子。P（2,7C-HDTBT）和P（3,6C-HDTBT）的DTBT基团中噻吩的4位上的两个附加己基取代基与P（2

  DOI：

  10.1021/ma102467w
• 作为产物：
  描述：

  9-十七烷醇对甲苯磺酸酯 、 3,6-二溴咔唑 在 potassium hydroxide 、 18-冠醚-6 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到3,6-二溴9-（十七烷-9-基）-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  咔唑基共聚物：共轭断裂和立体阻碍的影响

  摘要：

  合成了一系列基于咔唑的D-π-A共聚物，以研究共轭长度和结构变形对供体（D）和受体（A）组分之间分子内电荷转移（CT）络合的影响。咔唑存在两个可能的连接位点，即2,7-位和3,6-位，由于富电子氮原子的位置导致了共聚物的热，光物理，电化学和电学性质的显着差异。相对于共聚物主链。使用TGA，DSC，UV-vis和光致发光光谱，循环伏安法和DFT计算对共聚物进行了全面表征。P（3,6C-DTBT），在3位通过噻吩基2'，1'，3'-苯并噻二唑（DTBT）基团连接，咔唑的6-位直接与富电子氮原子发生共轭作用，在咔唑单元的中间出现了共轭断裂。与P（2,7C-DTBT）相反，P（2,7C-DTBT）是由DTBT在咔唑的2,7-位连接而成的，因此断裂导致了具有极低氧化电位的稳定共面结构，并且能够稳定地产生激子。P（2,7C-HDTBT）和P（3,6C-HDTBT）的DTBT基团中噻吩的4位上的两个附加己基取代基与P（2

  DOI：

  10.1021/ma102467w

文献信息

• A Simple Approach to Solution‐Processible Small‐Molecule Multi‐Resonance TADF Emitters for High‐Performance Narrowband OLEDs
  作者：Tao Wang、Xiaojun Yin、Xiaosong Cao、Chuluo Yang

  DOI：10.1002/anie.202301988

  日期：2023.6.12

  Most multi‐resonance (MR) induced thermally activated delayed fluorescence (TADF) emitters generally exhibit strong aggregation and relatively worse solubility due to their rigid and planar molecule structures, which is highly undesirable for solution‐processible devices. Herein, a simple but feasible approach for solution‐processible small‐molecule MR‐TADF emitters is developed by incorporating two MR‐TADF units onto carbazole bridge bearing long alkyl chains. The obtained emitters demonstrate supreme film‐forming capability and narrowband emissions with full‐width at half‐maximums (FWHMs) of 22 nm. The resulting solution‐processed narrowband electroluminescent devices achieve maximum external quantum efficiency of 27.1 %, which represents the highest efficiency among the solution‐processed OLEDs based on MR‐TADF emitters. This simple approach reveals great potential of developing solution‐processible emitters for rigid and planar molecular structures.

  摘要大多数多共振（MR）诱导热激活延迟荧光（TADF）发射器由于其刚性和平面分子结构，通常表现出强烈的聚集性和相对较差的溶解性，这对于溶液可处理设备来说是非常不理想的。在本文中，通过在带有长烷基链的咔唑桥上加入两个 MR-TADF 单元，开发出了一种简单可行的溶液可处理小分子 MR-TADF 发射器。所获得的发射器具有极强的成膜能力和窄带发射能力，半最大值全宽（FWHM）为 22 nm。所得到的溶液加工窄带电致发光器件的最大外部量子效率为 27.1%，是基于 MR-TADF 发射体的溶液加工有机发光二极管中效率最高的。这种简单的方法揭示了为刚性和平面分子结构开发溶液加工型发光体的巨大潜力。
• COPOLYMER, ORGANIC SOLAR CELL USING THE SAME AND MANUFACTURING METHOD THEREOF
  申请人：KIM Jinseok

  公开号：US20130032209A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Disclosed herein are a 3,6-carbazle-containing copolymer, an organic solar cell comprising the copolymer in an organic material layer including a photoactive layer, and a method for fabricating the organic solar cell.
• US8912308B2
  申请人：——

  公开号：US8912308B2

  公开（公告）日：2014-12-16
• US8921506B2
  申请人：——

  公开号：US8921506B2

  公开（公告）日：2014-12-30
• Synthesis and structure-property relationship of carbazole-<i>alt</i> -benzothiadiazole copolymers
  作者：Jules Oriou、Feifei Ng、Georges Hadziioannou、Cyril Brochon、Eric Cloutet

  DOI：10.1002/pola.27660

  日期：2015.9.1

  ABSTRACTA series of four π‐conjugated carbazole‐alt‐benzothiadiazole copolymers (PCBT) were prepared by Suzuki cross‐coupling reaction between synthesized dibromocarbazoles as electron‐rich subunits and 4,7‐bis(4,4,5,5‐tetramethyl‐1,3,2‐dioxaborolan‐2‐yl)−2,1,3‐benzothiadiazole as electron‐deficient subunits. The subunits were directly linked through 2,7‐ or 3,6‐ positions of the carbazole. In addition, the carbazole monomers have been N‐substituted by a branched or a linear side‐chain. The chemical structure of the copolymers and their precursors was confirmed by NMR and IR spectroscopies, and their molar masses were estimated by SEC. Thermal analysis under N2 atmosphere showed no weight loss below 329°C, and no glass transition was observed in between 0 and 250°C. The band gaps of all PCBTs evaluated by optical spectroscopies and by cyclic voltammetry analysis were consistent with expectations and ranged between 2.2 and 2.3 eV. Finally, 2,7 and 3,6 linkages were shown to influence optical properties of PCBTs. © 2015 Wiley Periodicals, Inc. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2015, 53, 2059–2068