[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (E)-5-(2-bromo-1-ethoxyethoxy)pent-2-enoate | 189265-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (E)-5-(2-bromo-1-ethoxyethoxy)pent-2-enoate
• CAS: 189265-57-4
• 化学式: C₂₅H₃₇BrO₄
• 分子量: 481.47
• InChiKey: DBBDTTUHLHBLLV-PWROFRCGSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (E)-5-(2-bromo-1-ethoxyethoxy)pent-2-enoate 在 18-冠醚-6 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydride 、 甲铝双(2,6-二叔丁基-4-苯甲醚) 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-[(2R)-2,3,4,6,7,12-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclisation with high diastereofacial selectivity: asymmetric synthesis of (+)-12b-epidevinylantirhine

  摘要：

  在 MAD 的存在下，手性 α、β-不饱和酯 1 发生辐射环化反应，非对映选择性地得到六元环缩醛 2，并将其转化为 (+)-12b-epidevinylantirhine 7。

  DOI：

  10.1039/a700834a
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-2-enoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (E)-5-(2-bromo-1-ethoxyethoxy)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Katsumata, Akira; Iwaki, Takehiko; Fukumoto, Keiichiro, Heterocycles, 1997, vol. 46, # 1, p. 605 - 616

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Katsumata, Akira; Iwaki, Takehiko; Fukumoto, Keiichiro, Heterocycles, 1997, vol. 46, # 1, p. 605 - 616
  作者：Katsumata, Akira、Iwaki, Takehiko、Fukumoto, Keiichiro、Ihara, Masataka

  DOI：——

  日期：——
• Radical cyclisation with high diastereofacial selectivity: asymmetric synthesis of (+)-12b-epidevinylantirhine
  作者：Masataka Ihara、Akira Katsumata、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/a700834a

  日期：——

  Radical cyclisation of the chiral α,β-unsaturated ester 1, carried out in the presence of MAD, gives six-membered cyclic acetal 2 diastereoselectively, which is transformed into (+)-12b-epidevinylantirhine 7.

  在 MAD 的存在下，手性 α、β-不饱和酯 1 发生辐射环化反应，非对映选择性地得到六元环缩醛 2，并将其转化为 (+)-12b-epidevinylantirhine 7。