7-(pyridin-3-yl)-7-(3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinon-2-yl)heptanoic acid | 117574-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-(pyridin-3-yl)-7-(3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinon-2-yl)heptanoic acid
• 英文别名: 7-(3-pyridyl)-7-(3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinon-2-yl)heptanoic acid；7-(3,5,6-Trimethyl-1,4-benzoquinon-2-yl)-7-(3-pyridyl)heptanoic acid；7-pyridin-3-yl-7-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)heptanoic acid
• CAS: 117574-39-7
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: DTTLUQGMHTYYCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-己内酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 硫酸 、 氢气 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 7-(pyridin-3-yl)-7-(3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinon-2-yl)heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2合酶和5-脂氧合酶的双重抑制剂，具有清除活性氧的活性。一系列新的（3-吡啶基甲基）苯醌衍生物的合成。

  摘要：

  为了抑制血栓烷A2和白三烯生物合成酶并清除活性氧（AOS）的双重目的，设计并合成了一系列新型的（3-吡啶基甲基）苯醌衍生物。使用硫代巴比妥酸法评价了它们对TXA2合酶的抑制，对5-脂氧合酶的抑制以及对AOS的清除活性。2,3,5-三甲基-6-（3-吡啶基甲基）-1,4-苯醌（24，CV-6504）是最有前途的衍生物，因为它显示出有效的AOS清除活性（抑制大鼠脑匀浆中的脂质过氧化作用： IC50 = 1.8 x 10（-6）M）以及对这两种酶的有效，特异性和良好平衡的抑制作用（对人血中TXA2合酶的抑制作用，IC50 = 3.3 x 10（-7）M；抑制作用对人血中的5-脂氧合酶的抑制作用，IC50 = 3.6 x 10（-7）M）。在大鼠模型中由阿霉素诱导的蛋白尿中，每天10 mg / kg（po）的化合物24抑制蛋白尿的作用超过50％。但是，不能通过单用血栓烷A2合酶[（E）-7-苯基-

  DOI：

  10.1021/jm00105a042

文献信息

• Certain benzoquinones, naphthoquinones, corresponding hydroquinones
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04851413A1

  公开（公告）日：1989-07-25

  Quinone derivatives represented by the general formula ##STR1## (wherein, R.sup.1 and R.sup.2, the same or different, refer to a hydrogen atom, methyl or methoxymethyl group, or R.sup.1 and R.sup.2 bind together to form --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--; R.sup.3 is a hydrogen atom or methyl group; R.sup.4 is a nitrogen-containing heterocyclic group which may be substituted; R.sup.5 is a hydrogen atom, methyl group, hydroxymethyl group which may be substituted, or a carboxyl group which may be esterified or amidated; Z is ##STR2## (wherein, R' is hydrogen atom or methyl group); n is an integer from 0 through 12, m is an integer from 0 through 3, and k is an integer from 0 through 7, providing that, when m is 2 or 3, Z and k are able to vary appropriately in the repeating unit shown in [ ]), and the hydroquinone derivatives thereof, are novel compounds, possess improvement effects of metabolism of polyunsaturated fatty acids, particularly two or more of inhibition of production of fatty acid peroxides, inhibition of production of metabolites in 5-lipoxygenase pathway, inhibition of thromboxane A.sub.2 synthetase, thromboxane A.sub.2 receptor antagonism and scavenging action of active oxygen species, and of use as drugs, such as antithrombotics, anti-vascular constriction agents, anti-asthma agent, antiallergic agents, therapeutics for psoriasis, agents for improvement in heart, brain and cardiovascular systems, therapeutics for nephritis, active oxygen-eliminating agents, anticancer agents, agents for improvement of control of arachidonate cascade products, etc.

  喹醌衍生物由通式表示##STR1##（其中，R.sup.1和R.sup.2，相同或不同，指氢原子，甲基或甲氧基甲基基团，或R.sup.1和R.sup.2结合在一起形成--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--; R.sup.3是氢原子或甲基; R.sup.4是氮含杂环基团，可能被取代; R.sup.5是氢原子，甲基，可能被取代的羟甲基基团，或者酯化或酰胺化的羧基; Z是##STR2##（其中，R'是氢原子或甲基）; n是0到12之间的整数，m是0到3之间的整数，k是0到7之间的整数，假设当m为2或3时，Z和k能够适当变化在[ ]中显示的重复单元中），以及其对氢醌衍生物，是新颖的化合物，具有改善多不饱和脂肪酸代谢的效果，特别是抑制脂肪酸过氧化物的产生，抑制5-脂氧合酶途径代谢产物的产生，抑制血栓素A.sub.2合成酶，血栓素A.sub.2受体拮抗作用和活性氧物质的清除作用，以及作为药物的用途，如抗血栓药、抗血管收缩剂、抗哮喘药、抗过敏药、治疗银屑病、改善心脏、脑和心血管系统的药物、治疗肾炎、活性氧清除剂、抗癌药、改善阿拉基酸级联产物控制的药物等。
• Certain benzoquinones, naphthoquinones and derivatives thereof which
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04985447A1

  公开（公告）日：1991-01-15

  Quinone derivatives represented by the general formula ##STR1## (wherein, R.sup.1 and R.sup.2, the same or different, refer to hydrogen atom, methyl or methoxymethyl group, or R.sup.1 and R.sup.2 bind together to form --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--; R.sup.3 is hydrogen atom or methyl group; R.sup.4 is nitrogen-containing heterocyclic group which may be substituted; R.sup.5 is hydrogen atom, methyl group, hydroxymethyl group which may be substituted, or carboxyl group which may be esterified or amidated; Z is ##STR2## --CH.dbd.CH--, ##STR3## or ##STR4## (wherein, R' is hydrogen atom or methyl group); n is an integer from 0 through 12, m is an integer from 0 through 3, and k is an integer from 0 through 7, providing that, when m is 2 or 3, Z and k are able to vary appropriately in the repeating unit shown in [ ]), and the hydroquinone derivatives thereof, are novel compounds, possess improvement effects of metabolism of poly unsaturated fatty acids, particularly two or more inhibitition of production of fatty acid peroxides, inhibition of production of metabolites in 5-lipoxygenase pathway, inhibition of thromboxane A.sub.2 synthetase, thromboxane A.sub.2 receptor antagonism and scavenging action of active oxygen species, and of use as drugs, such as antithrombotics, anti-vascular constriction agents, anti-asthma agent, antiallergic agents, therpeutics for psoriasis, agents for improvement in heart, brain and cardiovascular systems, therapeutics for nephritis, active oxygen-eliminating agents, anticancer agents, agents for improvement of control of arachidonate cascade products, etc.

  通式为##STR1##的醌衍生物（其中，R.sup.1和R.sup.2，相同或不同，指氢原子，甲基或甲氧甲基基团，或R.sup.1和R.sup.2结合形成--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--; R.sup.3是氢原子或甲基基团; R.sup.4是可能被取代的含氮杂环基团; R.sup.5是氢原子，甲基基团，可能被取代的羟甲基基团，或可酯化或酰胺化的羧基; Z是##STR2## --CH.dbd.CH--, ##STR3## 或 ##STR4##（其中，R'是氢原子或甲基基团）; n是0到12的整数，m是0到3的整数，k是0到7的整数，但当m为2或3时，Z和k能够在[ ]中所示的重复单位中适当变化），以及其羟醌衍生物，是新颖的化合物，具有改善多不饱和脂肪酸代谢的效果，特别是抑制脂肪酸过氧化物的产生，抑制5-脂氧合酶途径代谢物的产生，抑制血栓素A.sub.2合酶，血栓素A.sub.2受体拮抗作用和活性氧自由基清除作用，并可用作药物，如抗血栓剂，抗血管收缩剂，抗哮喘剂，抗过敏剂，治疗银屑病的药物，改善心脏，脑和心血管系统的药物，治疗肾炎的药物，活性氧清除剂，抗癌剂，改善花生四烯酸级联产物控制的药物等。
• Quinone derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0234729B1

  公开（公告）日：1991-12-27
• TERAO, SHINJI;NISHIKAWA, KOHEI
  作者：TERAO, SHINJI、NISHIKAWA, KOHEI

  DOI：——

  日期：——
• OHKAWA, SHIGENORI;TERAO, SHINJI;TERASHITA, ZEN-ICHI;SHIBOUTA, YUMIKO;NISH+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 267-276
  作者：OHKAWA, SHIGENORI、TERAO, SHINJI、TERASHITA, ZEN-ICHI、SHIBOUTA, YUMIKO、NISH+

  DOI：——

  日期：——