erythro-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)-1,3-propanediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: erythro-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)-1,3-propanediol
• 英文别名: erythro-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)propan-1,3-diol；erythro-Guajacyl-glycerin-β-(2-methoxy-phenyl)-ether；1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)-1,3-propandiol；(1s,2r)-1-(4-Hydroxy-3-Methoxyphenyl)-2-(2-Methoxyphenoxy)propane-1,3-Diol
• 化学式: C₁₇H₂₀O₆
• 分子量: 320.342
• InChiKey: PPZSOILKWHVNNS-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)-1,3-propanediol 在 3C₆H₁₂N₂*Fe⁽³⁺⁾*3Cl^(1-) 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-(2-甲氧基苯氧基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  DMSO中铁与过氧化物的铁催化氧化木质素和小β-O-4木质素模型化合物

  摘要：

  简单的FeCl 3衍生的铁催化剂用于裂解木质素和木质素模型化合物中的β-O-4小键。两种化合物中小β-O-4键和树脂结构的降解

  DOI：

  10.1039/c5gc01306b
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯氧乙酸 在 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 erythro-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Ibrahim, Wilson; Landquist, Knut, Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 2, p. 149 - 151

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Diastereomerically Pure Dilignol Model Compounds
  作者：Julien Buendia、Jakob Mottweiler、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.201101579

  日期：2011.12.2

  A gram‐scale synthetic access to diastereomerically pure dilignol β‐O‐4 type model compounds, which represent valuable candidates for studies of lignin cleavage and valorization, is described. Following a straightforward procedure both diastereoisomers of 1,3‐dilignols can be prepared. In the key‐step, tert‐butyl aryloxy esters are used as enolate precursors for additions on aldehydes. After separation

  本文描述了以克级合成方法获得的非对映体纯的dilignolβ- O-4型模型化合物，这些化合物代表了木质素裂解和增价研究的有价值的候选对象。按照简单的步骤，可以制备1,3-二氮杂酚的两种非对映异构体。在关键步骤中，将叔丁基芳氧基酯用作烯醇盐的前体，用于醛的添加。分离后，将生成的赤型和苏型β-羟基酯分别还原，以高收率得到目标化合物。
• Enantioselective Synthesis of Dilignol Model Compounds and Their Stereodiscrimination Study with a Dye-Decolorizing Peroxidase
  作者：Gaochao Huang、Ruben Shrestha、Kaimin Jia、Brian V. Geisbrecht、Ping Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00587

  日期：2017.4.7

  to synthesize anti (1R,2S)-1a and (1S,2R)-1b containing a β-O-4 linkage in good yields. A significant difference was observed for the apparent binding affinities of four stereospecific lignin model compounds with TcDyP by surface plasmon resonance, which was not translated into a significant difference in enzyme activities. The discrepancy may be attributed to the conformational change involving a

  开发了一种四步对映体选择性方法，以高收率合成了含有β-O-4键的抗（1 R，2 S）-1a和（1 S，2 R）-1b。通过表面等离振子共振观察到了四种立体特异性木质素模型化合物与Tc DyP的表观结合亲和力有显着差异，这没有转化为酶活性的显着差异。差异可归因于构象变化，该构象变化涉及在H 2 O 2结合后DyP中广泛存在的环。
• Regioselectivity of Enzymatic and Photochemical Single Electron Transfer Promoted Carbon−Carbon Bond Fragmentation Reactions of Tetrameric Lignin Model Compounds
  作者：Dae Won Cho、John A. Latham、Hea Jung Park、Ung Chan Yoon、Paul Langan、Debra Dunaway-Mariano、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/jo200253v

  日期：2011.4.15

  lignins, have been prepared and carbon−carbon bond fragmentation reactions of their cation radicals, formed by photochemical (9,10-dicyanoanthracene) and enzymatic (lignin peroxidase) SET-promoted methods, have been explored. The results show that cation radical intermediates generated from the tetrameric model compounds undergo highly regioselective C−C bond cleavage in their β-1 subunits. The outcomes

  已经制备了新型的四聚体木质素模型化合物，它们包含天然木质素中常见的β-O-4和β-1结构亚基，并且它们的阳离子自由基通过碳化学反应形成碳-碳键断裂反应（9,10 -diyanoanthracene）和酶促（木质素过氧化物酶）SET促进的方法，已经进行了探索。结果表明，由四聚体模型化合物生成的阳离子自由基中间体在其β-1亚基中具有高度区域选择性的C-C键断裂。这些过程的结果表明，与正电荷和奇数电子分布无关，SET形成的木质素的阳离子自由基与酶中敏化剂或血红素铁中心的激发态通过β-1和β-的键断裂反应选择性降解。 O-4部分。此外，
• Lignin-Biosynthetic Study: Reactivity of Quinone Methides in the Diastereopreferential Formation of <i>p</i>-Hydroxyphenyl- and Guaiacyl-Type β-<i>O</i>-4 Structures
  作者：Xuhai Zhu、Takuya Akiyama、Tomoya Yokoyama、Yuji Matsumoto

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b06465

  日期：2019.2.27

  to the development of highly lignified compression wood. In the water-addition reaction, the threo isomers of the β-O-4 products were stereopreferentially formed more than the erythro isomers from both G- and H-type QMs (erythro/threo ratios of 24:76 and 50:50, respectively). The proportion of erythro isomers was higher at lower-pH conditions. This pH-dependent trend agrees with findings from a previous

  对苯醌甲基化物作为临时中间体参与木质素的生物合成，并且芳构化步骤对所得木质素的化学结构有很大影响。一系列醌甲基化物（QMS）的合成，并使其与水在pH为3-7的缓冲液，在25℃下反应到的模拟物形成的p -hydroxyphenyl-和愈创木基型（H-和G型，分别地）β -裸子植物植物细胞壁中的O -4结构。加水发生在3-甲氧基取代的QM（G型QM）中，半衰期为1.4–15分钟。相反，未取代的QM（H型QM）非常不稳定。他们被芳香化为β- O-4产品的半衰期仅为10–40 s。H型质量管理体系中的快速芳香化可以提供优于G型物质的优势，以有效地驱动木质素聚合循环，这可能有助于开发高度木质化的压缩木材。在加水反应中，β- O -4产物的苏式异构体比G型和H型QM的赤式异构体立体立体形成的比例更高（分别为24:76和50:50的赤/苏比） ）。赤字比例在较低pH条件下，异构体较高。这种依赖于pH的趋势与先前对3
• Stereoselective Formation of β-O-4 Structures Mimicking Softwood Lignin Biosynthesis: Effects of Solvent and the Structures of Quinone Methide Lignin Models
  作者：Xuhai Zhu、Takuya Akiyama、Tomoya Yokoyama、Yuji Matsumoto

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b01968

  日期：2019.6.26

  guaiacyl (G) β-O-4 structures in plant cell walls. Water addition occurred in 3-methoxy-substituted QMs (G-type QMs) with half-lives (t1/2) between 13 and 15 min, at pH 7, in 50% water solution (dioxane–water, 1:1). The rate increased as the water concentration increased to 99% (t1/2, 1.2–1.4 min). Similar solvent effects were observed for more reactive nonsubstituted QMs (H-type QMs with t1/2 of <1 min)

  在木质素生物合成过程中，对甲基苯醌（QM）会作为中间体形成。QM通过亲核体在其侧链的α位上的进攻而进行芳构化，从而在生长的聚合物中生成酚羟基，并在侧链中形成立体异构体形式。一系列β-O-4-芳基醚QM与水在25°C下反应，以复制植物细胞壁中对羟基苯基（H）和愈创木脂基（G）β-O-4结构的形成。在pH值为7的50％水溶液（二恶烷-水，1：1）中，在3-甲氧基取代的QM（G型QM）中，半衰期（t 1/2）在13至15分钟之间发生加水。 。随着水浓度增加到99％（t 1/2，1.2–1.4分钟）。对于更具反应性的未取代QM（t 1/2 <1分钟的H型QM），观察到了相似的溶剂作用。因此，在每种溶剂条件下，H型QM的t 1/2比G型QM的t 1/2短。在增加水浓度，在变化赤/苏四个二聚体β-O-4产物的比率增加。有趣的是，在50％的水溶液中观察到的pH值对立构偏爱的影响很小，并且随着水浓度增加到