(-)-gibboside | 108906-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-gibboside
• 英文别名: gibboside；(4R,4aS,6S,7S,7aS)-7-(hydroxymethyl)-4-methyl-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-3-one
• CAS: 108906-56-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O₉
• 分子量: 362.377
• InChiKey: RAKWYUWXLTYDQR-LTPIHACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  641.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (-)-gibboside 生成 gibboside pentaacetate
  参考文献：
  名称：

  Gibboside的绝对结构，一种来自Patrinia gibbosa的环烯醚萜苷☆

  摘要：

  摘要 从绿豆蔻的根中分离得到了一种新的环烯醚萜苷，长臂猿苷，以及三种已知的苷类，绿脓苷、戊烯二酸酯和阿多糖苷。基于光谱和 X 射线晶体学研究，新的环烯醚萜苷的绝对结构确定为 (4R,4aS,6S,7R,7aS)-6-β-d-吡喃葡萄糖基-7-羟甲基-4-甲基-1 ,4,4a,7a-四氢环戊二烯[e]吡喃-3-one。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81454-5
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2S,3S,5R)-5-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopentyl]methanol 在 palladium on activated charcoal 4 Angstroem MS 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-gibboside
  参考文献：
  名称：

  铁催化的二烯碳环化。（-）-糖苷的总合成

  摘要：

  报告了（-）-糖苷的第一个全合成。该路线以新颖的铁催化的碳环化为特征，是构建顺，反，顺-四取代的环戊烷核心的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01662-3

文献信息

• XIE, SHAN;UESATO, SHINICHI;FUJITA, TETSURO;INOUYE, HIROYUKI, J. NATURAL PROD., 52,(1989) N, C. 701-705
  作者：XIE, SHAN、UESATO, SHINICHI、FUJITA, TETSURO、INOUYE, HIROYUKI

  DOI：——

  日期：——
• Iron-catalyzed enediene carbocyclizations. The total synthesis of (−)-gibboside
  作者：James M. Takacs、Suresh Vayalakkada、Steven J. Mehrman、Celia L. Kingsbury

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01662-3

  日期：2002.11

  The first total synthesis of (−)-gibboside is reported. The route features a novel iron-catalyzed carbocyclization as the key step for the construction of the cis,trans,cis-tetrasubstituted cyclopentane core.

  报告了（-）-糖苷的第一个全合成。该路线以新颖的铁催化的碳环化为特征，是构建顺，反，顺-四取代的环戊烷核心的关键步骤。
• Absolute structure of gibboside, an iridoid glucoside from Patrinia gibbosa☆
  作者：Shinichi Uesato、Xie Shan、Hiroyuki Inouye、Tetsuro Shingu、Masatoshi Inouet、Mitsunobu Doi

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81454-5

  日期：1987.1.28

  Abstract A new iridoid glucoside, gibboside, was isolated from the root of Patrinia gibbosa, together with three known glucosides, patrinoside, valerosidate and adoxoside. Based on spectroscopic and X-ray crystallographic studies, the absolute structure of the new iridoid glucoside was determined as (4R,4aS,6S,7R,7aS)-6-β- d -glucopyranosyl-7-hydroxymethyl-4-methyl-1,4,4a,7a-tetrahydrocyclopenta[e]pyran-3-one

  摘要 从绿豆蔻的根中分离得到了一种新的环烯醚萜苷，长臂猿苷，以及三种已知的苷类，绿脓苷、戊烯二酸酯和阿多糖苷。基于光谱和 X 射线晶体学研究，新的环烯醚萜苷的绝对结构确定为 (4R,4aS,6S,7R,7aS)-6-β-d-吡喃葡萄糖基-7-羟甲基-4-甲基-1 ,4,4a,7a-四氢环戊二烯[e]吡喃-3-one。