N-methoxy-3-[3-methoxy-4-[2-(methoxymethoxy)-5-(2-(N-methoxy-N-methylcarbamoyl)ethyl)phenoxy]phenyl]-N-methylpropanamide | 704912-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: N-methoxy-3-[3-methoxy-4-[2-(methoxymethoxy)-5-(2-(N-methoxy-N-methylcarbamoyl)ethyl)phenoxy]phenyl]-N-methylpropanamide
• 英文别名: N-methoxy-3-[4-(methoxymethoxy)-3-[2-methoxy-4-[3-[methoxy(methyl)amino]-3-oxopropyl]phenoxy]phenyl]-N-methylpropanamide
• CAS: 704912-97-0
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₈
• 分子量: 490.554
• InChiKey: IMQRFNDOCYFGKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-3-[3-methoxy-4-[2-(methoxymethoxy)-5-(2-(N-methoxy-N-methylcarbamoyl)ethyl)phenoxy]phenyl]-N-methylpropanamide 在 甲醇 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 o-deoxyverbenachalcone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of verbenachalcone congeners and their biological assessment against activation of the NGF-mediated neurite outgrowth of PC12D cells’ activity

  摘要：

  Synthesis of the verbenachalcone derivatives 3-5 involving littorachalcone 2 from diaryl ether 7 enabled an SAR Study of enhancement activity against the NGF-mediated neurite outgrowth from PC12D cells. Littorachalcone 2 and o-deoxyverbenachalcone 5 showed similar activity to that of verbenachalcone 1. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.11.055
• 作为产物：
  描述：

  3-(4'-hydroxyphenyl)-1-propyl acetate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 磺酰氯 、 硼酸三甲酯 、 四丁基氟化铵 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-methoxy-3-[3-methoxy-4-[2-(methoxymethoxy)-5-(2-(N-methoxy-N-methylcarbamoyl)ethyl)phenoxy]phenyl]-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  verbenachalcone的总合成，从生物活性二芳基醚马鞭草沙参

  摘要：

  Verbenachalcone 1，从地上部分分离马鞭草夜蛾HBK（马鞭草科），已经成功地通过采用酚衍生物的阳极氧化合成3，作为关键步骤。的溴和氯取代基的3实现区域选择性引入甲氧基，以及调制所述氧化反应。阳极氧化的流通池型设备以良好的产率提供了所需的二芳基醚4。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.154

文献信息

• A total synthesis of verbenachalcone, a bioactive diaryl ether from Verbena littoralis
  作者：Takamasa Tanabe、Fuminao Doi、Takahisa Ogamino、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.154

  日期：2004.4

  isolated from the aerial part of Verbena littoralis H. B. K. (Verbenaceae), has successfully been synthesized by employing anodic oxidation of the phenol derivative 3, as the key step. The bromine and chlorine substituents of 3 effected regioselective introduction of a methoxy group, as well as modulating the oxidation reaction. A flow-cell type apparatus of anodic oxidation provided the desired diaryl

  Verbenachalcone 1，从地上部分分离马鞭草夜蛾HBK（马鞭草科），已经成功地通过采用酚衍生物的阳极氧化合成3，作为关键步骤。的溴和氯取代基的3实现区域选择性引入甲氧基，以及调制所述氧化反应。阳极氧化的流通池型设备以良好的产率提供了所需的二芳基醚4。
• Synthesis of verbenachalcone congeners and their biological assessment against activation of the NGF-mediated neurite outgrowth of PC12D cells’ activity
  作者：Takamasa Tanabe、Takahisa Ogamino、Yoshifumi Shimizu、Masaya Imoto、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.11.055

  日期：2006.4

  Synthesis of the verbenachalcone derivatives 3-5 involving littorachalcone 2 from diaryl ether 7 enabled an SAR Study of enhancement activity against the NGF-mediated neurite outgrowth from PC12D cells. Littorachalcone 2 and o-deoxyverbenachalcone 5 showed similar activity to that of verbenachalcone 1. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.