1-(naphthalen-1-ylamino)-3,4-dihydro-naphthalene-2-carbaldehyde | 1115592-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-ylamino)-3,4-dihydro-naphthalene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(Naphthalen-1-ylamino)-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde；1-(naphthalen-1-ylamino)-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 1115592-65-8
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: GGPNFWVZZRNMRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-ylamino)-3,4-dihydro-naphthalene-2-carbaldehyde 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以66%的产率得到5,6-dihydro-dibenz[c,h]acridine
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢苯并[ c ] ac啶的合成：比较研究

  摘要：

  通过1-氯-3,4-二氢-2-萘醛与芳族胺在三种不同条件下的反应合成5,6-二氢苯并[ c ] ac啶： 一种。 由1-氯-3，4-二氢-2-萘醛制备的1-氯乙烯基- （N-芳基）亚胺的热解。 b。 1-（N-芳基）氨基-3,4-二氢-2-萘醛的酸催化环化反应。 C。 在DMF介质中热解1-氯-3,4-二氢-2-萘醛衍生的N-芳基氨基亚胺盐酸盐。所有这三种方法仅产生5,6-二氢苯并[ c ] ac啶，而没有异构体7,8-二氢苯并[ k ]菲啶。 通过详细的NMR光谱研究，独立的合成以及单晶XRD研究已明确确定了这些产物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.049
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3,4-二氢-2-萘甲醛 、 1-萘胺 在 rac-BINAP 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到1-(naphthalen-1-ylamino)-3,4-dihydro-naphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢苯并[ c ] ac啶的合成：比较研究

  摘要：

  通过1-氯-3,4-二氢-2-萘醛与芳族胺在三种不同条件下的反应合成5,6-二氢苯并[ c ] ac啶： 一种。 由1-氯-3，4-二氢-2-萘醛制备的1-氯乙烯基- （N-芳基）亚胺的热解。 b。 1-（N-芳基）氨基-3,4-二氢-2-萘醛的酸催化环化反应。 C。 在DMF介质中热解1-氯-3,4-二氢-2-萘醛衍生的N-芳基氨基亚胺盐酸盐。所有这三种方法仅产生5,6-二氢苯并[ c ] ac啶，而没有异构体7,8-二氢苯并[ k ]菲啶。 通过详细的NMR光谱研究，独立的合成以及单晶XRD研究已明确确定了这些产物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.049

文献信息

• Synthesis of 5,6-dihydrobenz[c]acridines: a comparative study
  作者：P. Karthikeyan、A. Meena Rani、R. Saiganesh、K.K. Balasubramanian、S. Kabilan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.049

  日期：2009.1

  5,6-Dihydrobenz[c]acridines were synthesized by the reaction of 1-chloro-3,4-dihydro-2-naphthaldehyde with aromatic amines under three different conditions: a. Thermolysis of 1-chlorovinyl-(N-aryl)imines prepared from 1-chloro-3,4-dihydro-2-naphthaldehyde. b. Acid catalyzed cyclization of 1-(N-aryl)amino-3,4-dihydro-2-naphthaldehydes. c. Thermolysis of N-arylenaminoimine hydrochlorides derived from

  通过1-氯-3,4-二氢-2-萘醛与芳族胺在三种不同条件下的反应合成5,6-二氢苯并[ c ] ac啶： 一种。 由1-氯-3，4-二氢-2-萘醛制备的1-氯乙烯基- （N-芳基）亚胺的热解。 b。 1-（N-芳基）氨基-3,4-二氢-2-萘醛的酸催化环化反应。 C。 在DMF介质中热解1-氯-3,4-二氢-2-萘醛衍生的N-芳基氨基亚胺盐酸盐。所有这三种方法仅产生5,6-二氢苯并[ c ] ac啶，而没有异构体7,8-二氢苯并[ k ]菲啶。 通过详细的NMR光谱研究，独立的合成以及单晶XRD研究已明确确定了这些产物的结构。