3,7-二甲基-6-辛烯-1-醇苯甲酸酯 | 10482-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3,7-二甲基-6-辛烯-1-醇苯甲酸酯
• 英文名称: citronellyl benzoate
• 英文别名: 3,7-dimethyloct-6-en-1-yl benzoate；3,7-dimethyloct-6-enyl benzoate
• CAS: 10482-77-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: UDPCCAUIDDVTEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  6.054 (est)
• 保留指数：
  1929.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916310090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-二甲基-6-辛烯-1-醇苯甲酸酯 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 儿萘酚硼烷 、 苯磺酰基叠氮化物 、 反式-二叔丁基连二次硝酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到6-azido-3,7-dimethyloctyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  A Radical Procedure for the Anti-Markovnikov Hydroazidation of Alkenes

  摘要：

  A one-pot procedure for the efficient hydroazidation of alkenes involving hydroboration with catecholborane followed by reaction with benzenesulfonyl azide in the presence of a radical initiator is described. The regioselectivity is controlled by the hydroboration step and corresponds in most cases to an anti-Markovnikov regioselectivity. This procedure is applicable to a wide range of alkenes and gives excellent results with 1,2-disubstituted and trisubstituted alkenes.

  DOI：

  10.1021/ja2054989
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 9-噻吨酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3,7-二甲基-6-辛烯-1-醇苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  芳香醛的光化学活化：酰胺，异羟肟酸和酯的合成

  摘要：

  已经开发了用于芳族醛活化的便宜，容易且无金属的光化学方案。利用噻吨酮-9-one作为光催化剂，使用廉价的家用灯作为光源，已活化了多种芳香醛，然后通过一锅法将其转化为酰胺，异羟肟酸和酯，产率高至高。该方法的适用性在抗抑郁和社交焦虑药物莫氯贝胺的合成中得到了强调。为了确定该反应的合理机制，已经进行了详细的机理研究。

  DOI：

  10.1002/chem.202100655

文献信息

• Catalytic Metal-free Allylic C–H Amination of Terpenoids
  作者：Wei Pin Teh、Derek C. Obenschain、Blaise M. Black、Forrest E. Michael

  DOI：10.1021/jacs.0c06997

  日期：2020.9.30

  selective replacement of C-H bonds in complex molecules, especially natural products like terpenoids, is a highly efficient way to introduce new functionality and/or couple fragments. Here, we report the development of a new metal-free allylic amination of alkenes that allows the introduction of a wide range of nitrogen functionality at the allylic position of alkenes with unique regioselectivity and no

  选择性替换复杂分子中的 CH 键，尤其是萜类化合物等天然产物，是引入新功能和/或偶联片段的高效方法。在这里，我们报告了一种新的烯烃无金属烯丙基胺化的开发，它允许在烯烃的烯丙基位置引入广泛的氮官能团，具有独特的区域选择性和无烯丙基转座。该反应使用催化量的硒化膦或硒脲形式的硒。简单的磺酰胺和氨基磺酸盐可直接用于反应，无需制备分离的类氮烯前体。我们通过以高产率和区域选择性胺化大量萜类化合物来证明这种转化的效用。
• Esterification of Tertiary Amides by Alcohols Through C−N Bond Cleavage over CeO ₂
  作者：Takashi Toyao、Md. Nurnobi Rashed、Yoshitsugu Morita、Takashi Kamachi、S. M. A. Hakim Siddiki、Md. A. Ali、A. S. Touchy、Kenichi Kon、Zen Maeno、Kazunari Yoshizawa、Ken‐ichi Shimizu

  DOI：10.1002/cctc.201801098

  日期：2019.1.9

  process proceeds through rate limiting addition of a CeO2 lattice oxygen to the carbonyl group of the adsorbed acetamide species with energy barrier of 17.0 kcal/mol. This value matches well with experimental value (17.9 kcal/mol) obtained from analysis of the Arrhenius plot. Further studies by in situ FT‐IR and temperature programmed desorption using probe molecules demonstrate that both acidic and

  已经发现CeO 2促进叔酰胺形成酯的醇解反应。本催化体系操作简单，可回收，并且不需要添加剂。酯化过程显示出较宽的底物范围（> 45个实例；分离产率高达93％）。密度泛函理论（DFT）研究与现场FT-IR观察相结合的结果表明，该过程通过速率限制将CeO 2晶格氧加到吸附的乙酰胺类化合物的羰基上进行，能量垒为17.0 kcal / mol 。该值与通过分析Arrhenius图获得的实验值（17.9 kcal / mol）很好地匹配。原位进一步研究FT-IR和使用探针分子的程序升温脱附表明，酸性和碱性性质均很重要，因此，CeO 2对CN键断裂反应表现出最佳性能。
• Hydrogen-bond-assisted transition-metal-free catalytic transformation of amides to esters
  作者：Changyu Huang、Jinpeng Li、Jiaquan Wang、Qingshu Zheng、Zhenhua Li、Tao Tu

  DOI：10.1007/s11426-020-9883-3

  日期：2021.1

  interest in synthetic chemistry, biological process and pharmaceutical industry. Transition-metal, luxury ligand or excess base were always vital to the transformation. Here, we developed a transition-metal-free hydrogen-bond-assisted esterification of amides with only catalytic amount of base. The proposed crucial role of hydrogen bonding for assisting esterification was supported by control experiments

  酰胺CN的裂解在合成化学，生物过程和制药工业中引起了广泛的兴趣。过渡金属，豪华配体或过量的碱对转化始终至关重要。在这里，我们开发了仅催化量碱的无过渡金属的氢键助酰胺化酰胺。控制实验，密度泛函理论（DFT）计算和动力学研究支持了氢键在协助酯化中所起的关键作用。除了广泛的底物范围和出色的官能团耐受性外，该碱催化方案还补充了传统的过渡金属催化的酰胺酯化反应，并为有机合成和制药行业催化裂解酰胺CN键提供了新途径。
• Facile Synthesis of N-Substituted Amides from Alkenes and Amides by a Brønsted Acid Mediated Electrophilic Addition Reaction
  作者：Yoshikazu Kitano、Karin Mihara、Iku Okada、Kazuhiro Chiba

  DOI：10.1055/s-0033-1338605

  日期：——

  demonstrated by the synthesis of an intermediate of a bioactive compound on a large scale. A facile and widely applicable method for the synthesis of N-substituted amides from alkenes and amides using Brønsted acids was developed. Treatment of various alkenes with amides and an alkali metal halide or methanesulfonic acid in trifluoroacetic acid afforded the corresponding N-substituted amides in good to high

  摘要 开发了一种使用布朗斯台德酸从烯烃和酰胺合成N-取代酰胺的简便且广泛适用的方法。用酰胺和碱金属卤化物或甲磺酸在三氟乙酸中处理各种烯烃，以高至高收率得到相应的N-取代酰胺。该反应通过将酰胺直接亲电加成到烯烃上而进行。在反应条件下可耐受各种官能团，例如酯，醚，酰亚胺，酰胺和卤素。高底物依赖性顺式对于在4-位具有取代基的亚甲基环己烷和甲基环己烯衍生物，还观察到了合成中的立体选择性。此外，通过大规模合成生物活性化合物的中间体已经证明了该反应的实际应用。 开发了一种使用布朗斯台德酸从烯烃和酰胺合成N-取代酰胺的简便且广泛适用的方法。用酰胺和碱金属卤化物或甲磺酸在三氟乙酸中处理各种烯烃，以高至高收率得到相应的N-取代酰胺。该反应通过将酰胺直接亲电加成到烯烃上而进行。在反应条件下可耐受各种官能团，例如酯，醚，酰亚胺，酰胺和卤素。高底物依赖性顺式对于在4-位具有取代基的亚甲基环己烷和甲基环己烯衍生物，
• Cobalt(II) Complex Catalyzed Epoxidation of Olefins by Combined Use of Molecular Oxygen and Cyclic Ketones
  作者：Toshihiro Takai、Eiichiro Hata、Kiyotaka Yorozu、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1992.2077

  日期：1992.10

  In the presence of a catalytic amount of cobalt(II)-Schiff base complexes, various olefins are smoothly oxygenated into the corresponding epoxides in good to high yields by combined use of an atmospheric pressure of oxygen (oxidant) and cyclic ketones (reductant), such as 2-methylcyclohexanone, under mild conditions.

  在催化量的钴（II）-席夫碱配合物的存在下，通过氧（氧化剂）和环酮（还原剂）的常压组合使用，各种烯烃以良好到高产率顺利氧化成相应的环氧化物，如 2-甲基环己酮，在温和条件下。