erythro-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)-1,3-propanediol acetonide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: erythro-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)-1,3-propanediol acetonide
• 英文别名: 2-methoxy-4-[(4R,5S)-5-(2-methoxyphenoxy)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]phenol
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆
• 分子量: 360.407
• InChiKey: IQMDRZQJMPQOQY-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)-1,3-propanediol acetonide 在 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-[4-[(1S,2R)-1,3-dihydroxy-2-(2-methoxyphenoxy)propyl]-2-methoxyphenoxy]-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  酶和光化学单电子转移促进四聚体木质素模型化合物的碳-碳键断裂反应的区域选择性

  摘要：

  已经制备了新型的四聚体木质素模型化合物，它们包含天然木质素中常见的β-O-4和β-1结构亚基，并且它们的阳离子自由基通过碳化学反应形成碳-碳键断裂反应（9,10 -diyanoanthracene）和酶促（木质素过氧化物酶）SET促进的方法，已经进行了探索。结果表明，由四聚体模型化合物生成的阳离子自由基中间体在其β-1亚基中具有高度区域选择性的C-C键断裂。这些过程的结果表明，与正电荷和奇数电子分布无关，SET形成的木质素的阳离子自由基与酶中敏化剂或血红素铁中心的激发态通过β-1和β-的键断裂反应选择性降解。 O-4部分。此外，

  DOI：

  10.1021/jo200253v
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯氧基乙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 erythro-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)-1,3-propanediol acetonide
  参考文献：
  名称：

  酶和光化学单电子转移促进四聚体木质素模型化合物的碳-碳键断裂反应的区域选择性

  摘要：

  已经制备了新型的四聚体木质素模型化合物，它们包含天然木质素中常见的β-O-4和β-1结构亚基，并且它们的阳离子自由基通过碳化学反应形成碳-碳键断裂反应（9,10 -diyanoanthracene）和酶促（木质素过氧化物酶）SET促进的方法，已经进行了探索。结果表明，由四聚体模型化合物生成的阳离子自由基中间体在其β-1亚基中具有高度区域选择性的C-C键断裂。这些过程的结果表明，与正电荷和奇数电子分布无关，SET形成的木质素的阳离子自由基与酶中敏化剂或血红素铁中心的激发态通过β-1和β-的键断裂反应选择性降解。 O-4部分。此外，

  DOI：

  10.1021/jo200253v

文献信息

• Convenient synthesis of chiral lignin model compounds via optical resolution: four stereoisomers of guaiacylglycerol-β-guaiacyl ether and both enantiomers of 3-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)-propan-1-one (erone)
  作者：Shojiro Hishiyama、Yuichiro Otsuka、Masaya Nakamura、Seiji Ohara、Shinya Kajita、Eiji Masai、Yoshihiro Katayama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.016

  日期：2012.2

  side chain in GGE was thought to be oxidized enantiospecifically by four distinct Cα-dehydrogenases (LigD, LigN, LigL and LigO), to produce two enantiomers of 3-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)-propan-1-one (erone). To study this enantiospecific degradation step by the four dehydrogenases, we synthesized all four stereoisomers of GGE and both enantiomers of erone and separated

  瓜酰基甘油-β-愈创木脂醚（GGE）是研究木质素化学和生物化学的最重要的酚类化合物之一。GGE在其侧链的α和β位置包含两个不对称碳原子；因此，理论上它可以作为四种不同的立体异构体存在。有人提出革兰氏阴性细菌鞘氨醇单胞菌属（Sphingobium sp。）。SYK-6（以前称为鞘氨醇单胞菌SYK-6），通过裂解醚键对映体特异性降解GGE。认为裂解是分两个步骤进行的，每个步骤都由不同的对映体特异性酶催化。在第一步中，认为GGE侧链的α位上的醇残基被四种不同的Cα-脱氢酶（LigD，LigN，LigL和LigO）对映体特异性氧化，生成两种3-hydroxy-1对映体-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-2-（2-甲氧基苯氧基）-丙烷-1-酮（酮）。为了研究四种脱氢酶的对映体特异性降解步骤，我们合成了GGE的所有四种立体异构体和erone的两种对映异构体，并将它们分离成对映纯样品。立体异构体及其合成方法可用于木质素降解的微生物和化学研究。