3-(3-methoxyphenyl)chroman-4-one | 1143863-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)chroman-4-one
• 英文别名: 2,3-Dihydro-3-(3-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one；3-(3-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1143863-71-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: LUDKRYSXAZFCHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)chroman-4-one 、 溴甲苯 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-benzyl-3-(3-methoxyphenyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  取代异黄酮的催化不对称烷基化

  摘要：

  异黄酮 (3-aryl-chroman-4-ones) 和受保护的 3-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1 H ) 的不对称烷基化)-由一种新型辛可尼丁衍生的相转移催化剂 E 催化。这种功能化发生在未活化的 C3 次甲基上，以提供新产品，这些产品可以轻松地功能化以生成更复杂的稠环系统。该过程可容纳各种异黄酮和活化的亲电子试剂，并以高产率和良好的选择性安装立体四元中心。异黄酮是一类特殊的天然产物，具有广泛的生物活性，包括杀虫、抗菌、抗菌、雌激素、抗肿瘤和抗 HIV 活性。(1) 异黄酮也是更复杂的天然产物如紫檀和鱼藤酮的前体。 (1) 鉴于它们的治疗前景，(2) C3 位置的功能化可以促进与感兴趣的生物靶标的有益相互作用。具体来说，C3 处的烷基化可以快速获得具有生物活性的高异黄酮类的新成员。 (3)

  DOI：

  10.1021/ol901676f
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到3-(3-methoxyphenyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  取代异黄酮的催化不对称烷基化

  摘要：

  异黄酮 (3-aryl-chroman-4-ones) 和受保护的 3-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1 H ) 的不对称烷基化)-由一种新型辛可尼丁衍生的相转移催化剂 E 催化。这种功能化发生在未活化的 C3 次甲基上，以提供新产品，这些产品可以轻松地功能化以生成更复杂的稠环系统。该过程可容纳各种异黄酮和活化的亲电子试剂，并以高产率和良好的选择性安装立体四元中心。异黄酮是一类特殊的天然产物，具有广泛的生物活性，包括杀虫、抗菌、抗菌、雌激素、抗肿瘤和抗 HIV 活性。(1) 异黄酮也是更复杂的天然产物如紫檀和鱼藤酮的前体。 (1) 鉴于它们的治疗前景，(2) C3 位置的功能化可以促进与感兴趣的生物靶标的有益相互作用。具体来说，C3 处的烷基化可以快速获得具有生物活性的高异黄酮类的新成员。 (3)

  DOI：

  10.1021/ol901676f

文献信息

• Development of a new class of aromatase inhibitors: Design, synthesis and inhibitory activity of 3-phenylchroman-4-one (isoflavanone) derivatives
  作者：Kevin Bonfield、Erica Amato、Tony Bankemper、Hannah Agard、Jeffrey Steller、James M. Keeler、David Roy、Adam McCallum、Stefan Paula、Lili Ma

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.02.042

  日期：2012.4

  catalyzes the aromatization reaction of androgen substrates to estrogens, the last and rate-limiting step in estrogen biosynthesis. Inhibition of aromatase is a new and promising approach to treat hormone-dependent breast cancer. We present here the design and development of isoflavanone derivatives as potential aromatase inhibitors. Structural modifications were performed on the A and B rings of isoflavanones

  芳香酶 (CYP19) 催化雄激素底物对雌激素的芳香化反应，这是雌激素生物合成的最后一个限速步骤。芳香化酶的抑制是治疗激素依赖性乳腺癌的一种新的、有前景的方法。我们在此介绍了异黄烷酮衍生物作为潜在芳香酶抑制剂的设计和开发。通过微波辅助、金催化的羟基醛和炔烃的环化反应，对异黄酮的 A 和 B 环进行了结构修饰。这些化合物的体外芳香酶抑制作用是通过利用重组人芳香酶（杆状病毒/昆虫细胞表达）的基于荧光的测定来确定的。化合物 3-(4-phenoxyphenyl)chroman-4-one ( 1h ), 6-methoxy-3-phenylchroman-4-one ( 2a) 和 3-(pyridin-3-yl)chroman-4-one ( 3b ) 对芳香酶表现出有效的抑制作用，IC 50值分别为 2.4 μM、0.26 μM 和 5.8 μM。采用对接模拟来研究关键的酶/抑制剂相互作用，
• INHIBITION AND TREATMENT OF PROSTATE CANCER METASTASIS
  申请人：Bergan Raymond C.

  公开号：US20100137425A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention provides compounds and methods of inhibiting and treating metastatic prostate cancer. The compounds include MEK4 inhibitors. In another aspect the invention provides methods of identifying inhibitors of metastatic prostate cancer by screening for inhibitors of MEK4.

  本发明提供了抑制和治疗转移性前列腺癌的化合物和方法。这些化合物包括MEK4抑制剂。另一方面，本发明提供了通过筛选MEK4抑制剂来鉴定转移性前列腺癌抑制剂的方法。
• US8481760B2
  申请人：——

  公开号：US8481760B2

  公开（公告）日：2013-07-09
• [EN] INHIBITION AND TREATMENT OF PROSTATE CANCER METASTASIS<br/>[FR] INHIBITION ET TRAITEMENT D'UNE MÉTASTASE DU CANCER DE LA PROSTATE
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2009049214A2

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention provides compounds and methods of inhibiting and treating metastatic prostate cancer. The compounds include MEK4 inhibitors. In another aspect the invention provides methods of identifying inhibitors of metastatic prostate cancer by screening for inhibitors of MEK4.
• [EN] INHIBITION AND TREATMENT OF PROSTATE CANCER METASTASIS<br/>[FR] INHIBITION ET TRAITEMENT DES MÉTASTASES DU CANCER DE LA PROSTATE
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2010042933A9

  公开（公告）日：2010-07-08

  [EN] The present invention provides compounds and methods of inhibiting and treating metastatic prostate cancer. The compounds include MEK4 inhibitors. In another aspect the invention provides methods of identifying inhibitors of metastatic prostate cancer by screening for inhibitors of MEK4.
  [FR] L'invention concerne des composés et des méthodes pour inhiber et traiter le cancer métastatique de la prostate. Les composés comprennent les inhibiteurs MEK4. Selon un autre aspect, l'invention concerne des méthodes pour identifier les inhibiteurs du cancer métastatique de la prostate par criblage des inhibiteurs de MEK4.