3-(2-喹啉基)-DL-丙氨酸 | 123761-12-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-喹啉基)-DL-丙氨酸
• 英文名称: 2-acetylamino-3-(2-quinolinyl)-propionic acid
• 英文别名: 2-amino-3-(2'-quinolyl)propionic acid；2-amino-3-quinolin-2-yl-propionic acid；2-amino-3-[2]quinolyl-propionic acid；2-Amino-3-[2]chinolyl-propionsaeure；2-amino-3-quinolylpropanoic acid；3--alanin；2-azaniumyl-3-quinolin-2-ylpropanoate
• CAS: 123761-12-6；91392-70-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD03095482
• 分子量: 216.239
• InChiKey: CRSSRGSNAKKNNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C
• 沸点：
  404.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45
• 危险类别码：
  R25
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-喹啉基)-DL-丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Intercalator amino acids : Synthesis of heteroaryl alanines

  摘要：

  Stereoselective alkylation of (S)-(-)-2-t-butyl-1-t-butyloxycarbonyl-3-methyl-4-imidazolinone with 2-chloromethylquinoline, 2-chloromethylquinoxaline and 5-chloromethyl-1,10-phenanthroline, followed by hydrolysis, afforded the corresponding (S)-(+)-alpha-amino acids with high enantiomeric excess.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80088-x
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxyimino-3-quinolin-2-yl-propionic acid ethyl ester 在 镍 、 乙酸乙酯 作用下， 60.0 ℃ 、6.86 MPa 条件下， 生成 3-(2-喹啉基)-DL-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Ried; Schiller, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 730,734

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BACKBONE-CYCLIZED PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES À SQUELETTE CYCLISÉ
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2016162127A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Novel backbone-cyclized peptidomimetics of the general formula cyclo[-P1-P2-P3-P4-P5-P6-P7-P8-T1-T2-] (I) wherein the single elements T or P are α-amino acid residues connected in either direction which, depending on their positions in the chain, are as defined in the description and the claims, and salts thereof, have the property to modulate the GLP-1 receptor. They can be used as medicaments to treat, prevent, or delay the onset of diseases, disorders or conditions in which modulation of the human GLP-1 receptor is beneficial, such as type 2 diabetes. These backbone-cyclized peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  新型的骨架环化肽类似物的一般公式为cyclo[-P1-P2-P3-P4-P5-P6-P7-P8-T1-T2-]（I），其中单个元素T或P是α-氨基酸残基，以任一方向连接，根据它们在链中的位置，在描述和权利要求中定义，以及其盐，具有调节GLP-1受体的特性。它们可用作药物治疗、预防或延缓调节人类GLP-1受体有益的疾病、紊乱或病况，如2型糖尿病。这些骨架环化肽类似物可通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制造。
• Convenient Method for Reduction of C-N Double Bonds in Oximes, Imines, and Hydrazones Using Sodium Borohydride–Raney Ni System
  作者：Yihua Yang、Shouxin Liu、Junzhang Li、Xia Tian、Xiaoli Zhen、Jianrong Han

  DOI：10.1080/00397911.2011.562063

  日期：2012.9

  Abstract A practical method has been developed for reduction of C-N double bond in oximes, imines, and hydrazones with sodium borohydride catalyzed by Raney Ni. The reactions were carried out in basic aqueous solution, and the desired products were obtained in moderate yields after a simple procedure. This method can be applied to synthesize simpler aliphatic or aromatic amines and its analogs. GRAPHICAL

  摘要 开发了一种在 Raney Ni 催化下用硼氢化钠还原肟、亚胺和腙中 CN 双键的实用方法。反应在碱性水溶液中进行，经过简单的程序，以中等收率得到所需产物。该方法可用于合成更简单的脂肪族或芳香族胺及其类似物。图形概要
• [EN] BETA-HAIRPIN PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES EN ÉPINGLE À CHEVEUX BÊTA
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2016050361A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Beta-hairpin peptidomimetics of the general formula (I), cyclo[P1-P2-P3-P4-P5-P6- P7-P8-P9-P10-P11-P12-T1-T2] a nd pharmaceutically acceptable salts thereof, with P1 to P12, T1 and T2 being elements as defined in the description and the claims, have Gramnegative antimicrobial activity to e.g. inhibit the growth or to kill microorganisms such as Klebsiellapneumoniae and/or Acinetobacter baumannii and/or Escherichia coli. They can be used as medicaments to treat or prevent infections or as disinfectants for foodstuffs, cosmetics, medicaments or other nutrient-containing materials. These peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  Beta-发夹肽类似物的一般式(I)，环[P1-P2-P3-P4-P5-P6-P7-P8-P9-P10-P11-P12-T1-T2]及其药学上可接受的盐，其中P1至P12，T1和T2是描述和权利要求中定义的元素，具有抗革兰氏阴性微生物活性，例如抑制生长或杀灭肺炎克雷伯菌、包括鲍曼不动杆菌和/或大肠杆菌等微生物。它们可用作药物治疗或预防感染，或用作食品、化妆品、药物或其他含营养物质的材料的消毒剂。这些肽类似物可以通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制造。
• Enhanced reduction of C–N multiple bonds using sodium borohydride and an amorphous nickel catalyst
  作者：Shouxin Liu、Yihua Yang、Xiaoli Zhen、Junzhang Li、Huimin He、Juan Feng、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/c1ob06471a

  日期：——

  Amorphous nickel powder (Ni0) was utilised as a catalyst under mild, aqueous, basic conditions for enhancing the sodium borohydride-mediated reduction of C–N multiple bonds such as oximes, imines, hydrazones and nitriles to produce the corresponding amines in good to excellent yields.

  非晶态镍粉（Ni 0）在温和的水性碱性条件下用作催化剂，以增强硼氢化钠介导的C–N多键的还原，如肟，亚胺，azo和腈，从而生成相应的胺。优异的产量。
• Inhibitors of hepatitis C virus NS3 protease
  申请人：——

  公开号：US20020065248A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  The present invention relates to compounds of Formula (I): 1 wherein A 1 is methylene, ethylene or propylene group and A 2 is N or CR 5 , or stereoisomeric forms, stereoisomeric mixtures, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of HCV NS3 protease, and to pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising the same, and methods of using the same for treating viral infection or as an assay standard or reagent.

  本发明涉及化合物的结构公式（I）：其中A1为亚甲基、乙烯基或丙烯基，A2为N或CR5，或其立体异构体形式、立体异构体混合物或药用盐形式，用作HCV NS3蛋白酶的抑制剂，以及包含相同化合物的药物组合物和诊断试剂盒，以及用于治疗病毒感染或作为测定标准或试剂的方法。