4-keto-β-ionol acetate | 55497-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-keto-β-ionol acetate
• 英文别名: (E)-4-(2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl)but-3-en-2-yl acetate；Acetyl-3-oxo-β-ionol；[(E)-4-(2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl)but-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 55497-51-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: GQFUMZXSNVDICW-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6Z)-6-[(2E)-2-Buten-1-ylidene]-1,5,5-trimethylcyclohexene 在 过氧乙酸 、 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 4-keto-β-ionol acetate
  参考文献：
  名称：

  多烯的选择性官能化

  摘要：

  证明了使用硼氢化或Vilsmeyer型甲酰化选择性地官能化各种多烯的可能性。在某些情况下可以使用可逆的二氧化硫添加来保护多烯系统中的两个双键，发现与乙酸汞，硝酸th（III），溴或过乙酸的反应仅在某些情况下对选择性引入官能团有用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580105

文献信息

• Fungi-Mediated Biotransformation of the Isomeric Forms of the Apocarotenoids Ionone, Damascone and Theaspirane
  作者：Stefano Serra、Davide De Simeis

  DOI：10.3390/molecules24010019

  日期：——

  reduced products are however formed in minor amount. When starting apocarotenoids are isomers of the same chemical compound (e.g., ionone isomers) their biotransformation can give products very different from each other, depending both on the starting substrate and on the fungal species used. Since the majority of the starting apocarotenoids are often available in natural form and the described products

  在这项工作中，我们描述了通过十一种选定的真菌物种对七种天然存在的类胡萝卜素进行生物转化的研究。底物，即紫罗兰酮（α-、β- 和 γ-异构体）、3,4-脱氢紫罗兰酮、大马士革酮（α- 和 β-异构体）和茶斯匹烷是相关的风味和香料成分。我们发现大多数研究的生物转化反应都会产生氧化产物，例如羟基酮或环氧衍生物。相反，仅在少数底物上观察到酮基团的减少或双键官能团的减少，但其中形成的还原产物很少。当起始类胡萝卜素是相同化合物的异构体（例如紫罗兰酮异构体）时，它们的生物转化可以产生彼此非常不同的产物，取决于起始底物和使用的真菌种类。由于大多数起始类胡萝卜素通常以天然形式提供，并且所描述的产品是天然化合物，在香料或香料中鉴定，我们的生物转化程序可被视为制备高价值嗅觉活性化合物的前瞻性过程。
• US4963193A
  申请人：——

  公开号：US4963193A

  公开（公告）日：1990-10-16