2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-8-(N,N-diisopropylcarbamoyl)adenosine | 110526-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-8-(N,N-diisopropylcarbamoyl)adenosine
• 英文别名: 6-amino-9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-N,N-di(propan-2-yl)purine-8-carboxamide
• CAS: 110526-75-5
• 化学式: C₃₅H₆₈N₆O₅Si₃
• 分子量: 737.219
• InChiKey: GFRSTSGTAGFWRM-YVIFWTNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.37
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-8-(N,N-diisopropylcarbamoyl)adenosine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到adenosine-8-(N,N-diisopropyl)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Direct C-8 lithiation of naturally-occurring purine nucleosides. A simple method for the synthesis of 8-carbon-substituted purine nucleosides.

  摘要：

  腺苷、肌苷或鸟苷的糖部分被特丁基二甲基硅基保护。对这些保护的核苷进行了C-8锂化反应，反应使用了二异丙基胺锂，在低于-70°C的四氢呋喃中进行。C-8锂化物与MeI、HCO2Me和ClCO2Me的反应进行的研究。所得到的在C-8位有碳取代基的产物经过四丁基氟铵处理后转化为相应的8-碳取代的嘌呤核苷。整个过程构成了一种从完整的嘌呤核苷制备8-碳取代嘌呤核苷的简单方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.72
• 作为产物：
  描述：

  O^2'_,O3'_,O5'-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-adenosine 在 甲醇 、 氨 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-8-(N,N-diisopropylcarbamoyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  Direct C-8 lithiation of naturally-occurring purine nucleosides. A simple method for the synthesis of 8-carbon-substituted purine nucleosides.

  摘要：

  腺苷、肌苷或鸟苷的糖部分被特丁基二甲基硅基保护。对这些保护的核苷进行了C-8锂化反应，反应使用了二异丙基胺锂，在低于-70°C的四氢呋喃中进行。C-8锂化物与MeI、HCO2Me和ClCO2Me的反应进行的研究。所得到的在C-8位有碳取代基的产物经过四丁基氟铵处理后转化为相应的8-碳取代的嘌呤核苷。整个过程构成了一种从完整的嘌呤核苷制备8-碳取代嘌呤核苷的简单方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.72

文献信息

• Direct C-8 lithiation of naturally-occurring purine nucleosides. A simple method for the synthesis of 8-carbon-substituted purine nucleosides.
  作者：HIROYUKI HAYAKAWA、KAZUHIRO HARAGUCHI、HIROMICHI TANAKA、TADASHI MIYASAKA

  DOI：10.1248/cpb.35.72

  日期：——

  The sugar moiety of adenosine, inosine, or guanosine was protected with a tert-butyldimethylsilyl group. The C-8 lithiation of these protected nucleosides was carried out with lithium diisopropylamide in tetrahydrofuran at below -70°C. The reactions of the C-8-lithiated species with MeI, HCO2Me, and ClCO2Me were examined. The resulting products having a carbon substituent at the C-8 position were converted to the corresponding 8-carbon-substituted purine nucleosides by treatment with tetrabutylammonium fluoride. The whole sequence constitutes a simple method for the preparation of 8-carbon-substituted purine nucleosides from intact purine nucleosides.

  腺苷、肌苷或鸟苷的糖部分被特丁基二甲基硅基保护。对这些保护的核苷进行了C-8锂化反应，反应使用了二异丙基胺锂，在低于-70°C的四氢呋喃中进行。C-8锂化物与MeI、HCO2Me和ClCO2Me的反应进行的研究。所得到的在C-8位有碳取代基的产物经过四丁基氟铵处理后转化为相应的8-碳取代的嘌呤核苷。整个过程构成了一种从完整的嘌呤核苷制备8-碳取代嘌呤核苷的简单方法。