ethyl 2-(hydroxyimino)-3-(quinolin-2-yl)propionate | 13311-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(hydroxyimino)-3-(quinolin-2-yl)propionate
• 英文别名: ethyl 3-(2-quinolinyl)-2-hydroxyimino propionate；Ethyl 2-(hydroxyimino)-3-(quinolin-2-yl)propanoate；ethyl 2-hydroxyimino-3-quinolin-2-ylpropanoate
• CAS: 13311-42-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: CTVQLBFIRMEBNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C
• 沸点：
  437.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(hydroxyimino)-3-(quinolin-2-yl)propionate 在 sodium tetrahydroborate 、 镍 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到3-(2-喹啉基)-DL-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用硼氢化钠和无定形镍催化剂可增强C–N多键的还原†

  摘要：

  非晶态镍粉（Ni 0）在温和的水性碱性条件下用作催化剂，以增强硼氢化钠介导的C–N多键的还原，如肟，亚胺，azo和腈，从而生成相应的胺。优异的产量。

  DOI：

  10.1039/c1ob06471a

文献信息

• Convenient Method for Reduction of C-N Double Bonds in Oximes, Imines, and Hydrazones Using Sodium Borohydride–Raney Ni System
  作者：Yihua Yang、Shouxin Liu、Junzhang Li、Xia Tian、Xiaoli Zhen、Jianrong Han

  DOI：10.1080/00397911.2011.562063

  日期：2012.9

  Abstract A practical method has been developed for reduction of C-N double bond in oximes, imines, and hydrazones with sodium borohydride catalyzed by Raney Ni. The reactions were carried out in basic aqueous solution, and the desired products were obtained in moderate yields after a simple procedure. This method can be applied to synthesize simpler aliphatic or aromatic amines and its analogs. GRAPHICAL

  摘要 开发了一种在 Raney Ni 催化下用硼氢化钠还原肟、亚胺和腙中 CN 双键的实用方法。反应在碱性水溶液中进行，经过简单的程序，以中等收率得到所需产物。该方法可用于合成更简单的脂肪族或芳香族胺及其类似物。图形概要
• Enhanced reduction of C–N multiple bonds using sodium borohydride and an amorphous nickel catalyst
  作者：Shouxin Liu、Yihua Yang、Xiaoli Zhen、Junzhang Li、Huimin He、Juan Feng、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/c1ob06471a

  日期：——

  Amorphous nickel powder (Ni0) was utilised as a catalyst under mild, aqueous, basic conditions for enhancing the sodium borohydride-mediated reduction of C–N multiple bonds such as oximes, imines, hydrazones and nitriles to produce the corresponding amines in good to excellent yields.

  非晶态镍粉（Ni 0）在温和的水性碱性条件下用作催化剂，以增强硼氢化钠介导的C–N多键的还原，如肟，亚胺，azo和腈，从而生成相应的胺。优异的产量。