3-(2-氨基-4-噻唑)苯酚 | 155983-86-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(2-氨基-4-噻唑)苯酚
• 英文名称: 3-(2-aminothiazol-4-yl)phenol
• 英文别名: 3-(2-amino-thiazol-4-yl)-phenol；3-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)phenol
• CAS: 155983-86-1
• 化学式: C₉H₈N₂OS
• mdl: MFCD01627944
• 分子量: 192.241
• InChiKey: DSTSMWRMFXIWCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934100090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氨基-4-噻唑)苯酚 在 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(4-(3-hydroxyphenyl)thiazol-2-yl)-2-((4-oxo-3-phenethyl-3,4-dihydropteridin-2-yl)thio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS CLASS II PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE DE CLASSE II

  摘要：

  本申请涉及式（1）化合物及其作为药物的用途，特别是用于治疗与缺陷PI3K信号传导相关的医疗状况。

  公开号：

  WO2019234237A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 柠檬酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.27h， 生成 3-(2-氨基-4-噻唑)苯酚
  参考文献：
  名称：

  柠檬酸一锅中通过C–B​​r，C–S和C–N键的形成从酮中合成2,4-二取代的噻唑：一种绿色方法

  摘要：

  已开发出一种改进的，更环保的方案，可通过一步一步从现成的酮类N-溴代琥珀酰亚胺（NBS），C-Br，C-S和C-N键的形成中合成2,4-二取代的噻唑，在回流条件下，柠檬酸在乙醇和水（3：1）的混合物中由柠檬酸催化硫脲。该方法的优点是无需分离催泪性α-溴代酮，易于操作，反应曲线更干净，底物范围宽，无需色谱纯化和适合大规模合成。

  DOI：

  10.1002/jccs.201700200

文献信息

• Hybrid Class Phenylthiazole and 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene Target Sertraline Transporter for Antidepressant Action Revealed by Molecular Docking Studies
  作者：Archana Uppal、Preeti Kothiyal、Anita Singh

  DOI：10.1002/jhet.2203

  日期：2015.9

  data and elemental analyses. Antidepressant‐like activities of these compounds were screened using both Porsolt's behavioural despair on albino mice and tail suspension tests. Open field test was also performed for the examination of probable neurological deficits, which may interfere with the test results. The test compounds exhibited different levels of antidepressant activities. Additionally, the

  合成了苯并噻唑基取代的1,2,3,4-四氢萘衍生物，并通过傅里叶变换红外光谱，1 H-NMR，13阐明了它们的化学结构。C-NMR光谱数据和元素分析。这些化合物的抗抑郁活性都使用白化病小鼠的Porsolt行为绝望和尾巴悬吊试验进行了筛选。还进行了野外试验，以检查可能的神经功能缺损，这可能会干扰测试结果。测试化合物表现出不同水平的抗抑郁活性。此外，通过对接实验进一步证实了关键配体，以探索分子动力学溢出中可能的结合方式。研究阐明了亲水性H键区和π阳离子结合是生物活性的主要驱动力。
• 1-Methylimidazolium ionic liquid supported on Ni@zeolite-Y: fabrication and performance as a novel multi-functional nanocatalyst for one-pot synthesis of 2-aminothiazoles and 2-aryl benzimidazoles
  作者：Mehdi Kalhor、Zohre Zarnegar

  DOI：10.1007/s11164-021-04630-4

  日期：2022.2

  then functionalized to imidazolium chloride ionic liquid by N-methylimidazole. New multi-functional nano-material of Ni@zeolite-Im-IL demonstrated high activity in the catalytic synthesis of 2-aminothiazoles 3a–l by one-pot reaction of methylcarbonyls, thiourea and iodine at 80 °C in DMSO with good to excellent yields (85–98%). Also, the catalytic synthesis of 2-aryl benzimidazoles, 6a–m was performed

  本研究合成了1-甲基-3-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1H-咪唑-3-氯化鎓负载Ni@zeolite-Y基纳米多孔材料(Ni@zeolite-Im-IL)及其结构使用不同的表征技术，例如 FT-IR、FE-SEM、EDX、XRD、BET 和 TGA-DTG 分析来确认。为了合成这种多功能纳米体系，首先对沸石-NaY进行改性，用交换的Ni2+离子和3-氯丙基三乙氧基硅烷(CPTES)作为偶联剂，然后用N-甲基咪唑官能化成氯化咪唑离子液体。新型多功能纳米材料 Ni@zeolite-Im-IL 通过甲基羰基、硫脲和碘在 80 ℃ DMSO 中的一锅反应催化合成 2-氨基噻唑 3a-l 具有良好的活性。产率 (85–98%)。还，2-芳基苯并咪唑，6a-m的催化合成是通过邻芳基二胺和芳香醛在室温下在乙醇中的缩合反应进行的，产率很高（90-98%）。这种高效合成策略的优点包括纯度更高、反应时间更短
• Discovery of Novel Drug-like PHGDH Inhibitors to Disrupt Serine Biosynthesis for Cancer Therapy
  作者：Dingding Gao、Shuai Tang、Yixin Cen、Liang Yuan、Xiaojing Lan、Qing-Hua Li、Guo-Qiang Lin、Min Huang、Ping Tian

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01202

  日期：2023.1.12

  PHGDH inhibitors using a focused compound screening and structural optimization approach. The lead compound D8 displayed good enzymatic inhibitory activity (IC50 = 2.8 ± 0.1 μM), high binding affinity (Kd = 2.33 μM), and sensitivity to the cell lines with the PHGDH gene amplification or overexpression. Furthermore, D8 was proven to restrict the de novo serine synthesis from glucose within MDA-MB-468

  作为丝氨酸生物合成途径中的限速酶，磷酸甘油酸脱氢酶（PHGDH）在许多恶性肿瘤细胞中异常过表达，是癌症治疗的有前途的靶点。在这里，我们使用重点化合物筛选和结构优化方法报告了一系列新型 PHGDH 抑制剂。先导化合物D8显示出良好的酶抑制活性（IC 50 = 2.8 ± 0.1 μM）、高结合亲和力（K d = 2.33 μM）以及对PHGDH基因扩增或过表达的细胞系的敏感性。此外，D8被证明可以限制从头开始MDA-MB-468 细胞内从葡萄糖合成丝氨酸。X 射线晶体学分析、分子动力学模拟和 PHGDH 诱变实验揭示了 NAD +结合袋内 D175 的结合位点。最后，D8表现出优异的体内药代动力学特性 ( F = 82.0%)，并在 PC9 异种移植小鼠模型中发挥明显的抗肿瘤功效。
• Design of a new method for one-pot synthesis of 2-amino thiazoles using trichloroisocyanuric acid in the presence of a novel multi-functional and magnetically catalytic nanosystem: Ca/4-MePy-IL@ZY-Fe₃O₄
  作者：Mehdi Kalhor、Zahra Vahedi、Hanieh Gharoubi

  DOI：10.1039/d3ra00758h

  日期：——

  nanoparticles were produced inside the zeolite pores with the use of ultrasonic waves. XRD, FESEM, FT-IR, EDX-Map, TGA-DTA, VSM, BET, and atomic absorption techniques were used to identify the structure of the magnetic nanocomposite. Then, its catalytic activity in the one-pot synthesis of 2-aminothiazoles using trichloroisocyanuric acid (TCCA) as a green supplier of halogen ions for intermediates was

  在这项研究中，开发了一种有效的方法来合成一种基于沸石-Y 与 4-甲基氯化吡啶 (4-MePy-Cl) 和钙离子 (Ca/4-MePy-IL@ZY) 的新型多功能离子液体纳米催化剂。那么，Fe 3 O 4使用超声波在沸石孔内产生纳米粒子。XRD、FESEM、FT-IR、EDX-Map、TGA-DTA、VSM、BET 和原子吸收技术用于鉴定磁性纳米复合材料的结构。然后，研究了它在使用三氯异氰尿酸（TCCA）作为中间体卤素离子的绿色供应商一锅法合成2-氨基噻唑中的催化活性。为了给纯品的制备提供理想的条件，首先采用苯乙酮和硫脲在不同溶剂、不同温度、不同纳米催化剂用量和TCCA摩尔量存在下的一锅法反应。接下来，研究了在最佳条件下一锅法制备2-氨基噻唑衍生物的反应。该方法代替碘（I 2)，一种有毒试剂，首次与安全可持续的卤素来源 TCCA 结合使用。使用无毒溶剂和廉价、安全、可回收的纳米催化剂、快速
• Copper-mediated [3 + 2] oxidative cyclization of oxime acetate and its utility in the formal synthesis of fentiazac
  作者：Nitin L Jadhao、Harish B. Musale、Jayant M. Gajbhiye、Vivek T. Humne

  DOI：10.1039/d3ob01882b

  日期：——

  A new protocol for the direct synthesis of 2-aminothiazole has been developed from oxime acetate and readily available sodium thiocyanate using a copper catalyst. The present transformation has good functional group tolerance. Various thiazoles were smoothly synthesized in good to excellent yields. The applicability of the present method has been extended to the formal synthesis of the non-steroidal

  使用铜催化剂，由乙酸肟和容易获得的硫氰酸钠开发了一种直接合成 2-氨基噻唑的新方案。本转化具有良好的官能团耐受性。各种噻唑类化合物均以良好至优异的产率顺利合成。本方法的适用性已扩展到通过桑德迈尔反应和铃木偶联来正式合成非甾体抗炎药芬替扎克。