(3R)-7-chloroirid-1-ene | 149109-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R)-7-chloroirid-1-ene
• 英文别名: (3R)-2-(chloromethyl)-1-methyl-3-propan-2-ylcyclopentene
• CAS: 149109-77-3
• 化学式: C₁₀H₁₇Cl
• 分子量: 172.698
• InChiKey: PJFQYBHIRBJFBW-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-7-chloroirid-1-ene 在 吡啶 、 咪唑 、 chromium chloride 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Modification of Cotylenol. Synthesis of 3α-Cotylenyl Methyl Dithiocarbonates with Four Diastereomeric Glycol Moieties and Their Plant Growth Regulating Activity

  摘要：

  为了确认在cotylenol结构上C-3位有电负性取代基所展示的生物活性，合成了3α-硫类似物的8,9-甘油部分的四个对映异构体，即3α-cotylenyl甲基二硫代碳酸盐。其中，8β,9α-二羟基化合物因其与天然产物在甘油部分的相同立体结构，在促进生菜种子萌发方面展现出类似的生物活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2679
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-柠檬烯 在 哌啶 、 甲醇 、 platinum(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 氢气 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 63.5h， 生成 (3R)-7-chloroirid-1-ene
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF COTYLENIN AND ANALOGS THEREOF FOR THE DEVELOPMENT OF SELECTIVE MODULATORS OF 14-3-3 PROTEIN-PROTEIN INTERACTION

  摘要：

  The present disclosure provides methods of preparing cotylenol, and analogs thereof, comprising a selective hydroxylation catalyzed by a non-heme dioxygenase or cytochrome P450 hydroxylase.

  公开号：

  WO2024050554A2

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Cotylenol, a Fungal Metabolite Having a Leaf Growth Activity
  作者：Hiroaki Okamoto、Hiroaki Arita、Nobuo Kato、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/cl.1994.2335

  日期：1994.12

  Cotylenol, one of the representative fusicoccane diterpenoids having 5-8-5-membered tricyclic carbon framework, is now synthesized for the first time via an eight-membered ring formation by an intramolecular ene reaction followed by an oxidative formation of the 8β,9α-glycol function on the central eight-membered ring.

  Cotylenol 是一种具有 5-8-5 元三环碳骨架的代表性褐藻二萜类化合物，现在首次通过分子内烯反应形成八元环，然后氧化形成 8β,9α-中央八元环上的乙二醇功能。
• Kato, Nobuo; Wu, Xue; Nishikawa, Hideyuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 8, p. 1047 - 1054
  作者：Kato, Nobuo、Wu, Xue、Nishikawa, Hideyuki、Nakanishi, Kohji、Takeshita, Hitoshi

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of optically active cotylenol, a fungal metabolite having a leaf growth activity. Intramolecular ene reaction for an eight-membered ring formation
  作者：Nobuo Kato、Hiroaki Okamoto、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00059-2

  日期：1996.3

  Starting from condensation of two iridoid synthons, (3S,8R)-benzyloxy-1-iriden-7-al and (3R)-7-chloro-1-iridene, cotylenol, one of the representative fusicoccane diterpenoids having 5-8-5-membered tricyclic carbon framework, is now synthesized for the first time via an eight-membered ring formation by an intramolecular ene reaction and subsequent introduction of an alpha-hydroxyl group.
• Synthetic Modification of Cotylenol. Synthesis of 3<i>α</i>-Cotylenyl Methyl Dithiocarbonates with Four Diastereomeric Glycol Moieties and Their Plant Growth Regulating Activity
  作者：Nobuo Kato、Hiroaki Okamoto、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.68.2679

  日期：1995.9

  To confirm the role of an electronegative substituent on the C-3 position of the cotylenol framework in exhibiting the biological activity, four diastereomers at the 8,9-glycol moieties of 3α-sulfur analogs, 3α-cotylenyl methyl dithiocarbonates, were synthesized. The 8β,9α-dihydroxy compound, which had the same stereochemistry regarding the glycol moiety with natural products, revealed similar biological activity in stimulating the germination of lettuce seeds.

  为了确认在cotylenol结构上C-3位有电负性取代基所展示的生物活性，合成了3α-硫类似物的8,9-甘油部分的四个对映异构体，即3α-cotylenyl甲基二硫代碳酸盐。其中，8β,9α-二羟基化合物因其与天然产物在甘油部分的相同立体结构，在促进生菜种子萌发方面展现出类似的生物活性。
• SYNTHESIS OF COTYLENIN AND ANALOGS THEREOF FOR THE DEVELOPMENT OF SELECTIVE MODULATORS OF 14-3-3 PROTEIN-PROTEIN INTERACTION
  申请人：[en]UNIVERSITY OF FLORIDA RESEARCH FOUNDATION, INCORPORATED

  公开号：WO2024050554A2

  公开（公告）日：2024-03-07

  The present disclosure provides methods of preparing cotylenol, and analogs thereof, comprising a selective hydroxylation catalyzed by a non-heme dioxygenase or cytochrome P450 hydroxylase.