3-hydroxy-3-methyl-1-(3aS,5aS,9aS)-6,6,9a-trimethyl-3-((2-nitrobenzenesulfonyl)-3,3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a-decahydro-2H-benzo[e]indol-3a-yl)butan-2-one | 956377-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-methyl-1-(3aS,5aS,9aS)-6,6,9a-trimethyl-3-((2-nitrobenzenesulfonyl)-3,3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a-decahydro-2H-benzo[e]indol-3a-yl)butan-2-one
• 英文别名: (-)-3-hydroxy-3-methyl-1-[(3aS,5aS,9aS)-6,6,9a-trimethyl-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-3aH-benzo[e]indol-3a-yl]butan-2-one；(-)-chamobtusin A；chamobtusin A；1-[(3aS,5aS,9aS)-6,6,9a-trimethyl-4,5,5a,7,8,9-hexahydrobenzo[e]indol-3a-yl]-3-hydroxy-3-methylbutan-2-one
• CAS: 956377-80-3
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₂
• 分子量: 317.472
• InChiKey: JYQSLPWKBIGBID-GKCIPKSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+-)-5,5,8a-trimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-1-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 伯吉斯试剂 、 碘苯二乙酸 、 环己烷 、 四丁基氟化铵 、 水 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 苯硫酚 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 138.74h， 生成 3-hydroxy-3-methyl-1-(3aS,5aS,9aS)-6,6,9a-trimethyl-3-((2-nitrobenzenesulfonyl)-3,3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a-decahydro-2H-benzo[e]indol-3a-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Chamobtusin A

  摘要：

  The first asymmetric total synthesis of a structurally unique alkaloid, chamobtusin A (1), is described. The route features a novel aziridine formation from the 1,2-oxazine derivative and a palladium-mediated annulation of the vinylaziridine intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol302880x

文献信息

• Synthesis of (−)-Chamobtusin A from (+)-Dehydroabietylamine
  作者：Naoki Mori、Kazuma Kuzuya、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02328

  日期：2016.12.2

  Chamobtusin A, a unique diterpene alkaloid isolated from Chamaecyparis obtusa cv. tetragon, is considered to be biosynthesized from an abietane diterpenoid. On the basis of this biosynthetic hypothesis, ferruginol (15) was synthesized from (+)-dehydroabietylamine and then biomimetically transformed into (−)-chamobtusin A in 6 steps (12 steps from (+)-dehydroabietylamine).

  Chamobtusin A，一种独特的二萜生物碱，分离自Chamaecyparis obtusa cv。四方体被认为是由abietane二萜类生物合成的。基于该生物合成假说，从（+）-脱氢松香胺合成了铁氨酚（15），然后以6个步骤（从（+）-脱氢松香胺起12个步骤）仿生转化为（-）-chamobtusinA。