(1R,2R)-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-(2-甲氧基苯氧基)丙烷-1,3-二醇 | 583033-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: (1R,2R)-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-(2-甲氧基苯氧基)丙烷-1,3-二醇
• 英文名称: (1R, 2R)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)propane-1,3-diol
• 英文别名: (1R,2R)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)propane-1,3-diol；(αR,βR)-guaiacylglycerol-β-guaiacyl ether；(-)-(alphaR,betaR)-GGE
• CAS: 583033-57-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O₆
• 分子量: 320.342
• InChiKey: PPZSOILKWHVNNS-IAGOWNOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-(2-甲氧基苯氧基)丙烷-1,3-二醇 、 erythro-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)-1,3-propanediol 、 4-羟基-3-甲氧基苄醇 生成 4-[(1R,2R)-3-hydroxy-1-[4-(hydroxymethyl)-2-methoxyphenoxy]-2-(2-methoxyphenoxy)propyl]-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Ralph John, Helm Richard F., Fort Raymond C., Jr., Elder Thomas J., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 15, S 2117-2121

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯氧乙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (1R,2R)-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-(2-甲氧基苯氧基)丙烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Dilignol模型化合物的对映选择性合成及其染料脱色过氧化物酶的立体歧化研究

  摘要：

  开发了一种四步对映体选择性方法，以高收率合成了含有β-O-4键的抗（1 R，2 S）-1a和（1 S，2 R）-1b。通过表面等离振子共振观察到了四种立体特异性木质素模型化合物与Tc DyP的表观结合亲和力有显着差异，这没有转化为酶活性的显着差异。差异可归因于构象变化，该构象变化涉及在H 2 O 2结合后DyP中广泛存在的环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00587

文献信息

• [EN] SELECTIVE CARBON-CARBON BOND CLEAVAGE BY EARTH ABUNDANT VANADIUM COMPOUNDS UNDER VISIBLE LIGHT PHOTOCATALYSIS<br/>[FR] CLIVAGE SÉLECTIF DES LIAISONS CARBONE-CARBONE PAR DES COMPOSÉS DE VANADIUM ABONDANTS SUR TERRE SOUS L'EFFET D'UNE PHOTOCATALYSE ACTIVÉE PAR UNE LUMIÈRE VISIBLE
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2016126207A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Provided herein a vanadium(V) complex of formula I, where R1 to R8 are as defined herein. Also provided herein are reactions making use of the vanadium(V) complex of formula I, such as selective sp3-sp3 carbon-carbon bond cleavage under visible light photocatalysis and photodegradation of lignin.

  本文提供了一种符号为I的钒(V)配合物，其中R1至R8如本文所定义。本文还提供了利用符号为I的钒(V)配合物进行的反应，例如在可见光光催化下选择性sp3-sp3碳-碳键裂解和木质素的光降解。
• Convenient synthesis of chiral lignin model compounds via optical resolution: four stereoisomers of guaiacylglycerol-β-guaiacyl ether and both enantiomers of 3-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)-propan-1-one (erone)
  作者：Shojiro Hishiyama、Yuichiro Otsuka、Masaya Nakamura、Seiji Ohara、Shinya Kajita、Eiji Masai、Yoshihiro Katayama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.016

  日期：2012.2

  side chain in GGE was thought to be oxidized enantiospecifically by four distinct Cα-dehydrogenases (LigD, LigN, LigL and LigO), to produce two enantiomers of 3-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)-propan-1-one (erone). To study this enantiospecific degradation step by the four dehydrogenases, we synthesized all four stereoisomers of GGE and both enantiomers of erone and separated

  瓜酰基甘油-β-愈创木脂醚（GGE）是研究木质素化学和生物化学的最重要的酚类化合物之一。GGE在其侧链的α和β位置包含两个不对称碳原子；因此，理论上它可以作为四种不同的立体异构体存在。有人提出革兰氏阴性细菌鞘氨醇单胞菌属（Sphingobium sp。）。SYK-6（以前称为鞘氨醇单胞菌SYK-6），通过裂解醚键对映体特异性降解GGE。认为裂解是分两个步骤进行的，每个步骤都由不同的对映体特异性酶催化。在第一步中，认为GGE侧链的α位上的醇残基被四种不同的Cα-脱氢酶（LigD，LigN，LigL和LigO）对映体特异性氧化，生成两种3-hydroxy-1对映体-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-2-（2-甲氧基苯氧基）-丙烷-1-酮（酮）。为了研究四种脱氢酶的对映体特异性降解步骤，我们合成了GGE的所有四种立体异构体和erone的两种对映异构体，并将它们分离成对映纯样品。立体异构体及其合成方法可用于木质素降解的微生物和化学研究。
• Ralph John, Helm Richard F., Fort Raymond C., Jr., Elder Thomas J., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 15, S 2117-2121
  作者：Ralph John, Helm Richard F., Fort Raymond C., Jr., Elder Thomas J.

  DOI：——

  日期：——
• IN VITRO METHODS FOR PROCESSING LIGNIN AND OTHER AROMATIC COMPOUNDS
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20210095265A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  Enzymes for depolymerizing lignin. The enzymes include dehydrogenases, β-etherases, and glutathione lyases. The dehydrogenases can comprise one or more or LigD, LigO, LigN, and LigL. The β-etherases can comprise one or more of LigE, LigF, LigP, and BaeA. The glutathione lyases can comprise any one or more of LigG and a number of non-stereospecific, optionally recombinant glutathione lyases derived from Sphingobium sp. SYK-6, Novosphingobium aromaticivorans, Escherichia coli, Streptococcus sanguinis, Phanerochaete chrysosporium, and other microorganisms. The enzymes can be combined in compositions and/or used in methods of processing lignin or other aromatic compounds in vitro.
• Enantioselective Synthesis of Dilignol Model Compounds and Their Stereodiscrimination Study with a Dye-Decolorizing Peroxidase
  作者：Gaochao Huang、Ruben Shrestha、Kaimin Jia、Brian V. Geisbrecht、Ping Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00587

  日期：2017.4.7

  to synthesize anti (1R,2S)-1a and (1S,2R)-1b containing a β-O-4 linkage in good yields. A significant difference was observed for the apparent binding affinities of four stereospecific lignin model compounds with TcDyP by surface plasmon resonance, which was not translated into a significant difference in enzyme activities. The discrepancy may be attributed to the conformational change involving a

  开发了一种四步对映体选择性方法，以高收率合成了含有β-O-4键的抗（1 R，2 S）-1a和（1 S，2 R）-1b。通过表面等离振子共振观察到了四种立体特异性木质素模型化合物与Tc DyP的表观结合亲和力有显着差异，这没有转化为酶活性的显着差异。差异可归因于构象变化，该构象变化涉及在H 2 O 2结合后DyP中广泛存在的环。