3-(1H-四唑-5-基)苯酚 | 96859-34-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(1H-四唑-5-基)苯酚
• 中文别名: 5-(3-羟苯基)-1H-四唑；5-(3-羟苯基)-1H-四唑,97
• 英文名称: 5-(3-hydroxyphenyl)-tetrazole
• 英文别名: 3-(1H-Tetrazol-5-yl)phenol；3-(2H-tetrazol-5-yl)phenol
• CAS: 96859-34-6
• 化学式: C₇H₆N₄O
• 分子量: 162.151
• InChiKey: IZORRBUQWFSCII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-246°C
• 沸点：
  436.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H315,H319,H228

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-四唑-5-基)苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)phenyl cyclopentylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/129129

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯酚 在 sodium azide 作用下， 以90 %的产率得到3-(1H-四唑-5-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  [ZrFe2O4@SiO2–N–(TMSP)–ASP–Pd(0)]络合物：合成、表征及其作为纳米磁性催化剂在交叉偶联和点击反应中的应用

  摘要：

  该研究项目的重点是通过简单的方法开发一种新型纳米磁性l-天冬氨酸Chelan-Pd复合物。在这方面，L-天冬氨酸与（3-氯丙基）三甲氧基硅烷（CPTMS）反应，后者接枝在二氧化硅改性的铁酸锆纳米颗粒上，然后与钯配位，生成相应的异质化钯络合物。使用 FT-IR、TGA-DSC、EDX、ICP-OES、元素图谱、SEM、TEM 和 VSM 方法对催化剂进行了表征。此外，该催化剂还用于提高铃木反应和点击反应的效率。催化结果表明[ZrFe 2 O 4 @SiO 2 –N–(TMSP)–ASP–Pd (0)]配合物在绿色溶剂中的上述两种有机转化中均具有较高的催化活性，并以良好的选择性优异地表现出芳环上吸电子和给电子取代基的作用。在测试的反应条件下，以中等到高收率获得了预期的5-芳基1H-四唑联苯。值得注意的是，该催化剂可以磁力回收并连续五个循环重复使用，而活性不会显着下降。[ZrFe 2 O 4 @SiO

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136115

文献信息

• Activated Fuller’s earth as an inexpensive, eco-friendly, efficient catalyst for the synthesis of 5-aryl 1-H-tetrazole via [3+2] cycloaddition of nitriles and sodium azide
  作者：Deelip S. Rekunge、Krishna S. Indalkar、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.049

  日期：2016.12

  A simple and efficient method for the preparation of 5-aryl 1-H-tetrazoles was developed from various aryl nitriles and sodium azide (NaN3) via [3+2] cycloaddition reaction using activated Fuller’s earth as an efficient heterogeneous catalyst. This catalyst has advantageous of cost, stability, recovery, reusability, and ecological benefits along with high product yield, and mild protocol.

  通过使用活化的富勒土作为有效的多相催化剂，通过[3 + 2]环加成反应，从各种芳基腈和叠氮化钠（NaN 3）开发了一种简单而有效的制备5-芳基1- H-四唑的方法。该催化剂具有成本，稳定性，回收率，可重复使用性和生态效益以及高产品产率和温和规程的优点。
• NOVEL CYCLIC BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS ANTI-DIABETIC AGENTS
  申请人：BOOKSER BRETT C.

  公开号：US20100081643A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and are useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK-activated protein kinase. The compounds of the present invention are useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，并且在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病方面非常有用。本发明的化合物在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面非常有用。
• [EN] NOVEL CYCLIC BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL ANTI-DIABETIC AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE CYCLIQUES UTILES COMME AGENTS ANTI-DIABÉTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010047982A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and are useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK-activated protein kinase. The compounds of the present invention are useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, Metabolic Syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，并且在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病方面非常有用。本发明的化合物在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面非常有用。
• Boehmite@SiO ₂ @ Tris (hydroxymethyl)aminomethane‐Cu(I): a novel, highly efficient and reusable nanocatalyst for the C‐C bond formation and the synthesis of 5‐substituted 1H‐tetrazoles in green media
  作者：Arash Ghorbani‐Choghamarani、Hamid Aghavandi、Masoud Mohammadi

  DOI：10.1002/aoc.5804

  日期：2020.10

  In this work, a versatile protocol was introduced for the preparation of a new Cu(I) supported complex on Silica supported boehmite nanoparticles (Boehmite@SiO2@Tris‐Cu(I)). The structure of the catalyst was comprehensively characterized using Fourier transform infrared spectroscopy (FT‐IR), X‐Ray Diffractometer (XRD), energy‐dispersive X‐ray spectroscopy (EDS), inductively coupled plasma atomic emission

  在这项工作中，引入了一种通用协议，用于在二氧化硅负载的勃姆石纳米颗粒（Boehmite @ SiO 2）上制备新的Cu（I）负载的复合物。@ Tris‐Cu（I））。使用傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射仪（XRD），能量色散X射线光谱仪（EDS），电感耦合等离子体原子发射光谱仪（ICP），X‐射线映射，热重分析（TGA）和扫描电子显微镜（SEM）技术。在Suzuki交叉偶联反应和分别在乙醇和PEG-400中作为绿色溶剂的5-取代1H-四唑衍生物的合成中研究了该催化剂的催化活性。从这个意义上说，由市售材料简单地制备催化剂，高催化活性，操作简单，反应时间短，产率高和使用绿色溶剂是该方案的一些优点。最后，值得一提的是，这种纳米催化剂易于回收，可重复使用几次，而不会明显降低其催化效率。另外，通过FT-IR技术证实了回收后催化剂的稳定性。
• [EN] ISOXAZOLINES AS INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE<br/>[FR] ISOXAZOLINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HYDROLASE DES AMIDES D'ACIDES GRAS
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010135360A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention provides isoxazoline FAAH inhibitors of the formula (I): or pharmaceutically acceptable forms thereof, wherein each of G, Ra, Rb, Rc, and Rd are as defined herein. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable form thereof, and a pharmaceutically acceptable excipient. The present invention also provides methods for treating an FAAH-mediated condition comprising administering a therapeutically effective amount of a compound of formula (I), or pharmaceutically acceptable form thereof, to a subject in need thereof.

  本发明提供了式(I)的异噁唑啉FAAH抑制剂或其药用可接受形式，其中G、Ra、Rb、Rc和Rd中的每一个如本文所定义。本发明还提供了包括式(I)化合物或其药用可接受形式以及药用可接受赋形剂的药物组合物。本发明还提供了治疗FAAH介导疾病的方法，包括向需要的受试者施用式(I)化合物或其药用可接受形式的治疗有效量。